习题
10-1 写出分子式为C5H10O的所有醛和酮异构体的结构式,并用系统命名法对其命名。 Answer:
10-2 写出下列醛或酮的结构式:
(1) 新戊醛(即2, 2-二甲基丙醛) (2) 巴豆醛(即 (E)-2-丁烯醛)
(3) 柠檬醛(即(E)-3, 7-二甲基-2, 6-辛二烯醛) (4) 双丙酮醇(即4-羟基-4-甲基-2-戊酮) (5) 香芹酮(即5-异丙烯基-2-甲基-2-环己烯酮) Answer:
10-3分子中同时含有羟基和羰基的化合物通常以更稳定的环状半缩醛(酮)或环状缩醛(酮)形式存在。试写出下列环状半缩醛(酮)和环状缩醛(酮)的开链式结构:
OH(1) (2)OHOO
OO(3) (4)OOOHOH
1
Answer:
10-4预测下列化合物与过氧酸发生氧化反应的产物:
Answer:
10-5写出3-乙基环己酮与下列试剂反应的产物:
(1)LiAlH4 (2)H2,Ni (3)C6H5NHNH2
(4)吡咯烷,催化量TsOH(即对甲苯磺酸) (5)NaCN,H2SO4 (6)含HCl的乙醇溶液 (7)Zn(Hg),HCl (8)Ph3P=CHCOCH3
Answer:
2
10-6 预测下列反应的产物:
MeO(3)MeOCHOMeOBr
(参考文献:J. Org. Chem.1985, 50, 3247)
OHOH?TsOH, C6H6,
3
(Org. Lett. 2009, 11, 113)
(J. Org. Chem. 2005, 70, 6523)Answer:
4
10-7 由指定的原料和必要的有机或无机试剂合成下列化合物:
(1) 由2-甲基-3-氯苯甲醛合成2-甲基-(3-甲氧基甲基)氯苯 (2) 由苯合成正丁基苯
(3) 由苯乙炔和丙酮合成2-甲基-4-苯基-3-丁炔-2-醇 (4) 由1-溴丁烷合成正己醛 (5) 由苯合成3-苯基丁酮
5