第2课时 逆合成分析法
[基础过关]
一、逆合成分析法的应用
1．以乙醇为原料，用下述6种类型的反应来合成乙二酸乙二酯(结构简式为
)，正确的顺序是( )
①氧化 ②消去 ③加成 ④酯化 ⑤水解 ⑥加聚 A．①⑤②③④ B．①②③④⑤ D．②③⑤①⑥ ．②③⑤①④C C 答案
解析 逆向分析法：氧化反→水解反应→再从乙醇开始正向分析反应过程，反应类型依次为消去反应→加成反应 →酯化反应。应) —COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的( ．以氯乙烷为原料制取乙二酸2(HOOC 的水溶液共热 ②与NaOH的醇溶液共热①与NaOH存在的情况⑤在AgCu或③与浓硫酸共热到170℃ ④在催化剂存在情况下与氯气反应
悬浊液共热⑥与新制的Cu(OH)下与氧气共热 2 A．①③④②⑥ B ．①③④②⑤ ．②④①⑤⑥ D．②④①⑥⑤CC 答案
氯乙烷。然后乙二醛解析 采取逆向分析可知，乙二酸→→乙二醇→→→1,2-二氯乙烷乙烯 再逐一分析反应发生的条件，可知C项设计合理。) 根据以下合成路线判断烃．A为( 3 ． B1,3- 丁二烯 丁烯．A1- ．乙炔C ．乙烯 D D 答案
二、有机合成路线的选择本题可设从产物入手， 解析利用逆推法合成有机物，根据官能团的转化，推出原料即可。 醇醛→计为产物→→卤代烃。 页 1 第
，而碳COOH，需要在原料分子中引入—对照起始反应物与目标产物卤代烃。在原料分子中引
入卤原子可以利可逆推需要先制得醛，依次为醇、骨架没有变化， 用加成反应来完成。二溴乙烷，以下三个制备方案，哪一个为1,2-6．以乙醇为起始原料可经过不同的途径得到 最佳方案？ (1)为最佳方案方案答案
烷烃与溴蒸气发生取代反应时会生成一溴代物和多溴代物，产品的纯度低，故方案解析 (3)不是最佳方案。(2)、 3个反应：7．请认真阅读下列 DSD酸现利用甲苯为原料，合成染料中间体 (1)前两步合成路线顺序不能颠倒，你认为可能的原因是什么？写出后续合成路线的两种可能的设计，并对它们进行简要的评价，从中选出合理的合成(2) 路线。
HNO，再与 (1)前两步的顺序不能颠倒，若颠倒即先生成答案3 作用时不会得到所需产品。被
还原条件不同，故以第②NONaClO有强氧化性，而双键加成与—由于苯胺易被氧化且2 种方案最合理。 三、有机合成推断《茉莉花》是一首脍炙人口的中国民歌。茉莉花香气的成分有多种，
乙酸苯甲酯．8
是其中的一种，它可以从茉莉花中提取，也可以乙烯和甲苯为)( 原料进行人工合成。其中一种
合成路线如下： 回答下列问题： ____________；____________、B的结构简式为，(1)A ____________；(2)写出反应②、⑥的化学方程式______________， ；)上述反应中属于取代反应的有________(填写序号(3) ，符合绿色化学的要求。)原子的理论利用率为100%(4)反应
__________(填序号是物质B醛的生氧催下作CuO醇是应物 解析(1)A质该乙在的用被化化成乙，
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的条件下卤代烃⑤与卤素单质光照条件下发生取代反应生成的卤代烃，由在
是乙醇的催②；发生的水解反应生成苯甲醇知，B(2)中只有一个卤素原子即是④②③均是氧化
反应，是乙酸与苯甲醇发生的酯化反应；(3)①是加成反应，化氧化，⑥是酯化反应属于取代；⑥是卤代烃发生的水解反应，也属于取代，与卤素发生的取代反应，⑤ 100%原子利用率若是，实际找化合、加成反应类型的即可。(4)]
[能力提升 9．有以下一系列反应，最终产物为草酸。 79，请推测用字母代表的化合物的结构简式。B的相对分子质量比A的大已知 C.__________，__________，B.__________，
A． F.__________。__________，E.__________，D． CH===CHCHBr 答案 CHCH CH232233经两步氧化而得，根据题意采用逆推法进行思考，由于最终产物为乙二酸，它是由E解析
D
1,2-则D为――→E的反应条件可知，碳链骨架未变，C则F为乙二醛，E为乙二醇；又根据(A)(B)
＝M则B为溴乙烷，又由M是由二溴乙烷，C为乙烯，又CB发生消去反应得到的，为乙烷。结合反应条件及有机物转化规律逆推得各取代，A中一个知AH被一个Br＋79 物质转化过程如下：：化转发生下列连有两个羟基时，易原10．已知一个碳子上
。请根据下图回答问题： __________；(1)E中含有的官能团的名称是
___________________________________。反应③的化学方程式为的分B∶1，则2(CO)∶n(HO)＝(2)已知B的相对分子质量为162，其完全燃烧的产物中n22 。子式为____________溶液发生显色反应；FeClF具有如下特点：①能跟(3)F是高分子光阻剂生产中的主要原料，3在一定条件下发生加聚反应的化F②能发生加聚反应；③苯环上的一氯代物只有两种，则 。学方程式为____________________________有多种结构，写出GF的同分异构体，属于芳香化合物，能发生银镜反应。(4)化合物G是、________________式：简异构体的结构同数取种其中两苯环上代基个不同的分 。________________△3HO↓＋O
CuCOONaCH―NaOH＋＋CHO (1)答案 羧基CH2Cu(OH)―→＋23223 页 3 第
(2)CHO 21010解析 本题的难点是A―→C＋D的转化。A的分子中既有酯基，又有溴原子，所以A在碱性条件下水解时，除得到醋酸钠外，另一产物因同一个碳原子上连有两个羟基而不稳定，由已知信息可知脱水得到乙醛(CHCHO)。由B的相对分子质量为162，结合燃烧产物的量的3关系可设其分子式为CHO，知：13n＋32＝162，得n＝10，即B的分子式为CHO。2n102n10由反应④：CHO＋HO―→CHCOOH＋F(CHO)，结合F特点知其分子结构中含有羟基831022810(酚类)和碳碳双键。因其一氯代物只有两种，所以F为苯环上的对位二取代物，故F的结构
简式为。因其同分异构
体能够发生银镜反应，故分子内存在醛基(—CHO)，即可写出相应的同分异构体的结构简式。 11．已知A是一种重要的化工原料，其分子组成为CHCl，由A可合成一种有果香味的液94体H： 其中F不能发生催化氧化反应，E和G都能和新制Cu(OH)悬浊液反应，但反应条件、实2验现象不同。回答下列问题：
(1)A的同分异构体有________种，符合条件的A的结构简式为________________。
(2)与①、⑦反应类型相同的是__________(填序号)，若A中混有C，对生成的B的纯度是否有影响__________(填“是”或“否”)，理由是______________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)写出下列反应的化学方程式：
D→E：__________________________________________________； G＋F→H：___________________________________________________。 [拓展探究]
12．美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2019年诺贝尔化学奖。 CH—R＋HX (X为卤原子，R为取代基)
经由Heck反应合成M(一种防晒剂)的路线如下： 回答下列问题：
(1)M可发生的反应类型是________(填序号)。 a．取代反应 b．酯化反应 d ．加成反应 c．缩聚反应
(2)C与浓HSO共热生成F，F能使酸性KMnO溶液褪色，F的结构简式是________。D442在一定条件下反应生成高分子化合物G，G的结构简式是________。 (3)在A→B的反应中，检验A是否反应完全的试剂是______。
(4)E的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学 页
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环境的氢，与FeCl溶液作用显紫色。K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为3________。 解析 (1)M中含酯基和碳碳双键，故能发生取代反应和加成反应；
(2)由框图推知A为CHCHCHO， 2(3)检验A是否完全反应“应检验醛基”；
(4)K苯环上有两个取代基，且只有两种不同化学环境的氢，说明取代基位于苯环的对位，遇FeCl溶液显紫色说明含酚羟基，故其结构简式为 3
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2019第2课时 逆合成分析法习题分层测评含答案语文
