1-3写出下列化合物短线构造式。 明。
如有孤对电子对，请用黑点标
0
(1)
H、. C.. H
C 「C II I
” C... H C H
-C- H
： -C——
H (3) H-
1 ?? ■■ -C— 0—N=0:
1 ■ ■
H
-0
—C
H
0： II H(5)
- -C—H
■ ?
(6) H
r ■ C0： ■
II -C —— ■
-0 —
H
H
(8) H — H C -C =C-C- 一H —N亠0：
)
卜 卜
1-5判断下列画线原子的杂货状态 23sp（1）sp，（ 2）sp，（ 3）sp，（4）sp，（5）
。
，（ 6） 1-6哪些分子中含有极性键？哪些是极性分sp”标明极性分子中偶极矩方向。
? -I
子？试以 答：除（2）外分子中都含有极性键。 中偶极（2）和（3）是非极性分子，其余都是极性分子。分子
矩方向见下图所示， 其中绿色箭头所示的为各分子偶极矩方向。
-I-*
■>*
0； II “
1T
1 1
(9'H- —( C —( 一0一H
1 1 1 11 1 T
H F (1)
匕0、
H3C
H
H3C CH3
Br—Cl
(8)
C=0键矩相互抵消，分子偶极
1-7解释下列现象。 （1）
C0
2分子中C为 sp杂化，该分子为直线型分子，两个
矩为零，是非极性分子； 而S02分子中S为sp2杂化，分子为折线型， 两个S— 0键矩不能 抵消，是极性分子。
（2） 在NH3中，三N — H键的偶极朝向N，与电子对的作用相加；而 NF3中三个N — F 上
个 键的偶极朝向F，与的未成对电子的作用相反并有抵消的趋势。
(3) Cl和F为一同主族元素，原子共价半径是 Cl比F大，而电负性是F比Cl大。键的偶
d为正负电荷中心的距离。 HCI
极矩等于卩=qd,q为正电荷中心或负电荷中心上的电荷量， HCI。所以键长是 H — Cl较长，偶极矩是 H— F较大。
键长虽比HF的长，但F-中心上的电荷量大大于 Cl-上的电荷量，总的结果导致HF的偶极矩 大于
1- 8 将下列各组化合物中指定键的键长由长到短排列并说明理由。
答：(1)从乙烷，乙烯到乙炔，碳原子杂化态由 增强，虽同属于碳氢键但键长缩短。 (2)
C— I > C — Br > C — Cl > C— F。因为卤素原子核外电子层数为 Cl >F，即其范德华半径为I > Br >Cl > F,则其原子共价半径I >Br > Cl > F。 (3)
是乙烷v乙烯v乙炔， 得越紧,键长越短。
1- 9 将下列各组化合物按酸性由强到弱排列。 (1) D>A>C>B；(2) A>B>D>C
1- 10 下列物种哪些是： ( 1)亲核试剂, ( 2)亲电试剂, ( 3)既是亲核试剂又是亲电试剂？ 答；( 1)亲核试剂： Cl-, H2O, CH3OH, CH2=CH2, HCHO, CH3CN, -CH3；
(2) 亲电试剂： H+, AlCl 3, Br+, Fe3+, +NO2, HCHO, CH3CN, +CH3, ZnCl2, Ag+, BF3； (3) (4)
既是亲核试剂又是亲电试剂： HCHO, CH3CN；
两者都不是的： CH4。
碳碳键键长为乙烷〉乙烯〉作用力越强，则两原子被 拉
乙炔。 因为碳原子杂化态由sp3到sp2至sp,其共价键分别 为单键、双键和叁键，碳碳原子间的作用力
键长顺序为 I > Br >
sp3到sp2至sp, s成份提高，拉电子能力
1- 11 按质子酸碱理论,下列化合物哪些是酸？哪些是碱？哪些既是酸又是碱？ 答：酸： NH3, HS-, HBr, H2O, NH4+, HCO3-； 碱： NH3, CN-, HS-, H2O, HCO3-； 既是酸又是碱： NH3, HS-, H2O, HCO3-。
1-12 按 Lewis 酸碱理论,在下列反应中,哪个反应物为酸？哪个反应物为碱？
答：(1) H2O为酸，CN-为碱；(2) BF3为酸，HCHO为碱；(3) H2O为酸，CH3NH2为碱； (4) Cu2+为酸，NH3为碱；(5) AlCl 3为酸，COCI2为碱；(6) I2为酸，I-为碱。 1-
( 2)( 3)。
1-14 矿物油(相对分子质量较大饱和烃的混合物) 不溶于水或乙醇中, 但可以溶于正已烷。 答：矿物油为非极性分子,根据“相似相溶”原则,它可溶于非极性的正已烷,而不能溶于 有极性的水或乙醇 (水或乙醇醇间能形成氢键, 分子间的引力非常强, 故矿物油分子不能克 服这种氢键与乙醇或水相互渗透而溶解) 。
1- 18 下列物质是否含有共轭酸和共轭碱？如有,请分别写出。 答：(1 )即有共轭酸也有共轭碱，共轭酸是 ( 2)共轭酸是 CH3OH ；
(3 )即有共轭酸也有共轭碱，共轭酸是 (4) 共轭酸是 H2； ( 5)共轭酸是 CH4；
(6) 共轭碱酸是 CH3CH2+，共轭碱是CH2=CH-。 1-19 将下列物种按碱性,由强至弱排列成序。
答：参照书中表 1-9 排出，CH3CH2->H2N-> HC三C-> CH3O-> OH-。 1-20 下列极限式中,哪个式子是错误的,为什么？
CH3CH2OH2+，共轭碱是CH3CH2O-；
CH3NH3+，共轭碱是CH3NH2-；
13 指出下列哪些属于极性质子溶剂？哪些属于极性非质子溶剂？哪些属于非极性
溶剂？ 答：极性质子溶剂： ( 5)( 6 )；极性非质子溶剂： ( 1 )( 4)( 7)( 8)；非极性溶剂：
答：(1)中 C 是错的,因为此式中原子核的相对位置改变了； (2)
中C是错的，因为此式中的单电子数改变了(A、B式中单电子数为1, C中为3)；
（3 ）中C和D是错的，因为C式2个N原子外层价电子数不是 8 （而是6和10）, D式中 间N原子外层价电子数也不符合八隅体要求。 2- 1用系统命名法命名下列烷烃。 （1）2,2,5-三甲基已烷；
（2）3,6-二甲基-4-正丙基辛烷；
（3）4-甲基-5-异丙基辛烷;
（4）2-甲基-3-异丙基庚烷； （5）5-正丙基-6-异丙基十二烷；
（7）4屛丙基-5-正丁基癸烷；
（6） 3,3-二甲基-4-乙基-5-（1,2-二甲基丙基）壬烷； （8）3,6,6-三甲基-4-正丙基壬烷。 2- 2用系统命名法命名下列不饱和烃。 （1）4-甲基-2-戊炔；
（2）2,3-二甲基-1-戊烯-4-炔； （3）1-已烯-5-炔；
（4）3-异丁基-4-己烯-1-炔； （5）3-甲基-2,4-庚二烯； （7） 2-甲基-2,4,6-辛三烯； （10）2,4-二甲基-1-戊烯；
（8）4-甲基-1-已烯-5-炔；
（6）2,3-已二烯；
（9）亚甲基环戊烷；
（11）3-甲基-4-（2-甲基环已基）-1-丁烯。
2- 3用系统命名法命名下列化合物。 （1）3-甲基环戊烯；
（2）环丙基乙烯； （3）4,4-二氯-1,1-二溴螺［2.4］庚烷；
（6） 3,5-二甲基环已烯；
（4） 3-烯丙基环戊烯； （5） 1-甲基-3-环丙基环戊烷；
（7）螺［4.5］-1,6-癸二烯； （8）1-甲基螺［3.5］-5-壬烯；（9）2-甲基-1-环丁基戊烷；
（10） 2,2-二甲基-1-环丁基二环［2.2.2］辛烷； （11） 5,7,7-三甲基二环［2.2.1］-2-庚烯； （12）二环［4.2.0］-7-辛烯；（13） 1-甲基-4-乙基二环［3.1.0］已烷。 2- 4写出下列化合物的构造式。 （1）
基环己烯 （3）
3-甲基环己烯
（2） 3,5,5-三甲二环［2.2.1］庚烷 （4）二环［4.1.0］
庚烷
（7）螺［3.4］辛烷 [2.2.1]-2,5-庚二烯
⑸ 二环［2.2.1］-2-庚烯
烯
（6）二环［3.2.0］-2-庚
（8）螺［4.5］-6 癸烯 （9） 2-甲基二环［3.2.1］-6-辛烯
(1)
CH3
HaC
CH3
2-5用系统命名法命名下列化合物。 （1） 3,3-二甲基-2-苯基戊烷； （3）
（2） 1,3,5-三甲基-2-异丙基苯（或 2,4,6-三甲基异丙苯）
1-苯（基）丙烯；（4）二苯（基）乙炔； （5）
1-甲基蒽；
（7 ） 1,2-二苯基苯；
（6） 2-环丙基萘
（8 ） 1,4-二甲基萘。
有机化学课后习题答案
