分子的性质
[复习]分子的极性判断标准,分子间作用力对物质性质的影响。 [过渡]今天我们利用已学过的分子结构理论,继续研究物质的其它性质。 [板书]四、溶解性
[讲述]物质相互溶解的性质十分复杂,有许多制约因素,如温度、压强等。从分子结构的角度,存在“相似相溶”的规律。蔗糖和氨易溶于水,难溶于四氯化碳;而萘和碘却易溶于四氯化碳,难溶于水。如果分析溶质和溶剂的结构就可以知道原因了:蔗糖、氨、水是极性分子,而萘、碘、四氯化碳是非极性分子。通过对许多实验的观察和研究,人们得出了一个经验性的“相似相溶”的规律:非极性溶质一般能溶于非极性溶剂,极性溶质一般能溶于极性溶剂。
[板书]1、“相似相溶”的规律:非极性溶质一般能溶于非极性溶剂,极性溶质一般能溶于极性溶剂。 [讲述]水是极性溶剂,根据“相似相溶”,极性溶质比非极性溶质在水中的溶解度大。如果存在氢键,则溶剂和溶质之间的氢键作用力越大,溶解性越好。相反,无氢键相互作用的溶质在有氢键的水中的溶解度就比较小。
[板书]2、溶解度影响因素:溶剂的极性、溶剂和溶质之间的氢键作用、
[讲述]此外,“相似相溶”还适用于分子结构的相似性。例如,乙醇的化学式为CH3CH20H,其中的一OH与水分子的一OH相近,因而乙醇能与水互溶;而戊醇CH3CH2CH2CH2CH20H中的烃基较大,其中的一OH跟水分子的一OH的相似因素小得多了,因而它在水中的溶解度明显减小。
[板书] 分子结构的相似性。
[强调]另外,如果遇到溶质与水发生化学反应的情况,如SO2与水发生反应生成亚硫酸,后者可溶于水,因此,将增加SO2的溶解度。
[思考练习]
1、比较NH3和CH4在水中的溶解度。怎样用相似相溶规律理解它们的溶解度不同? 2.为什么在日常生活中用有机溶剂(如乙酸乙酯等)溶解油漆而不用水?
3、在一个小试管里放入一小粒碘晶体,加入约5mL蒸馏水,观察碘在水中的溶解性(若有不溶的碘,可将碘水溶液倾倒在另一个试管里继续下面的实验)。在碘水溶液中加入约1mL四氯化碳(CCl4),振荡试管,观察碘被四氯化碳萃取,形成紫红色的碘的四氯化碳溶液。再向试管里加入1mL浓碘化钾(KI)水溶液,振荡试管,溶液紫色变浅,这是由于在水溶液里可发生如下反应:I2+I=I3。实验表明碘在纯水还是在四氯化碳中溶解性较好?为什么?
[汇报]略。 [展示]模型:
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[设问]看一看两个分子的立体结构,像不像一双手那样?它们不能相互叠合?
[板书]五、手性
[实践]每个同学亮出自己的左又手。看能否完全重合?
[讲解并板书]1、具有完全相同的组成和原子排列的一对分子,如同左手与右手一样互为镜像,却在三维空间里不能重叠,互称手性异构体。有手性异构体的分子叫做手性分子。
[讲述]手性分子在生命科学和生产手性药物方面有广泛的应用。如图所示的分子,是由一家德国制药厂在1957年10月1日上市的高效镇静剂,中文药名为“反应停”,它能使失眠者美美地睡个好觉,能迅速止痛并能够减轻孕妇的妊娠反应。然而,不久就发现世界各地相继出现了一些畸形儿,后被科学家证实,是孕妇服用了这种药物导致的随后的药物化学研究证实,在这种药物中,只有图左边的分子才有这种毒副作用,而右边的分子却没有这种毒副作用。人类从这一药物史上的悲剧中吸取教训,不久各国纷纷规定,今后凡生产手性药物,必须把手性异构体分离开,只出售能治病的那种手性异构体的药物。
[例题]2001年10月诺贝尔奖授予了在手性催化反应方面所取得卓著成绩的美国和日本的三位科学家。有机物分子中如果在一个碳原子上连接有4个不同的基团,则会形成两种不同的四面体空间构型,它们互为镜像,互称为对映异构体,如同人的左右手一样,外形相似而不能重合。科学上把这种现象称为“手性”,这样的碳原子称为手性碳原子,具有这种特性的分子称为手性分子,例如乳酸分子:
合成药物绝大多数为手性分子。研究表明,在药物分子的对映异构体中,只有一种对疾病有治疗作用,而另一种则没有药效,甚至对人体有毒副作用。手性催化剂只催化或者主要催化一种手性分子的合成,可以比喻成握手——手性催化剂像迎宾的主人伸出右手,被催化合成的手性分子像客人,总是伸出右手去握手。请回答下列问题:
(1)下面是酒石酸分子的结构式,请用○圈出其中的手性碳原子。
(2)C5H9Cl(具有手性碳原子)+H2
简式为 。
解析:(1)根据题给信息,手性碳原子的结构特征是,在一个碳原子上连接有4个不同的基团,据此可确定酒石酸分子中有两个手性碳原子。
C5H11Cl(不具有手性碳原子),则手性分子C5H9Cl的结构
(2)手性分子C5H9Cl的结构简式为
[板书]2、合成药物
Cl ,其加氢后的生成物不具有手性。
[自学]科学史话:了解巴斯德实验室合成的有机物酒石酸盐并制得手性机物酒石酸盐过程。
[板书]六、无机含氧酸分子的酸性
[讲述]无机含氧酸看成是由氢离子和酸根离子组成的。例如,H2S04是由H和SO4组成,实际上在它们的分子结构中,氢离子却是和酸根上的一个氧相连接的,所以它们的结构式应是:
+
2-
[讲述]我们知道,H2S04和HN03是强酸,而H2S03和HN02是弱酸,即从酸性强弱来看: H2S03 在氯的含氧酸中也存在类似的情况 酸性强弱 HClO [板书]1、对于同一种元素的含氧酸来说,该元素的化合价越高,其含氧酸的酸性越强。 [思考]那么如何解释这种现象呢? [讲述]化学上有一种见解,认为含氧酸的通式可写成(HO)mROn,如果成酸元素R相同,则n值越大,R的正电性越高,导致R—O—H中O的电子向R偏移,因而在水分子的作用下,也就越容易电离出H,即酸性越强。 [板书]2、含氧酸的通式可写成(HO)mROn,R相同,n值越大,酸性越强。 注意:碳酸因溶解度较小,酸性弱。 [小结]略。 [作业]P57 2、3 [板书] 四、溶解性 1、“相似相溶”的规律:非极性溶质一般能溶于非极性溶剂,极性溶质一般能溶于极性溶剂。 2、溶解度影响因素:溶剂的极性、溶剂和溶质之间的氢键作用、分子结构的相似性。 五、手性 1、具有完全相同的组成和原子排列的一对分子,如同左手与右手一样互为镜像,却在三维空间里不能重叠,互称手性异构体。有手性异构体的分子叫做手性分子。 2、合成药物。 六、无机含氧酸分子的酸性 1、对于同一种元素的含氧酸来说,该元素的化合价越高,其含氧酸的酸性越强。 2、含氧酸的通式可写成(HO)mROn,R相同,n值越大,酸性越强。 注意:碳酸因溶解度较小,酸性弱。 +