西南大学网络学院高等有机化学答案已整理

由天下分享时间：2024/9/14 12:59:14 加入收藏我要投稿点赞

西南大学网络学院高等有机化学答案已整理

2 [论述题]

下列羰基化合物分别与亚硫酸氢钠溶液加成,哪一个反应速度快?哪一个最慢？为什么？（1）CH3COCH2CH3 (2) HCHO (3) CH3CH2CHO

参考答案：(2)反应速率最快，（1）反应速率最慢。羰基化合物的亲核加成反应，其速率主要由空间效应决定。同时，与羰基相连的取代基的性质也将影响其加成速率。烷基是供电子基，讲减少碳原子上的正电荷，不利于亲核加成反应。甲醛中与羰基相连的两个氢原子，空间位阻最小，因此加成反应速率最快。丁酮中供电的甲基和乙基与羰基相连，空间位阻大，因此加成反应速率最慢。 [论述题]

下列各组化合物在KOH乙醇溶液中脱卤化氢反应哪个快？

参考答案： (1) (b)>(a); (2) (a)>(b); (3) (a)>(b). [论述题]

比较下列各组化合物的酸性强弱，并予以解释。 (1) HOCH2CH2COOH和CH3CH(OH)COOH (2) 对硝基苯甲酸和对羟基苯甲酸

(3) a. ClCH2COOH b. CH3COOH c. FCH2COOH

d CH2ClCH2COOH e. CH3CHClCOOH (4) CH3COCH2COCH3和CH3COCH2CO2C2H5

参考答案：

（1）α-羟基丙酸的酸性比β-羟基酸的强；羟基的吸电子效应随着距离的增长而作用迅速减弱；

（2）对羟基苯甲酸的酸性比对硝基苯甲酸的弱；硝基是强吸电子基，其诱导效应和共轭效应方向一致，羟基有-I和+C效应，一般取代基诱导效应和共轭效应方向不一致的时候，往往以共轭效应为主，羟基总的来看是供电子的；

（3）(c)>(a)>(e)>(d)>(b); （4）后者酸性较弱。 [论述题] 请简述根据反应中键断裂及其形成方式不同的反应分类及其特点

参考答案：

有机反应的数目和范围十分庞大,根据反应中键的断裂及形成方式可将有机反应分为：自由基反应、离子反应和分子反应。

任何反应都有键的断裂和/或键的形成,若化学键断裂的方式是每个碎片各有一个电子，则形成自由基（或称游离基）,称之为均裂。自由基性质非常活泼,能继续引起一系列反应。自由基反应一般在光、热或引发剂的作用下进行。

若化学键断裂的方式是一个碎片上有两个电子,另一碎片上没有电子，称之为异裂。有机化合物由碳-碳键异裂可产生碳正离子、碳负离子。碳正离子、碳负离子都是有机反应过程中产生的活泼中间体，其化学性质非常活泼,往往在生成的瞬间就参加反应。由共价键异裂产生离子而进行的反应称为离子型反应。离子型反应一般在酸或极性物质催化下进行。近几十年来，人们在有机反应中又发现某些反应,不受溶剂极性的影响，不被酸或碱所催化，亦不受引发剂的影响。反应时共价键的断裂和生成是经过多中心环状过渡态协同地进行。这类反应属于分子反应，又称为周环反应或称协同反应。 [论述题]请列举典型的反应中间体，并说明其特点。参考答案：请参考教材74-90页。 [论述题]

请列举根据反应中原料和产物之间的关系进行的有机反应分类类型

参考答案：有机反应也有按照原料和产物之间的关系进行分类，把几乎所有的有机反应分成

六类，分别是取代反应、消去反应、加成反应、重排反应、氧化还原反应及几种反应类型的结合 3 [论述题]

请解释并区别下列概念：构造，构型，构象

参考答案：

分子中原子或原子团在二维空间上相互连接的次序和方式称为构造；

分子中原子或原子团在三维空间上相互连接的次序和方式称为构型，需要注意的是一般构型异构体指以构造相同为基础的；

在构造和构型相同的基础上，因为单键的旋转而产生的分子中的原子或原子团的空间不同排列方式成为构象。 [论述题]

比较下列各组化合物的碱性强弱，并从结构上予以解释

参考答案：

碱性：（1）乙胺比苯胺强；（2）对羟基苯胺比对硝基苯胺强；（3）六氢吡啶比苯胺强；（4）吡啶比吡咯强 [论述题]请简述芳香性化合物的特点参考答案： (1）较高的C/H比；（2）键长趋于平均化；

（3）分子共平面；（4）特殊的化学活性；（5）共轭能；（6）波谱特征。 [论述题]