有机化学答案
有机化学第七章卤代烃 习题及答案
习题7.1 用普通命名法命名下列各化合物,并指出它们属于伯、仲、叔卤代烷的哪一种。
(1)(CH3)3CCH2Br
(2)CH3CH2CHCICH3
CH2(3)CHCH2Br
答:(1)新戊基溴(1°) (2)仲丁基氯(2°) (3)烯丙基溴(1°)
习题7.2写出下列分子式所代表的所有同分异构体,并用系统命名法命名。
(1)
C5H11Br(2)
C4H8CI2(3)
C8H10Br
。。。
答:(1)共有8个构造异构体;(2)共9个;(3)共14个。命名和指出123略。
习题7.3 用系统命名法命名下列卤代烷,或写出结构式。
CH3CH3CHCHCH2CHCH2CH3(1) (3)CICH2CH2CHCH2CH2CH2CH2CH3C2H5BrCH3CHCH2C(2)BrBrCHCH3CH3CH3Br
Br(5)
(6)CH3
(4)CH3CH2CHCH2CH2CH3CH2BrCH3(7)CH2Cl
Br
(8)
Br
(9)异戊基氯 (10)(R)-2-碘戊烷 答:(1)2,3-二甲基-5-溴庚烷 (2)2-甲基-3,3,5-三溴己烷
(3)3-乙基-1-氯辛烷 (4)3-溴甲基己烷
(5)3-溴丙基环戊烷 (6)1-甲基-3-溴环己烷
(7)1-甲基-2-氯甲基环戊烷 (8)1-溴二环[2.2.1]庚烷
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有机化学答案 CH3I(9)
HCH2CH2CH3
(CH3)3CHCH2CH2CI (10)
习题7.4命名下列卤代烯烃或卤代芳烃。
CH3CHCH (1)
Br2CHCHCH2CCH3Br
(2)
BrBrFCH3Cl (3) (4)
F
CH2CHICH2CH(5)
CHCH2CH2CH2CI (6)
答:(1)3,3-二溴丙烯 (2)2,3-二溴-2-戊烯
(3)3-甲基-5-氯环戊烯 (4)1-氟-4-溴苯
(5)1-苯基-5-氯-1-戊烯 (6)1-烯丙基-2-氟-2-碘苯 习题7.5用系统命名法命名下列化合物。
ClClHCH3(1)
HFCH3 (2)
CH3 CH2CICICH2CH2C(3)
CHCl (4)
BrBrCH2ClCH2CH3Br
CH3CHCHCH2CH3Cl(5)(6)
答:(1)(2S,3S)-2-氟-3-氯丁烷 (2)1-甲基-3-氯环己烷
(3)1,5-二氯-2-溴-1-丁烯 (4)1-氯甲基-2-溴环戊烯
(5)1-乙基-2-氯甲基-5-溴苯 (6)2-苯基-3-氯戊烷
习题7.6写出下列各化合物的构造式或结构式。
(1)5-溴-1-丁烯-4-炔 (2)反-1,2-二溴-1-苯乙烯
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有机化学答案
(3)邻氯对溴叔丁苯 (4)β-氯代乙苯
BrCCH答:(1)
CH2BrCHCH2CCBr (2)
Br
C(CH3)3(3)
Cl (4)
CH2CH2CI
习题7.7将下列烷烃按其沸点的高低排列成序(沸点高的排在前面)
(A)2-甲基戊烷 (B)正己烷 (C)正庚烷 (D)十二烷
答:(D)﹥(C) ﹥(B) ﹥(A)
习题7.8比较下列各组化合物的偶极矩大小。
(1)(A)
C2H5BrCH3 (B)
CH2CHB (C)
Br2CCBr2 (D)HCCBr
(2)(A)
Br (B)
CH3Br (C)
CH3Br
答:(1)(A)﹥ (B) ﹥(D)﹥ (C) (2)(B)﹥(C)﹥(A)
习题7.9 试由卤代烷、醇及必要的无机试剂合成
CH3CH2乙基叔丁基醚
(CH3)3COHNaOC(CH3)3 (所用原料自选)。
OCH2CH3答:
(CH3)3CCH3CH2Br(CH3)3CONa
习题7.10 写出异丙基溴分别与下列试剂反应时的主要产物。 (1)KOH/H2O
(2)CH3CH2ONa/乙醇 (3)AgNO3/乙醇 (4)NaCN/水—乙醇 (5)NaSCH3 (6)NaI/丙酮 答:(1)(2)
(CH3)2CHOH
(CH3)2CHOC2H5有机化学答案 第 3 页 共 23 页
有机化学答案 (3)(4)(5)(6)
(CH3)2CH(CH3)2CHONO2CN
(CH3)2CHSCH3(CH3)2CHI
习题7.11写出氯代环己烷分别与下列试剂反应时的主要产物。 (1)KOH/H2O
(2)CH3CH2ONa/乙醇 (3)AgNO3/乙醇 (4)NaCN/水—乙醇 (5)NaSCH3 (6)NaI/丙酮
OH答:(1)
OCH2CH3
(2)
(3)
ONO2
(4)
SCH3
I(5)
习题7.12写出1-溴丙烷与下列试剂反应的主要产物。
(1)NaOH(水溶液) (2)KOH(醇溶液) (3)Mg,纯醚 (4)(3)的产物+(7)
CH3CD2O (5)
NaI(丙酮溶液) (6)
(CH3)2CuLi
CNa (8)
CH3NH2AgNO3 (9),
C2H5ONa,
C2H5OH
(10)NaCN (11)答:(1)(4)
C2H5OH (12)
CH3COOAgC3H7OH (2)
CH2CHCH3 (3)
CH3CH2CH2MgBrCH3CH2CH2DCH3(CH2)2C (5)
CH3CH2CH2I (6)
CH3(CH2)2CH3
(7)
CCH3 (8)
CH3(CH2)2NHCH3有机化学答案第 4 页 共 23 页
有机化学答案 (9)(11)
C3H7OC2H5 (10)
(12)
CH3(CH2)2CN
CH3(CH2)2ONO2+AgBrCH3(CH2)2OOCCH3
习题7.13写出下列反应的主要产物。 (1)
CH3CH2CHCH3CH2CH3Cl(3)
CHCH3ClKOH乙醇,△ (2)
KOHBrCH2CH2CH2CHCH2CH3乙醇,△CH3
ZnKOH△乙醇, (4)
CH3CH2CHCH2BrCH2Br
(5)
CH3CHCICH2CH2CHCICH3+2NaOH乙醇乙醇
(6)
CH3CBr2CH2CH3+2NaOH
NaOHC2H5OHCH2CHCH2CHCH(CH3)2Br(7)
CH3CH2CH2CH
CH2Cl2500℃浓C2H5ONaC2H5OH(8)
C6H5CHCH2Br(9)
NaNH2液NH3
BrCH3CCHBrZn△
(10)
Br答:(1)
CH3CH2CCH3(2) (3)
有机化学答案
CHCH3
CH2CHCH2CH(CH3)CH2CH3
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