第十八章 杂环化合物
1 .命名下列化合物：
答案：解：（1） 4-甲基-2-乙基噻唑 （2）2-呋喃-甲酸或糠酸 （3）N-甲基吡咯 （4）4-甲基咪唑 （5）α，β-吡啶二羧酸 （6）3-乙基喹啉 （7）5-磺酸基异喹啉 （8）β-吲哚乙酸 （9）腺嘌呤 （10）6-羟基嘌呤
２. 为什么呋喃能与顺丁烯二酸酐进行双烯合成反应，而噻吩及吡咯 则不能？试解释之。． 答案：
解：五元杂环的芳香性比较是：苯>噻吩>吡咯>呋喃。
由于杂原子的电负性不同，呋喃分子中氧原子的电负性（3，
5）较大，π电子共扼减弱，而显现出共扼二烯的性质，易发生双烯合成反应，而噻吩和吡咯中由于硫和氮原子的电负性较小（分别为2.5和3），芳香性较强，是闭合共扼体系，难显现共扼二烯的性质，不能发生双烯合成反应。
３. 为什么呋喃、噻吩及吡咯容易进行亲电取代反应，试解释之。 答案：
解：呋喃、噻吩和吡咯的环状结构，是闭合共扼体系，同时在杂原子的P轨道上有一对电子参加共扼，属富电子芳环，使整个环的π电子密度比苯大，因此，它们比苯容易进行亲电取代反应。
４. 吡咯可发生一系列与苯酚相似的反应，例如可与重氮盐偶合，试写出反应式。
答案： 解：
５. 比较吡咯与吡啶两种杂环。从酸碱性、环对氧化剂的稳定性、取代反应及受酸聚合性等角度加以讨论。 答案：
解：吡咯与吡啶性质有所不同，与环上电荷密度差异有关。它们与苯的相对密度比较如下：
吡咯和吡啶的性质比较：
性质 吡咯 吡啶 主要原因 酸碱性 -15是弱酸（Ka=10，比 醇-9）， 弱碱（Kb=2.3*10吡啶环上N原子的P 电子对未参与共扼， 能接受一个质子 强）。又是弱碱（Kb -14，比吡咯强，比一般叔 胺比苯胺弱） =2.5*10 弱。 环对氧化性 比苯环易氧化，在空气 比苯更稳定，不易氧 化。 环上π电子密度不降 者稳定。 剂的稳定 中逐渐氧化变成褐色 取代反应． 比苯易发生亲电取代反 比苯难发生亲电取代 与环上电荷密度有关， 应 反应。 （吡啶环上电荷密度低） 受酸聚合 易聚合成树脂物。 难聚合。 与环上电荷密度及稳定性有关。
有机化学第十八章杂环化合物
