[答案] (1)C8H8
H2O 取代反应(或酯化反应) (3)乙酸甲酯 (4)3
B组 专项能力提升 (建议用时：20分钟)
4．(2017·陕西西北九校联考)A(C2H4O)是基础有机化工原料，由A可制备聚碳酸酯(D)及食用香精茉莉酮(部分反应条件略去)，制备路线如下图所示：
【导学号：95812331】
已知：A、B的核磁共振氢谱均只有1组峰。
(1)A的名称为________________________；H中含氧官能团的名称为________________________。
(2)D的结构简式为__________________________________________。
(3)反应②的反应类型为________________________；反应③的反应类型为_________________________________________________________________。 (4)反应①的化学方程式为_____________________________________。
(5)G的一种同分异构体，能与FeCl3溶液发生显色反应，苯环上有两个互为对位的取代基，则符合条件的同分异构体有________种，其中核磁共振氢谱只有5组峰的是________(写结构简式)。
(6)依据上述合成路线，试以A和HC≡CLi为原料合成1,3-丁二烯。
[解析] 分子式为C2H4O的有机物有乙醛和环氧乙烷两种，但乙醛的核磁共振氢谱有2组峰，故A为环氧乙烷，结合B的分子式为C3H4O3及B的核磁共振氢谱只有1组峰，可得B
只能为。(1)茉莉酮分子中含氧官能团为羰基。(3)反应②在形成高聚物的同
时还会生成小分子甲醇，故为缩聚反应；反应③是取代反应。(4)反应①是B发生取代反应，生成碳酸二甲酯和乙二醇。(5)G的分子式为C11H16O，能与FeCl3溶液反应，说明该同分异构体中含有酚羟基，苯环有两个互为对位的取代基，则一个是—OH，另一个为—C5H11；由于—C5H11有8种，故符合条件的同分异构体也有8种。(6)由题中的合成路线及各步的反应特点，可得到ICH2CH2CH===CH2，再经过消去反应可合成1,3-丁二烯。
[答案] (1)环氧乙烷 羰基
5．(2015·全国卷Ⅰ)A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示：
【导学号：95812332】
回答下列问题：
(1)A的名称是________，B含有的官能团是________。 (2)①的反应类型是____________，⑦的反应类型是________。 (3)C和D的结构简式分别为________、________。
(4)异戊二烯分子中最多有________个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为________。
(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体________(填结构简式)。 (6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3-丁二烯的合成路线。
[解析] (1)由A的分子式为C2H2知，A为乙炔。由B的加聚反应产物的结构简式可逆推B的结构简式为CH2===CHOOCCH3，分子中含有碳碳双键和酯基。
(2)由HC≡CH＋CH3COOH―→CH2===CHOOCCH3可知，反应①为加成反应；由
可知，反应⑦为醇的消去反应。
(3)由反应物和反应条件可知，C应是聚酯的水解产物，故C为由
聚乙烯醇缩丁醛的结构简式可知，该产物是由2 m/n分子聚乙烯醇与m分子丁醛发生缩合反
应的产物，故D为
(4)如右所示，碳碳双键两端直接相连的6个原子一定共面，单键a旋转，可使两个双键直接相连的10个原子共面，单键b旋转，可使甲基上最多有1个氢原子在上述平面内，因此共面的原子最多有11个。顺式聚异戊二烯是指结构单元中两个CH2均在双键的同一侧，其结构简式为CH3CCH2CHCH2。
(5)C2H2中含碳碳三键，因此含有碳碳三键的异戊二烯的同分异构体主要是碳链异构和三键位置异构，共有CH3CH2CH2C≡CH、CH3CH2C≡CCH3、
(6)由合成路线可知，反应⑤为乙炔与丙酮羰基的加成反应，反应⑥为碳碳三键的加成反应，反应⑦为醇的消去反
应。模仿题中合成路线，可设计如下合成路线：
[答案]
1乙炔 碳碳双键和酯基
2加成反应 消去反应
2018版高考化学一轮复习有机化学基础第3节烃的含氧衍生物课时分层训练新人教版选修5
