.
＋2NaOH
＋NaBr＋H2O。(5)E在铜催化下与O2反应的化学方程式
为2
＋O2+2H2O。(6)G的分子式为C8H8O3，①与FeCl3溶液发生显色反应；
说明含有酚羟基，②能发生水解反应；说明含有酯基，再根据苯环上有两个取代基，满足条件的有：
、、、、
、、、、
，共9种，其中核磁共振氢谱为5组峰的为
。
2.
(1) 【答案】甲苯 酸性KMnO4溶液；
【解析】结合A的分子式，由B的结构简式逆推得A是甲苯，试剂Y是酸性高锰酸钾溶液。 (2) 【答案】取代反应 羧基 羰基
【解析】由B、C的结构简式可知，B分子羧基中的羟基被PBr3中的Br原子取代，B→C的反应类型为取代反
应。B中的官能团为羧基，D中的官能团为羰基。
(3) 【答案】
；
【解析】E→F为溴代烃的水解，反应的化学方程式为
精品
.
。
(4) 【答案】
、
；
【解析】D的分子式为C13H10O，根据同分异构体的特征要求可知，W的支链上有三个碳原子、三个氢原子和一
个氧原子，又因支链中存在羟甲基，所以W的支链上必有碳碳叁键，支链结构只能为—C≡CH2OH，符合条件的
W的结构简式为、
。
(5) 【答案】ad
【解析】B(苯甲酸)是羧酸，比苯酚的酸性强，a对；D中苯环和羰基均能与H2发生加成反应，即能发生还原反
应，b错；E中有4种不同化学环境的氢，c错；TPE中含有苯环和碳碳双键，d对。
3.
(1) 【答案】(CH3)3CCl
(2) 【答案】2-甲基丙烯(或2-甲基-1-丙烯) 氧化反应 (3) 【答案】酯基、醛基 (4) 【答案】 (5) 【答案】
+3NaOH+(CH3)2CHCOOH+H2O
+2NaCl+2H2O
(6) 【答案】4 HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2
【解析】反应⑤为取代反应,可推知E为
。反应⑥为卤代烃的水解反应,酸化再结合信息②得到F为
,由M的结构可知D为(CH3)2CHCOOH,逆推可知C为(CH3)2CHCHO、B为(CH3)2CHCH2OH,结合信
息①可知A为(CH3)2C=CH2,Y发生消去反应得到A,若Y的核磁共振氢谱只有1种峰,则Y为
精品
。(1)根据
.
以上的分析可知:Y的结构简式是(CH3)3CCl。(2)根据以上分析知:A为(CH3)2C=CH2,则A的名称为2-甲基丙烯(或2-甲基-1-丙烯);由B生成C的反应类型为氧化反应。(3)M为
精品
.
,其中的官能团有酯基、醛基。(4)步骤⑥中反应Ⅰ的化学方程式为
+3NaOH
。(6)D为(CH3)2CHCOOH,D的同分异构体中,能在碱性条件下水解的有4种
+2NaCl+2H2O。(5)步骤⑦的化学反应方程式是
(不包括立体异构),其中能发生银镜反应的同分异构体的结构简式为HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2。
4.
(1) 【答案】醚键 羟基
【解析】根据提示信息可知化合物J的分子式为C15H22O4,且J的结构类似
为—C6H13,F与I在浓硫酸加热作用下发生酯化反应生成J,则可知F和I的结构分别可能为
,则可知R对应
与
C6H13COOH;根据A、B和E为同系物,其中B的相对分子质量为44,A和B核磁共振氢谱显示都有两组峰,峰面积比分别为9∶1和3∶1;则可知B为CH3CHO,结合提示③,可知A为C4H9CHO,且其含有的峰面积比为9∶1,则其可能的结构只能为(CH3)3CCHO,因此可知C的结构简式为(CH3)3CCH=CHCHO,D的结构简式为(CH3)3CCH2CH2CH2OH,再经过Cu、O2及加热发生催化氧化生成醛类,则E的结构简式为(CH3)3CCH2CH2CHO,通过新制Cu(OH)2及稀酸溶液处理后得到的F的结构简式为(CH3)3CCH2CH2COOH;G经过Cl2光照发生取代反应生成H,再经过NaOH溶液处理发生水解反应得到I:
所述可知:(1)G的结构简式为
,则可知G的结构简式为
,对应H为
;综上
,则其含有的官能团有羟基、醚键;
(2) 【答案】加成(还原) 4,4-二甲基-1-戊醇
【解析】C到D为催化加氢过程,所以反应类型为加成(或还原)反应;根据D的结构简式(CH3)3CCH2CH2CH2OH,可知
D的名称为 4,4-二甲基-1-戊醇;
(3) 【答案】(CH3)3CCH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH(CH3)3CCH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O
【解析】反应①为E在新制Cu(OH)2/△的条件下,发生催化氧化生成F,则反应的化学方程式为
(CH3)3CCH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH
(CH3)3CCH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O;
(4) 【答案】
【解析】根据分析过程可知J的结构简式为 (5) 【答案】8
【解析】已知G的结构简式为
;
,则可知若苯环上的一氯代物只有一种,则其结构一定对称,或苯环
、
、
上只有对称的相似结构,则分析其可能的结构有以下几种
精品
.
、、、、、
。
;即共
有8种;核磁共振氢谱显示2组峰说明其中只含有两种类型的氢原子,则只有
5.
(1) 【答案】NaOH HNO3 AgNO3
(2) 【答案】
(3) 【答案】
(4) 【答案】酯化反应
(5) 【答案】
(6) 【答案】11种或13种都给分
【解析】根据题意,W能与碳酸氢钠反应,说明W中含有羧基,而W又能在稀硫酸作用下生成B和C,说明W中还含
有酯基,生成的A、B分别为对应的醇和酸,卤素原子和羧基均可以和氢氧化钠溶液反应,而A、B都生成C,说明W水解后生成的物质其一含有羟基和羧基,另外一个含有卤素和羧基,并且碳数均为4,C为含有一个羟基和一个羧基,碳数
为4的物质,再根据D的核磁共振氢谱只有一组峰得C的结构为。(1)W中氯原子的检验:首先通过
水解使其生成氯离子,试剂为氢氧化钠,然后用硝酸银检验氯离子,且在检验之前必须加入硝酸酸化,故用到的试剂为
NaOH、HNO3、AgNO3;(2)W生成A、B为酯类的水解,方程式为
精品
201x 有机化学推断题专题大汇编
