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有机化学习题答案第十一章醛和酮曾昭琼第四版高等教育出版社

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第十一章 醛和酮习题

1、用系统命名法命名下列化合物:

(1) (2) (3) (4) (5) (6) 2、写出下列有机物的构造式:

(1)2-methylbutanal (2)cyclohexanecarbaldehyde (3)4-penten-2-one (4)5-chloro-3-methylpentanal (5)3-ethylbenzaldehyde (6)1-phenyl-2-buten-1-one 3、以沸点增高为序排列下列各化合物,并说明理由。

⑴CH2=CHCH2CHO ⑵CH2=CHOCH=CH2 ⑶CH2=CHCH2CH2OH ⑷ CH3CHO

4、完成下列反应方程式:

5、试设计一个最简便的化学方法,帮助某工厂分析其排出的废水中是否含有醛类,是否含有甲醛?并说明理由。

6、以HCN对羰基加成反应平衡常数K增大为序,排列下列化合物,并说明理由。

(1)(Ph)2CO (2)PhCOCH3 (3)Cl3CCHO (4)ClCH2CHO (6)CH3CHO

7、预料下列反应的主要产物:

(1)(S)-C6H5CH(C2H5)CHO + C6H5CH2MgBr

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LiAlH4(2)(S)-3-甲基环戊酮 8、用反应方程式表明由苯甲醛制取苄醇的三种不同方法,并指出各有什么特点。 9、写出CH3COCH3与苯肼反应的机制,并说明为什么弱酸性介质(PH~3.5)反应速度快,而过强的酸及碱性介质都降低反应速率。 10、对下列反应提出合理的机理:

11、我国盛产山苍子精油,用其主要成分柠檬醛A可以合成具有工业价值的紫罗兰酮: 试回答:

(1)在每个箭头上注明必需的试剂和催化剂; (2)拟出能解释上述反应的历程;

(3)第二步反应中β-紫罗兰酮是占优势的产物,为什么?

(4)在紫外-可见光谱中,哪一个紫罗兰酮异构体吸收较长的光波,为什么? 12、顺-1,2-环戊二醇和丙酮及少量酸的混合物进行回流,用分水器不断除水,获得分子式为C8H14O2的产物A,A对碱稳定,遇稀酸生成原料。 (1) 推测A的结构;

(2) 用反-1,2-环戊二醇进行同样的实验,却不发生反应,为什么?

13、化合物B(C9H10O)碘仿实验呈阴性,IR谱中1690cm-1处显一强吸收峰;NMR谱中δ值=1.2(3H)三重峰,δ=3.0(2H)四重峰,δ=7.7(5H)多重峰,试推测化合物B的结构。

B的异构体B/,碘仿实验呈阳性,IR谱中1705cm-1处显一强吸收峰,在NMR谱中δ值2.0(3H)单峰,δ=3.5(2H)单峰,δ=7.1(5H)多重峰,试推测B/的结构。

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14、由指定原料及必要的有机、无机试剂合成: (1) 从乙醛合成1,3-丁二烯 (2) 由环己酮合成己二醛

(3) 从丙醛合成CH3CH2CH2CH(CH3)2

O(4) 从乙醛合成H3COCH3 15、以苯、甲苯、四个碳或四个碳以下的简单原料合成下列化合物:

16、比较下列化合物(C)和(D),哪一个比较稳定?为什么?从化合物(E)出发分别合成(C)和(D),各应使用什么试剂?为什么?

17、写出下列各化合物存在的酮式-烯醇式互变异构,用长箭头指向稳定的一方(如有两个或以上的烯醇式,指出哪一个较稳定): (1)乙醛 (2)苯乙酮 (3)乙醛与甲胺形成的亚胺 (4)丁酮 (5)乙酰丙酮(CH3COCH2COCH3) 18、用简便的化学方法区别下列各组化合物:

19、化合物F,分子式为C10H16O,能发生银镜反应,F对220 nm的紫外光有强烈吸收,核磁共振数据表明F分子中有三个甲基,双键上氢原子的核磁共振信号互相间无偶合作用。F经臭氧化还原水解后得等物质的量的乙二醛、丙酮和化合物G,G的分子式为C5H8O2,G能发生银镜反应和碘仿反应。试推出化合物F和G的合理结构。

20、丙酮在碱性水溶液中加热产生一种液体有机化合物,经质谱测定其M+的m/e为98,其紫外光谱、红外光谱和NMR谱图如下,写出它的结构式。

第十一章 醛和酮习题答案

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