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有机化学 高占先(第二版)课后答案

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1-15用溶剂化作用比较氯化钠在水中和在二甲亚砜中的溶解方式。

答:氯化钠溶于水后,结构单元是水化了的Na和Cl,即两种离子均被质子溶剂水分子所包围;氯化钠在二甲亚砜的溶解度比水中的小,Na和Cl分别为非质子极性溶剂二甲亚砜分子所包围,二甲亚砜对Na+有溶剂化作用,但Cl-无法与其形成氢键,溶剂化作用很弱。它们均存在离子偶极作用。

1-16 在常温下,甲烷与碘的一取代反应不能发生,请解释原因。

答:反应的焓变△H =(427+151)—(222+297)= 为吸热反应,反应物与产物结构相似,△影响不大。△G与△H均大于零,反应不能发生。更主要的原因是碘代反应的活化能较大(比氯代和溴代的大),同时生成的HI又是强还原剂,因此甲烷很难直接进行碘代以制备碘代甲烷。

1-17 乙醇和二甲醚,哪个焓值低

答:乙醇的焓值≈5C—H+C—C+C—O+O—H=5×+++= 二甲醚的焓值≈6C—H+2C—O =6×+2×= 所以,二甲醚的焓值稍低。

1-18 下列物质是否含有共轭酸和共轭碱如有,请分别写出。

答:(1)即有共轭酸也有共轭碱,共轭酸是CH3NH3,共轭碱是CH3NH2; (2)共轭酸是CH3OH;

(3)即有共轭酸也有共轭碱,共轭酸是CH3CH2OH2,共轭碱是CH3CH2O; (4)共轭酸是H2; (5)共轭酸是CH4;

(6)共轭碱酸是CH3CH2,共轭碱是CH2=CH。

1-19 将下列物种按碱性,由强至弱排列成序。

答:参照书中表1-9排出,CH3CH2>H2N>HC≡C>CH3O>OH。

1-20 下列极限式中,哪个式子是错误的,为什么

答:(1)中C是错的,因为此式中原子核的相对位置改变了;

(2)中C是错的,因为此式中的单电子数改变了(A、B式中单电子数为1,C中为3);

-----+

-+

-+

-+

-+

-

(3)中C和D是错的,因为C式2个N原子外层价电子数不是8(而是6和10),D式中间N原子外层价电子数也不符合八隅体要求。

第二章 分类及命名

2-1 用系统命名法命名下列烷烃。

(1)2,2,5-三甲基已烷; (2)3,6-二甲基-4-正丙基辛烷; (3)4-甲基-5-异丙基辛烷; (4)2-甲基-3-乙基庚烷; (5)5-正丙基-6-异丙基十二烷;

(6)3,3-二甲基-4-乙基-5-(1,2-二甲基丙基)壬烷; (7)4-异丙基-5-正丁基癸烷; (8)3,6,6-三甲基-4-正丙基壬烷。

2-2 用系统命名法命名下列不饱和烃。

(1)4-甲基-2-戊炔; (2)2,3-二甲基-1-戊烯-4-炔; (3)1-已烯-5-炔; (4)3-异丁基-4-己烯-1-炔; (5)3-甲基-2,4-庚二烯; (6)2,3-已二烯; (7)2-甲基-2,4,6-辛三烯; (8)4-甲基-1-已烯-5-炔; (9)亚甲基环戊烷; (10)2,4-二甲基-1-戊烯; (11)3-甲基-4-(2-甲基环已基)-1-丁烯。

2-3 用系统命名法命名下列化合物。

(1)3-甲基环戊烯; (2)环丙基乙烯; (3)4,4-二氯-1,1-二溴螺[]庚烷; (4)3-烯丙基环戊烯; (5)1-甲基-3-环丙基环戊烷; (6)3,5-二甲基环已烯; (7)螺[]-1,6-癸二烯; (8)1-甲基螺[]-5-壬烯;( 9)2-甲基-1-环丁基戊烷; (10)2,2-二甲基-1-环丁基二环[2.2.2]辛烷; (11)5,7,7-三甲基二环[庚烯; (12)二环[4.2.0]-7-辛烯;(13)1-甲基-4-乙基二环[已烷。

2-4 写出下列化合物的构造式。

(1) 3-甲基环己烯 (2) 3,5,5-三甲基环己烯 (3) 二环[2.2.1]庚烷 (4) 二环[庚烷 (5) 二环[2.2.1]-2-庚烯 (6)二环[庚烯 (7) 螺[]辛烷

(8) 螺[]-6癸烯 (9) 2-甲基二环[3.2.1]-6-辛烯 (10) 7,7-二甲基二环[庚二烯

(1)CH3H3CCH3CH3(2)(3)(4)(5)(6)(7)H3CH3CCH3(8)(9)(10)

2-5 用系统命名法命名下列化合物。

(1)3,3-二甲基-2-苯基戊烷; (2)1,3,5-三甲基-2-异丙基苯(或2,4,6-三甲基异丙苯); (3)1-苯(基)丙烯;(4)二苯(基)乙炔; (5)1-甲基蒽 ; (6)2-环丙基萘 (7)1,2-二苯基苯; (8)1,4-二甲基萘。

2-6用系统命名法命名下列化合物。

(1)3-甲基-1-溴丁烷; (2)2-甲基-3-氯丁烷; (3)1,1,3,3-四氟-1-氯丙烷; (4)二氟一氯甲烷;(5)氯甲基苯(或苯甲基氯,或氯化苄,或苄基氯,或苯一氯甲烷); (6)2-甲基-1,2-二碘丁烷; (7)(2-氯苯基)乙烯 ;

(8)1-溴-1-丁烯-3炔; (9)3-甲基-6-溴环已烯; (10)4-甲基-5-氯 -2-戊炔。

2-7 写出下列化合物的构造式。

(1) 2,4-二硝基氟苯 (2) 六氯化苯 (3) 六溴代苯 (4) 氯化苄 (5) 2-甲基-2,3-二碘丁烷 (6) 2-氯-2-丁烯 (7)3-苯基-1-溴-2-丁烯 (8) 叔氯丁烷 (9) 仲丁基溴

FNO2NO2(1)ClClClCl(2)BrClClBrBrBr(3)(4)BrBrIICH2ClCHCCHCH33CH3(5)H3CCCl(6)CHCH3BrCH2CH(7)(CH3)3CCCH3(8)ClCH3CH2CHCH3Br(9)

2-8用系统命名法命名下列化合物。

(1)4-甲基-2-戊醇; (2)3-甲氧-2-戊醇; (3)5-溴-1-已炔-3-醇; (4)3-苯基-1,2-戊二醇; (5)1-甲基环已醇; (6)5-甲基-1,3-苯二酚; (7)2-丁硫醇; (8)4-甲基-2-戊硫醇; (9)1-苯基-2-丙烯-1-醇; (10)4-甲基-4’-乙基二苯甲醇; (11)4-环戊烯-1,3-二醇; (12)4-(3,3-二甲基丁基)-6-苯基-5-已烯-3-醇 (13)1,4-丁二醇。

2-9 写出下列化合物的构造式。

(1) 仲丁醇 (2) 2,3-二甲基-2,3-丁二醇 (3) 二苯甲醇 (4) 新戊醇 (5) 1,3-丙二醇甲乙醚 (6) 乙硫醇 (7) 1-苯基-2-丙醇 (8 ) 间溴苯酚 (9) 异丁醇 (10) 叔丁醇 (11)对苯二酚 (12) 丙三醇 (13) β,β′-二甲氧基乙醚

OHOHCH3CHCH2CH3OH(1)CH3CH3CHOH(3)OHCH2CHCH3H3CC(2)CCH3CCH2OHCH3(4)CH3CH3CH2CH2CH2OCH3(5)OH(CH3)2CHCH2OHOC2H5CH3CH2SH(6)(7)(8)Br(9)(CH3)3COH(10)HO(11)OHCH2CHCH2OHOHOH(12)(CH3OCH2CH2)2O(13)

2-10用系统命名法命名下列化合物。

(1)4-戊烯-2-酮; (2)3-甲基-2-丁烯醛; (3)3-羟基丁醛; (4)1,3-二苯基-2-丙烯酮; (5)3-苯基-2-丙烯醛(或β-苯基丙烯醛); (6)4-甲基环己基甲醛; (7)3-甲酰基己二醛; (8)3,3-二甲基-5-乙基-6-庚烯-2,4-二酮; (9)2,4-戊二酮; (10)3-甲酰基环戊酮(3-环戊酮甲醛); (11)螺[]-5-庚酮; (12)4-溴已醛; (13)3-甲基-2,6-萘醌。

2-11写出下列化合物的构造式。

OCOOHHOOC(1)(2)HOOCCH2CHCH2CH2CH3CHO(3)COOHNO2O(4)CH3HOOCCCH3(5)ClCOOHHCOOCHCH3CH3(6)CCH3CCH2CH2COCH2CH2CHCH3CH3COOH(7)

2-12 命名下列化合物。

(1)3-甲基-戊二酸单乙酯; (2)丁酸对甲氧基苯酯;

(3)3-甲基-4-丁内酯(或β-甲基-γ-丁内酯); (4)环已基甲酸(或环已烷羧酸); (5)N-溴代丁二酰亚胺; (6)4-硝基乙酰苯胺; (7)丙烯酰氯; (8)2-甲基-N-苯基丙酰胺; (9)4-硝基-1,2-苯二甲酸酐; (10)戊二酸酐; (11)3-苯(基)丙烯酰胺; (12)乙酸(正)丁酯; (13)对甲(基)苯磺酸。

2-13 写出下列化合物的构造式。

OCH2COCH2CH2CHCH3ClOClCCH2CH2CHCH2CH3(4)(1)O(2)OOCOCOCOOOC(3)CH3CH3CCH2COC2H5OCH3CN(6)OOO(7)CH3CH3CONH2SO2NH2H3C(8)

2-14命名下列化合物。

(1)三乙胺; (2)环丙胺; (3)甲基乙基环丁基胺; (4)N,N-二甲基仲丁胺; (5)N,N-二甲基苯胺; (6)2-硝基丙烷; (7)2,4-二硝基氯苯; (8)4-硝基-2-氯苯酚; (9)丁晴; (10)丙烯腈; (11)乙二胺;

(12)丙亚氨基环戊烷; (13)1,6-已二腈;(14)对苯二胺;(15)5-甲氧基-3-氨基已烷。

2-15 写出下列化合物的构造式。

有机化学 高占先(第二版)课后答案

1-15用溶剂化作用比较氯化钠在水中和在二甲亚砜中的溶解方式。答:氯化钠溶于水后,结构单元是水化了的Na和Cl,即两种离子均被质子溶剂水分子所包围;氯化钠在二甲亚砜的溶解度比水中的小,Na和Cl分别为非质子极性溶剂二甲亚砜分子所包围,二甲亚砜对Na+有溶剂化作用,但Cl-无法与其形成氢键,溶剂化作用很弱。它们均存在离子偶极作用。1-16在常温下,甲烷与碘的
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