圣才电子书www.100xuexi.com十万种考研考证电子书、题库视频学习平台全国硕士研究生招生考试农学门类联考化学考点归纳与典型题含历年真题详解第二部分第12章有机化学糖类12.1考点归纳一、糖类的分类1．单糖多羟基醛（或酮），不能再水解。分子中含醛基的单糖叫醛糖如：葡萄糖、果糖。根据分子中所含碳原子的数目，单糖又有丁糖、戊糖和己糖之分。例如：2．寡糖（低聚糖）由2～10个单糖分子缩合而成。根据水解时生成单糖分子的数目，低聚糖可分为二糖、三糖、四糖……低聚糖中以二糖最为重要。例如:蔗糖、麦芽糖。3．多糖（高聚糖）由10个以上单糖分子缩合而成。如：淀粉纤、维素。二、单糖定义：不能水解成更小单位的醛糖或酮糖。例如：葡萄糖、果糖等。分类：按官能团不同可分为醛糖和酮糖；按碳原子数不同可分为丙、丁、戊、己等。1/30圣才电子书www.100xuexi.com十万种考研考证电子书、题库视频学习平台1．单糖的构型和标记法（1）费歇尔投影式①葡萄糖是己醛糖，它的分子式为C6H12O6，分子中有4个手性碳原子。在书写单糖的开链状构型式时，通常采用Fischer投影式，将单糖的碳链竖向放置，把醛基或酮基写在上方。②果糖是己酮糖，与葡萄糖是构造异构体，分子式也是C6H12O6，其构造式Fischer式（或其简写式）为：（2）D、L构型表示法在甘油醛的Fischer投影式中，羟基在右边的规定为D-型，而羟基在左边的规定为L-型；再以甘油醛的构型为相对标准，若单糖Fischer式中末端手性碳原子的构型与D-甘油醛相同，则为D-型糖，与L-甘油醛相同，则为L-型糖。即编号最大的手性碳原子上OH在右边的为D型，OH在左边的为L型。2/30圣才电子书www.100xuexi.com十万种考研考证电子书、题库视频学习平台①D、L构型只考虑一个手性碳原子的构型。如结构的化合物。②糖类物质多用俗名。③D、L表示构型，只考虑与羰基最远的手性碳原子2．单糖的环式结构经X光衍射分析证明，D–葡萄糖分子是以环状的半缩醛形式存在，一般是C5上的羟基与醛基相互作用生成半缩醛。图12-1（1）糖的Haworth透视式：3/30圣才电子书www.100xuexi.com十万种考研考证电子书、题库视频学习平台图12-2图12-3①苷羟基：半缩醛羟基②具有多个手性碳原子的立体异构体，若其中只有一个手性碳原子的构型不同，其余都相同，则互称为差向异构体。C1构型不同的差向异构体称为异头体。③α构型与β构型的确定方法：α构型：苷羟基和尾基(－CH2OH)在环平面异侧；β构型：苷羟基和尾基(－CH2OH)在环平面同侧。（2）构象式虽然Haworth式能表示出单糖环状结构的构型，但是它无法确切地展现环状半缩醛在空间的真实形象。经X-射线衍射法测知，六元环状的吡喃型糖也同环己烷的衍生物一样，主要以椅式构象存在。现将?-及?-D-(＋)-吡喃葡萄糖的构象式表示如下：可见，?-型比?-型稳定，这就是在平衡时?-型占64%，而?-型占36%的根本原因。（3）酮糖的环状结构酮糖（果糖）也有变旋现象。在溶液中有五种构型，即链状酮式、六元环的?型和?型，五元环的?型和?型。4/30圣才电子书www.100xuexi.com十万种考研考证电子书、题库视频学习平台由于五元环的果糖可以看作是呋喃的衍生物，所以称为呋喃果糖；相应的六元环的果糖称为吡喃果糖①果糖的吡喃环形半缩醛和呋喃环形半缩醛图12-4②果糖的结构：图12-5③单糖的构象图12-65/30
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