乙酰水杨酸（阿斯匹林）的合成
一、实验目的
1．学习用乙酸酐作酰基化试剂制备乙酰水杨酸的方法。
2．巩固重结晶、抽滤等基本操作。
3．了解乙酰水杨酸的应用价值。
二、实验原理
乙酰水杨酸即阿斯匹林（aspirin），是19世纪末合成成功的，作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物，至今仍广泛使用，有关报道表明，人们正在发现它的某些新功能。
反应式
水杨酸可以止痛，常用于治疗风湿病和关节炎。它是一种具有双官能团的化合物，一个是酚羟基，一个是羧基，羧基和羟基都可以发生酯化。阿斯匹林是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与乙酸酐进行酯化反应而得的。如水杨酸与过量的甲醇反应生成水杨酸甲酯，它是第一个作为冬青树的香味成分被发现的，因此通称为冬青油。
三、主要试剂及产品的物理常数： 名 称 水杨酸 分子量 138 m.p.或b.p. 158(s) 水 微 醇 醚 易 易 醋酐 乙酰水杨酸 四、实验步骤
102.09 180.17 139.35(l) 135(s) 易 溶、热 溶 ∞ 溶 微 在125mL锥形烧瓶中，加入干燥的水杨酸2.0g（0.014mol）和新蒸的乙酸酐5ml（0.05mol），再加5滴浓硫酸，充分摇动使水杨酸全部溶解后，在水浴上加热5-10 min，保持瓶内温度在85－90℃左右，并经常摇动。冷至室温即有乙酰水杨酸结晶析出。如不结晶，可用玻棒摩擦瓶壁并将反应物置于冰水中冷却使结晶产生。加入50ml冷水，将混合物继续在冰水浴中冷却使结晶完全。，抽滤，用滤液反复淋洗锥形瓶，直至所有晶体被收集到布氏漏斗。每次用少量冷水洗涤结晶几次，继续抽吸将溶剂尽量抽干，得乙酰水杨酸粗产品。
将粗产品转至150ml烧杯中，在搅拌下加入25mL饱和碳酸氢钠溶液，加完后继续搅拌几分钟，直至无二氧化碳气泡产生。抽滤，用5－10mL水冲洗漏斗，合并滤液，倒入预先盛有4－5mL浓HCl和10mL水配成溶液的烧杯中，搅拌均匀，即有乙酰水杨酸沉淀析出。结晶完全析出后抽滤并用冷水洗涤2－3次，得乙酰水杨酸，称重，计算产率。
乙酰水杨酸为白色针状晶体，熔点135-136℃。
[思考题]
1. 制备阿斯匹林时，浓硫酸的作用是什么？
2.本实验中可产生什么副产物？如何除去？
3．阿斯匹林在沸水中受热时，分解得到一种溶液，后者可与三氯化铁溶液发生颜色反应。试解释并写出反应方程式。
苯甲醇和苯甲酸的制备
一、实验目的
1．学习由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸的原理和方法。
2．进一步掌握萃取、洗涤、蒸馏、干燥和重结晶等基本操作。
二、实验原理
无α-H的醛在浓碱溶液作用下发生歧化反应，一分子醛被氧化成羧酸，另一分子醛则被还原成醇，此反应称Cannizzaro反应。本实验采用苯甲醛在浓氢氧化钾溶液中发生坎尼扎罗反应，制备苯甲醇和苯甲酸。
主反应：
副反应：
三、主要试剂及产品的物理性质 名称 分子量 性状 苯甲醛 苯甲酸 苯甲醇 相对密熔点 沸点 溶解度 度 1.04 （℃） （℃） 水 -26 醇 醚 易溶 106.12 无色液体，有苦杏仁气味 鳞片状或针状结晶，具有苯的臭味 179.62 微溶 易溶 122.1 1.27 122.13 249 0.21g 46.6g 66g 易溶 108.13 无色液体，有芳香味 1.04 -15.3 205.7 微溶 易溶
乙酰水杨酸的合成、苯甲醇和苯甲酸的合成
