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第10章 醛、酮、醌
10-1 命名下列化合物。
（1）3-甲基-1-苯基-1-戊酮； （2）2,4,4-三甲基戊醛； （3）1-(1-环已烯基)丁酮； （4）(E)-苯基丙基酮肟； （5）3-丁酮缩乙二醇； （6）2-环已烯酮； （7）三氯乙醛缩二甲醇； （8）2-戊酮苯腙； （9）2,6-萘醌； （10）2,4-已二酮； （11）（(E)-间甲基苯甲醛肟。
10-2 写出下列反应的主要产物。
(1)(2)PhCHO+HCHOO浓NaOHPhCH2OH+HCOONaOHCOOH(Cannizzaro反应)HCNH3O(3)OZn-Hg / HCl(Clemmensen还原)H2SO4△(4)H3CCOOCH3MgC6H6H3O(CH3)2CC(CH3)2(H3C)3CCOCH3OHOH(pinacol 重排)O
(Mannich反应)(5)CH3+HCHO+HClNHCH3CH2CH2NNH2NH2OOHCH3(1) LiAlH4(2) H3O(黄鸣龙还原)(6)OH
HCH3OOClHCH3OCl(7)+CO3H+HNCO2H(Baeyer-Villiger reaction)(8)(9)O+NH2OHO(1) HSCH2CH2SH(2) H2/NiNOHPCl5O(Beckmann重排)OO(1) Cl2 / NaOH(2) H3OOH(卤仿反应)+CHCl3(10)
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OO(11)(12)+CH3MgBrO(1) CuCl(2) H3OH(1,4-加成产物)CHCH2CH3(Wittig reaction)NC+Ph3PHCNHOOHO(13)OO2△(双烯合成反应)O
10-3 比较下列化合物的亲核加成反应活性。
OOO(1)(4)H3CCCH3OH3CC(2)CH3CCH3(3)H3CCH
（3）＞（1）＞（2）＞（4）
10-4 将下列化合物按烯醇式的含量多少排列成序。 (1)CH3COCHCOCH3COCH3(2)CH3COCH2CH3O(3)CH3COCH2COCH3(4)PhOH2CCCCH3
（1）＞（4）＞（3）＞（2）
10-5 指出下列化合物中，哪些能发生碘仿反应？哪些能与饱和NaHSO3反应？
OH(1)ICH2CHO(5)CH3CHO(2)CH3CH2CHO(6)CH3CH2CH2OH(3)CH3CH2CHCH3O(7)CH3CH2CCH2CH3(4)C6H5COCH3(8)O
能与饱和NaHSO3反应的有（1）、（2）、（5）、（8）[脂肪族甲基酮、大多数醛和8个碳以下的脂肪酮能进行此反应]。
能发生碘仿反应的是（1）、（3）、（4）、（5）。
10-6 用简单的化学方法区别下列化合物。
（1）2-已醇 （2）2-已酮 （3）3-已酮 （4）已醛
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(1)CHI3(1)(2)(3)饱和NaHSO3(1)不反应(2)(白)(2)(3)(4)I2 / NaOH无变化(4)Tollens试剂(3)不反应(4)Ag
10-7设计用化学方法分离苯甲酸、苯酚、环已酮和环已醇混合物的方案，写出操作流程图，
并鉴别得到的化合物。
作为分离题，必须得到纯的化合物。
COOHOHOOHNaHCO3溶液水相COONa油相OOHOH,H+,过滤COOH水相ONa,NaOH溶液O油相OH与NaHCO3反应，有气体生成OH,H+,过滤固体饱和NaHSO3，过滤滤液分层与FeCl3显色反应NaHSO3反应H3O油相为O水油相OH与Na反应有气体放出与NaHSO3反应有沉淀生成
10-8 完成下列转化。
OCOOH(1)Grignard试剂的制备及在合成中的应用。
O(1) LiAlH4(2) H2OPBr3OHPBr3BrMg(C2H5)2OMgBrO(1)(2) H2OCH2CH2COOHCH2CH2OHCH2CH2Br(1)Mg. (C2H5)2O(2) CO2H2O
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OOBrOH(2)O
OBrHOCH2CH2OHHOMgOBr(C2H5)2OOO(1)MgBr(2) H3OOOH
酮羰基的保护与去保护；Grignard试剂的制备及应用。
(3)(1) O3(2) Zn, H2OCHOOHCHO稀OH△,H2OCHO
羟醛缩合反应。
OH(4)OHOH
Na2Cr2O7OCH3OHO(1) CH3MgBr(2) H3OLiLi(1)OHPCl3Cl
酮的生成；与Grignard试剂的反应；金属有机化合物的生成；与环氧化合物的反应。
OOH(2) H3O(5)
OOH2NiOHHClZnCl2ClMg(C2H5)2OMgClOMgClH2OOH
格氏试剂与酮反应制叔醇。
(6)CH3CHOCH3C(CH2OH)3稀OHOHCC(CH2OH)3SHSHH2NiCH3C(CH2OH)3CH3CHO+3 HH2CHO
后面一步还原可用黄鸣龙反应还原，但不能用Zn-Hg/HCl反应。
(7)CH3CHO2 CH3CHOCH2=CH-CH=CH2OH稀OHCH3CHCH2CHOH2NiOHCH3CHCH2CH2OH浓H2SO4△CH2=CH-CH=CH2
羟醛缩合反应；还原反应。
(8)CH3COCH3(CH3)2C=CHCOOH稀OH△(CH3)2C=CHCOCH3NaOCl(CH3)2C=CHCOONa2CH3COCH3H(CH3)2C=CHCOOH
羟醛缩合反应；碘仿反应。
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10-9 我国盛产山茶籽数见不鲜，其主要成分是柠檬醛，设计以它为原料合成香料β-紫罗兰
酮的合成路线，写出反应式。
OCHO柠檬醛OCHOOOHβ-紫罗兰酮
O+稀OH△HBF3 + HOAcO羟醛缩合反应；烯烃的性质；碳正离子的反应。 10-10 出下列反应的机理。
(1)OH+OH2SO4CH3HOCCH3OH
H3CH3CCOHCH3HHOHOHCH3OHOHCH3+H2OOHHOCOHCH3HHOCOH2CH3HOCCH3OHHOCH3H3CHCCH3OH+OHHHOCCH3
酮、醇的Lewis碱性；芳环亲电取代反应机理。
(2)HOCH2CH2CH2CHOHCH3OHOOCH3H+OHH2O
HOOHHOOCH3OHHOHOCH2CH2CH2CHOHOHOOCH3HHHHHOCH2CH2CH2CHHOH2OH2OOCH3HO
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有机化学第二版-高占先著-第十章课后答案
