《卤代烃》例题分析
【例1】卤代烃在NaOH存在的条件下水解，这是一个典型的取代反应，其实质是带负电的原子团（例如OH等阴离子）取代了卤代烃中的卤原子。例如：CH3CH2CH2－Br＋NaOH→NaBr＋CH3CH2CH2OH。写出下列反应的化学方程式。
（1）溴乙烷跟NaHS反应。 （2）碘甲烷跟CH3COONa反应。 （3）溴乙烷跟NaCN反应。
【答案】（1）CH3CH2Br＋NaHS―→CH3CH2SH＋NaBr （2）CH3I＋CH3COONa―→CH3COOCH3＋NaI （3）CH3CH2Br＋NaCN―→CH3CH2CN＋NaBr
【解析】这是一道信息题，考查学生的自学和信息迁移能力。根据信息知识简单的模仿，
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不过应注意用—SH、可。
和－CN连在原来连有卤素原子的碳原子上，取而代之即
【例2】下列物质中，不能发生消去反应的是（ ）
【答案】BC
【解析】根据消去反应发生的条件，与卤素原子相连的碳原子的相邻碳原子上必须有氢原子；B中CH2Br2无相邻碳原子，C中与氯原子相连的碳原子的相邻碳原子上无氢原子，故都不能发生消去反应。
【例3】为探究一溴环己烷（
）与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还
是消去反应，甲、乙、丙三位同学分别设计如下三个实验方案：
甲：向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH，然后再滴入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成则可证明发生了消去反应。
乙：向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可证明发生了消去反应。 丙：向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液颜色变浅，则可证明发生了消去反应。
其中正确的是（ ）
A．甲 B．乙 C．丙 D．都不正确 【答案】D
【解析】一溴环己烷无论发生水解反应还是发生消去反应，都能产生Br，甲不正确；Br2不仅能与烯烃发生加成反应使颜色褪去，也能与NaOH溶液反应而使颜色褪去，乙也不正确；一溴环己烷发生消去反应生成的烯烃能使酸性KMnO4溶液紫色变浅或褪去，发生水解反应生成的醇也会还原酸性KMnO4溶液而使溶液紫色变浅或褪去，丙也不正确。可行的实验方案是：先向混合液中加入足量的稀硫酸中和过量的碱，再滴入溴水，如果溴水颜色很快褪去，说明有烯烃生成，即可证明发生了消去反应。
【例4】溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应，生成不同的反应产物。 某同学依据溴乙烷的性质，用如图实验装置(铁架台、酒精灯略)验证取代反应和消去反应的产物，请你一起参与探究。
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实验操作Ⅰ：在试管中加入5 mL 1 mol·L1 NaOH溶液和5 mL溴乙烷，振荡。 实验操作Ⅱ：将试管如图固定后，水浴加热。
（1）用水浴加热而不直接用酒精灯加热的原因是 。 试管口安装一长导管的作用是 。 （2）观察到 现象时，表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应。
（3）为证明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生的是消去反应，在你设计的实验方案中，需要检验的是 ，检验的方法是 。
【答案】（1）使试管受热均匀；溴乙烷沸点低，易挥发，减少溴乙烷的损失 （2）试管内溶液静置后不分层
（3）生成的气体；将生成的气体先通入盛有水的试管，再通入盛有KMnO4酸性溶液
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的试管，KMnO4酸性溶液褪色（或直接通入溴的四氯化碳溶液）
【解析】溴乙烷不溶于水，在与NaOH溶液混合时分层。溴乙烷沸点低、易挥发，实验装置中在试管上方用橡皮塞接一长导管目的是使溴乙烷蒸气冷凝回流，减少溴乙烷的损失，用水浴加热，且温度计的水银球插入水中，目的是使反应物受热均匀。由于溴乙烷在NaOH的水溶液中加热发生水解反应生成乙醇，乙醇可与水以任意比例互溶，则当试管内液体静置后不分层时，表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应；溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中加热发生消去反应，生成具有不饱和键的乙烯气体，可用溴的四氯化碳溶液或高锰酸钾酸性溶液检验。
高中化学人教版选修5第2章第3节卤代烃 例题分析
