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有机化学课后习题答案

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3-

氯丙烷;

甲基-1-溴丁烷; (2) 2-甲基-3-氯丁烷; (3) 1,1,3,3-四氟-1-

二氟一氯甲烷;(5)氯甲基苯(或苯甲基氯,或氯化苄,或苄基氯,或苯一氯甲烷) 2-6用系统命名法命名下列化合物。

2- 甲基-1,2-二碘丁烷;

(1)

1- 溴-1-丁烯-3炔;

(4) (10) 4-甲基-4'-乙基二苯甲醇; (11) 4-环戊烯-1,3-二醇;

(6) (8)

2-7写出下列化合物的构造式。

(1) 2,4 —二硝基氟苯 (5) 2-甲基-2,3-二碘丁烷 (8)叔氯丁烷

(7) (2-氯苯基)乙烯 ; (9) 3-甲基-6-溴环已烯;

(10) 4-甲基-5-氯-2-戊炔。

(2)六氯化苯 (3)六溴代苯

(4)氯化苄

⑹2-氯-2-丁烯

Br

Br

(7)3-苯基-1-溴-2-丁烯

NO

Br

Br

Br Br

-

HCI

C2CH 3CCHCH 3

NO2

(1)

CH3

(5)

H3CC =

Cl

(6)

(CH3)3C—Cl

(8)

CH3CH2CHCH 3

Br

(9)

2-8用系统命名法命名下列化合物。

(1) 4-甲基-2-戊醇; (4) 3-苯基-1,2-戊二醇;

(2) 3- 甲氧-2-戊醇; (5) 1-甲基环已醇;

(3) 5-溴-1-已炔-3-醇; (6) 5-甲基-1,3-苯二酚;

(9) 1-苯基-2-丙烯-1-醇;

(13) 1,4-丁二醇。

(4) 新戊醇 (8 )间溴苯酚

(8) 4- 甲基-2-戊硫醇;

(12) 4-( 3,3-二甲基丁基)-6-苯基-5-已烯-3-醇 2-9写出下列化合物的构造式。(1)仲丁醇 (2) 2,3-二甲基-2,3-丁二醇

(3)二苯甲醇

⑸1,3-丙二醇甲乙醚

(6)乙硫醇 (11)对苯二酚

OH OH

I I

⑺1-苯基-2-丙醇

(12)丙三醇 (13)

(9)异丁醇 (10)叔丁醇

3 ,B'-二甲氧基乙醚

CH 3CCH2OH

I

CH3CHCH 2CH3

OH

(1)

H3C~C -¥- CH3

CH 3 CH 3

CH3

(4)

CH2CH2CH2 OCH3 OC2H5

(5)

CH3CH2SH

CH2CHCH 3

丿J

3

OH

(7)

u 0

(CH 3)2CHCH 2OH

(8)

Br

(9)

(CH 3)3COH

严2已甲2

OH OHOH

(12)

(CH3OCH 2CH2)2O

(10)

(13)

2-10用系统命名法命名下列化合物。

() 3-甲基-2-丁烯醛; () 3-羟基丁醛; () 4-戊烯-2-酮;

() 1,3-二苯基-2-丙烯酮; ()3-苯基-2-丙烯醛(或B -苯基丙烯醛);

(6) 4-甲基环己基甲醛; (7) 3-甲酰基己二醛;

) 2,4-戊二酮;

(8) 3,3-二甲基-5-乙基-6-庚烯-2,4-二酮; ()螺[2.4]-5-庚酮;

) 3-甲酰基环戊酮(3-环戊酮甲醛); (

) 4-溴已醛; (13) 3-甲基-2,6-萘醌。 (

123

45

(9

1012

11

2-11写出下列化合物的构造式。

COOH HOOC

(1)

HOOCCH 2CHCH 2CH2CH3 COOH

CHO

⑶?

Cl O CH3

II I CH 3CCH2CH2COCH 2CH2CHCH 3 HCOOCHCH HOOC —C = C — COOH

CH 3 COOH CH 3 CH 3

(5) (6)

2-12命名下列化合物。

3-甲基-戊二酸单乙酯; (2)丁酸对甲氧基苯酯; (1)

3-甲基-4-丁内酯(或B N--甲基-丫 -丁内酯); )环已基甲酸(或环已烷羧酸); ()

(6) 4-硝基乙酰苯胺; ()丙烯酰氯; (5) 溴代丁二酰亚胺;

2-甲基-N-苯基丙酰胺; (9) 4-硝基-1,2-苯二甲酸酐; ()戊二酸酐; (8) () 3-苯(基)丙烯酰胺; 2-()乙酸(正)丁酯; )对甲(基)苯磺酸。

3

(4

7

10

11

12

(13

13写出下列化合物的构造式。 O

O O

I II fH2COCH 2CH2CHCH

CH3CCH2COC2H5

Cl

CH3

⑵ (1)

O

O II H ” CH 3

Cl —C —CH 2CH 2CH -CH 2CH 3 CH3C—N、

1 CH 3

CONH 2

(4) (6)

H3C SO2NH2 (8)

(1.3.5.7.8.)

O -c_O_c

CO

O

(7)

2-14命名下列化合物。

N,N-二甲基仲丁胺; (3)甲基乙基环丁基胺; 环丙胺; () ()三乙胺; (2)

2,4-二硝基氯苯; (6) 2-硝基丙烷; (7) () N,N-二甲基苯胺;

()乙二胺; ()丁晴; ()丙烯腈;

15

4

(8) 4-硝基-2-氯苯酚; (12)丙亚氨基环戊烷;

910

11

(13) 1,6-已二腈;(14)对苯二胺;

(15) 5-甲氧基-3-氨基已烷。

2-15写出下列化合物的构造式。 (1.2.3.5.6.)

H2C—CHCH 3

O

CHC

3

H2CHCH2CH3 CH2 二 C—COCH3

SCH3

CH3

H2N

厂y^^NHCH 2CH2Cl

CH 2COOH

NO2

°

II

NH2

CH 3(CH 2)7CH =CH- (CH 2)6CH 2COCH

(9)

° (10)

CH3SCH2CH3

(11)

H2N

Cl

(12)

NH2

(13)

0

II

HOOCCHCCHCH 3

CH 3 CH 3

(14)

CN

H3C SO2CI

(15)0

2- 16写出下列基的构造式。

CH3CH2一

(1)

C6H5

(CH3)2CH —

(3)

CH3CH2CHCH 3

⑷I

(CH3)3CCH2 —

(5)

CH3CH2CHCH 2CH2

CH 3

(6)

CICH 2-

(7)

(CH3)2NCH 2

(8)

(H3G2HC

CH3

(9)

(10)

CH3CH2O 一

(11)

—N02

(12)

3- 1下列化合物是否有顺反异构体?若有,试写出它们的顺反异构体。 (1)没有顺反异构体;

(2)、( 3)、(4)均有顺反异构体。

3

反式反式

CH3

反式顺式 (2)反式顺式

CH3

CHs

反式

Cl

顺式

Cl

Cl

Cl

Cl

Y1顺-2顺-4

Cl

Y1顺-2反-4

Y1顺-2反-4 Y1反-2顺-4 Y1反-2顺-4 Y1反-2反-4

(顺

式)

3- 2下列化合物中有无手性碳原子?若有,请用“

* ”标记。 均有手性碳原子;

(1)、(4)、(5)、(6)、(8)、( 9)、(10)、(11)

而(2)、( 3)、( 7)、( 12)无手性碳原子。

CH3CHDC2H5

(1)

*

CH3CHCH2CH2CH3

CH2CH3(4)

* *

CH3CHCICHCI CHClCH

C2H5、

C=C . * H CH

CH3

C2H5

(9)

7*

CH3

H

OH

(8)

3-3下列化合物中有无手性碳原子?若有,

(10)

(1)、(4)、(5)、(6)、(8)、( 9)、均有手性碳原子;

(10)、(11) 而(2)、( 3)、( 7)、

( 12)无手性碳原子。 * * * CH3CHDC2H5 CH3CHCH2CH2CH3 CH3CHCICHCI CHClCH

CH2CH3 (4) (1)

H\\ _」 ” C = C、 C2H5、

O CH3 C2H5

(8)

请用“ * ”标记。

/C=C、*

H CH

H

OH

j*

CH3

(9)

(10)

(11)

3- 4指出下列化合物是否有旋光活性?

(2)、( 5)有旋光活性;(1)中有一个甲基和羟基所在平面的对称面; (3)含甲酰基和氯所 在的苯平面是分子的对称面; (4)为平面型分子,同时也含有对称中心;

(6)、( 7 )和(8)

三个分子都有对称面[(6)和(7)为内消旋体,其中(7)中3号碳原子上三个原子或基团

旋转后即可看出;(8)取代的乙烯有平面型分子,即二个双键碳原子、与双键碳相连的 Cl、Br、C共六个原子在同一平面]。

CH2OH Br

1

CH2OH Br HO Br

H

H * ...... 对称面 H CH2OH

内消旋体

HO 二

H令 CH2OH Br

3-5下列分子是否有手性? (1)是平面型分子,无手性; (4 )分子有对称中心,无手性。

3-6标明下列分子中手性碳原子的构型, 并指出它们之间的关系。

(2 )有手性;

(3)有手性;

CH3

Cl H3C

H R OH R C2H5

OH

H C2H5

S

Cl

S

CH3 CH3

H3C H Cl

C2H5 CH3

(1 )与(3)为对映体; (2 )与(4 )为同一化合物;

(1 )与(2)或(4)为非对称映体,(3)与(2)或(4)也是非对映体。 3-7下列化合物有几个立体异构体?写出化合物( 称碳原子的构型。

必须将顺反异构、对 映异构、对称因素进行综合分析。

Cl

Cl

CH3

1)和(2) 的立体异构体,并标明其不对

Br

(1)

Cl

O2N

OH

Cl

Cl

CHCH3

H3C

CH3

rcHCH3

*

O

(1 )和(8)有两个不同手性碳,它们各有 有3个立体异体;(4)有两个相同手性碳,有 8个立体异构体;(5)有一个手性碳,所以有 3-

4个立体异构体; (2)(4 ) 有两个相同手性碳, 4个立体异构体; (3)有三个不同手性碳,2个立体异构体;(6)有顺反异构体[类似于 1中的(2)) ] ;( 7)二个不同手性碳,有

4个立体异构体;(8)有2个相互制约的桥头手 性碳原子,相当于一个不对称碳原子,所以有 2个立体异构体。

(6)

有机化学课后习题答案

3-氯丙烷;甲基-1-溴丁烷;(2)2-甲基-3-氯丁烷;(3)1,1,3,3-四氟-1-二氟一氯甲烷;(5)氯甲基苯(或苯甲基氯,或氯化苄,或苄基氯,或苯一氯甲烷)2-6用系统命名法命名下列化合物。2-甲基-1,2-二碘丁烷;(1)1-溴-1-丁烯-3
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