专题三 有机化合物的获得与应用 学案
第三单元 人工合成有机化合物
学习目标 1.通过乙酸乙酯的合成路线的分析，学会简单有机物合成的基本方1.常见有机物的衍变关系 法思路。 2.熟知有机合成过程中反应的反应类型及其判断。 3.知道常见的有机高分子化合物和三大合成材料。
[知 识 梳 理]
一、简单有机物的合成 1.概念
用化学方法合成新的有机化合物要依据被合成物质的组成和结构特点，选择适合的有机化学反应和起始原料，精心设计并选择合理的合成方法和路线。 2.以乙烯为原料合成乙酸乙酯
(1)若合成路线Ⅰ设计如下，请在方框内填写相应物质的名称：
2. 烯―→醇―→醛―→羧酸―→酯 核心素养建构
写出标有序号的有关反应的化学方程式，并注明反应类型： 催化剂
①CH2===CH2＋H2O――→CH3CH2OH，加成反应； 催化剂②2CH3CH2OH＋O2――→2CH3CHO＋2H2O，氧化反应； △催化剂③2CH3CHO＋O2――→2CH3COOH，氧化反应；
④CH3COOH＋CH3CH2OH
(2)其他合成路线
浓H2SO4△CH3COOCH2CH3＋H2O，酯化反应。
3.合成有机物的思路：依据被合成物质的组成和结构特点，选择合适的有机化学反应和起始原料，精心设计并选择合理的合成方法和路线。 【自主思考】
1.一种物质的合成路线可能有多种，到底采用哪一种，主要应该考虑哪些因素？ 提示 (1)合成路线的简约性。(2)实际生产的可操作性。(3)还要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本等问题来选择最佳的合成路线。
2.选择最佳合成路线由乙烯合成乙酸乙酯，写出反应的化学方程式，注明反应类型。 催化剂提示 ①CH2===CH2＋H2O――→CH3CH2OH 加成反应 催化剂②CH2===CH2＋O2――→CH3COOH 氧化反应 ③CH3COOH＋CH3CH2OH
浓H2SO4
△
CH3COOCH2CH3＋H2O 酯化反应
3.在一定条件下，将甲酸、乙酸、甲醇和乙醇置于同一反应体系中发生酯化反应。请回答下列问题：
(1)酯化反应的条件是___________________________________________。 (2)写出理论上能生成的所有酯的结构简式：________________________________________________________________ _________________________________________________________________。 (3)以上酯中，互为同分异构体的是_________________________________。
提示 (1)浓硫酸、加热
(2)HCOOCH3、HCOOCH2CH3、CH3COOCH3、 CH3COOCH2CH3
(3)HCOOCH2CH3和CH3COOCH3 二、有机高分子化合物 1.有机高分子化合物
(1)概念：相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物。简称高聚物或高分子。 (2)分类：
①天然有机高分子化合物，例如淀粉、纤维素、蛋白质等。
②合成有机高分子化合物，例如三大合成材料：塑料、合成纤维、合成橡胶。 2.有机高分子化合物的合成
(1)加聚反应：含有碳碳双键或碳碳叁键的相对分子质量小的化合物分子，在一定条件下，互相结合成相对分子质量大的高分子，这样的反应叫做加成聚合反应，简称加聚反应。
如在一定条件下，乙烯分子中的碳碳双键断开，相互结合生成高分子化合物聚乙烯。反应的化学方程式是
①单体：在聚合反应中，我们通常将用以形成高分子化合物的小分子物质称为单体。
②链节：将高分子化合物中不断重复的基本结构单元称为链节。 ③聚合度：链节的数目称为聚合度。
(2)缩聚反应：相对分子质量小的化合物在生成高分子化合物的同时有小分子化合物生成的反应叫缩聚反应。
①如甲醛和苯酚形成酚醛树脂的化学方程式为：
单体为：
和HCHO。
3.有机高分子合成领域中着力解决的课题 (1)对重要的通用高分子材料进行改进和推广。 (2)研制具有特殊功能的材料。
(3)研制用于物质分离、能量转换的高分子膜 。 (4)研制易分解的新型合成材料，防治“白色污染”。 【自主思考】
4.高分子化合物是纯净物吗？
提示 高分子化合物中聚合度n值不一定相同，所以高分子化合物是混合物。 5.加聚反应有哪些特点？
提示 双键相连的原子形成长链，其余看作支链。有双键或叁键的物质才可能发生加聚反应，碳碳叁键、碳氧双键也能发生加聚反应。发生加聚反应时，双键变成了单键。
6.构成高聚物的链节与生成高聚物的单体有何区别和联系？
提示 区别：链节是高分子化合物中重复的结构单元，而单体是形成高分子化合物的小分子物质。联系：(1)对于由加聚反应生成的高聚物，其链节和单体的化学组成和相对分子质量均相同。(2)链节是以单体为基础的，如聚乙烯的链节是—CH2—CH2—，而不是—CH2—。
[效 果 自 测]
1.判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)人造纤维、合成纤维和光导纤维都是有机高分子化合物。( ) (2)棉花和油脂都属于天然高分子化合物。( ) (3)乙烯水化法制乙醇是氧化反应。( )
(4)加聚反应的单体必须有不饱和键，如(或—C≡C—)，缩聚反应的单体一定无碳碳双键。( )
(5)聚乙烯为纯净物。( )
答案 (1)× (2)× (3)× (4)× (5)×
2.关于丙烯醛(CH2===CH—CHO)的下列叙述中，正确的是( ) A.在丙烯醛分子中，仅含有一种官能团
B.丙烯醛能使溴水褪色，但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.丙烯醛能发生加聚反应，生成高聚物
D.等物质的量的丙烯醛和丙醛完全燃烧，消耗等物质的量的O2
解析 该有机物中含有醛基和碳碳双键两种官能团，故A错误；碳碳双键能与溴发生加成反应、能被酸性高锰酸钾溶液氧化，醛基能被溴、酸性高锰酸钾溶液氧化，所以丙烯醛能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色，故B错误；丙烯醛碳碳双键
能发生加聚反应生成高分子化合物，生成高聚物，故C正确；
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1 mol CH2===CH—CHO消耗氧气为1 mol×(3＋4－2)＝3.5 mol，1 mol C3H6O消61
耗氧气为1 mol×(3＋4－2)＝4 mol，则等物质的量的丙烯醛和丙醛完全燃烧，消耗氧气的物质的量不等，故D错误。 答案 C
探究一、有机合成遵循的原则和常用方法 【合作交流】
1.讨论淀粉为原料合成乙酸的反应路线，请写出有关的路线图和反应方程式。 H2O酒化酶O2O2
提示 淀粉催化剂――→葡萄糖――→乙醇催化剂――→乙醛催化剂――→乙酸。 催化剂(C6H10O5)n＋nH2O――→nC6H12O6 淀粉 葡萄糖 酶C6H12O6――→2C2H5OH＋2CO2↑ 催化剂2C2H5OH＋O2――→2CH3CHO＋2H2O △
新版苏教版高中化学必修二学案：专题三 第三单元 人工合成有机化合物 Word版含解析
