第2课时 酚
课程目标 1.了解酚典型代表物的组成、结构特点及性质。 2.能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。
[知 识 梳 理]
一、酚的组成和结构 1.酚的概念和组成
核心素养建构
2.苯酚的组成和结构
【自主思考】
1.苯酚分子中最多有多少个原子共面？
【温馨提示】：13个。与苯环相连的所有原子在同一平面上。C—O键旋转可以把H—O键上的氢原子转到同一平面上。 二、苯酚的性质和用途 1.物理性质
2.苯酚的化学性质
(1)弱酸性——苯环对羟基的影响
实验 步骤 实验现象 得到浑浊液体 ②反应方 程式 ③液体变澄清 液体变浑浊 ④实验 结论 室温下,苯酚在水中溶解度较小 苯酚能与NaOH溶液反应,表现出酸性 酸性：＜H2CO3 解释 苯环对羟基的影响,使羟基上的氢原子更活泼,在水溶液中发生电离,显示酸性 (2)取代反应——羟基对苯环的影响
(3)显色反应
①内容：苯酚与含Fe3＋的溶液作用显紫色。 ②应用：检验苯酚或Fe3＋的存在。
(4)氧化反应
①在空气中：缓慢氧化而呈粉红色。 ②酸性KMnO4溶液：苯酚可以使其褪色。 点燃
③苯酚可以燃烧：C6H6O＋7O2――→6CO2＋3H2O。 (5)加成反应
3.苯酚的用途
(1)苯酚是重要的化工原料,广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。 (2)苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒,如日常药皂中常加入少量的苯酚。 【自主思考】
2.设计实验证明酸性：CH3COOH>H2CO3>,画出实验装置图。
【温馨提示】：可利用醋酸与碳酸钙反应,并将生成的气体通入苯酚钠溶液中,观察溶液是否变浑浊。如图：
[效 果 自 测]
1.判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”。
(1) 属于同系物。(×)
【试题解析】同系物必须是结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子
团的一系列化合物。二者从组成上看相差一个CH2,但结构不相似,
属
于酚而属于醇,因此,二者不属于同系物。
(2)苯酚溶液显酸性,能使石蕊、甲基橙试剂变色。(×)
【试题解析】苯酚的酸性太弱,其水溶液不能使酸碱指示剂变色。 (3)苯酚有毒,但其稀溶液可用作防腐剂和消毒剂。(√)
【试题解析】苯酚的稀溶液可用作防腐剂和消毒剂,浓溶液有毒,对人体有腐蚀作用。
(4)苯酚与乙醇分子中的官能团均为羟基,二者化学性质相同。(×)
【试题解析】苯酚与乙醇分子中的官能团均为羟基,但羟基所连的烃基不同,受烃基的影响,羟基的活泼性不同,故化学性质不同。 2.按要求回答下列问题：
(1)下列有机物中属于醇的是____________,属于酚的是________。
【试题解析】酚中的苯环,可以是单环,也可以是稠环,如⑤也属于酚。 答案 ①③ ④⑤
(2)下列有机物与苯酚互为同系物的是________。
【试题解析】苯酚和苯甲醇①虽然在组成上相差一个CH2原子团,但结构并不相似,苯酚的官能团—OH直接连在苯环上,而苯甲醇的官能团—OH连在烷基上。②③④的—OH都直接连在苯环上,都属于酚类,但②④官能团的种类和数目不同,所以不符合。 答案 ③
3.苯在催化剂存在下与液溴反应,而苯酚与浓溴水反应不用加热也不需要催化剂,原因是( )
A.苯环与羟基互相影响,但苯环上的氢原子活泼性不变 B.苯环与羟基相互影响,但羟基上的氢原子变活泼 C.羟基影响了苯环,使苯环上的氢原子变得更活泼 D.苯环影响羟基,使羟基变活泼
【试题解析】苯酚中苯环和羟基相互影响,使得两者的氢原子更活泼,但苯酚与溴水的取代反应更易发生,说明是羟基使苯环上的氢原子更活泼。 答案 C
探究一、苯酚的弱酸性 【合作交流】
1.根据实验事实分析,酚羟基、醇羟基与水中的羟基活泼性相同吗？若不同,活泼性顺序如何？
【温馨提示】：苯酚显酸性,水显中性,说明苯酚分子中的羟基易电离出H＋,酚羟基较活泼。钠和乙醇反应较与水反应缓慢,说明水中的羟基比乙醇中的羟基活泼,故三者分子中羟基的活泼性由强到弱的顺序：苯酚>水>乙醇。 2.探究为什么苯酚能与氢氧化钠溶液反应,而乙醇则不能？
【温馨提示】：虽然苯酚和乙醇都有羟基,但是苯酚中的羟基与苯环直接相连,受到苯环的影响,苯酚羟基上的氢活泼,氢氧键易断裂。即苯酚具有弱酸性,乙醇没有酸性。
3.请推测苯酚能与碳酸钠反应吗？若反应,会有二氧化碳气体放出吗？
【温馨提示】：由于酸性H2CO3>C6H5OH>HCO－3,所以苯酚能与碳酸钠反应但不会
有
二
氧
化
碳
气
体
放
出
。
化
学
方
程
式
为
2020版高中化学人教版选修5有机化学基础课件第3章 第1节 第2课时
