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；反应3的反应类型属于取代反应；
（5）1－萘酚的结构简式为，分子式为C10H8O，芳香化合物D分子中有两个官能团，能发
?KMnO（4H）? 生银镜反应，说明D函分子结构中含有醛基（—CHO），并且能被酸性KMnO4溶液氧化（D?????E( C2H4O2) +芳香化合物F (C8H6O4)）。E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体，说明二者均具有酸性（含有官能团—COOH），所以E的结构简式是CH3COOH，又因为F芳环上的一硝化产物只有一种，说明F上的羧基的位置是对称关系，所以F的结构简式为
被氧化的到的，另一个是碳碳三键被氧化得到），则D的结构简式为简式为
，F发生硝化反应的反应方程式为
（其中一个—COOH是醛基
；F的结构
，得到的产物是
（2—硝基—1,4—苯二甲酸（或硝基对苯二甲酸））。
7．（2014·全国理综I化学卷，T38）[化学——选修5：有机化学基础]（15分）席夫碱类化合物G在催化席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：
已知以下信息：
①
②一摩尔B经上述反应可生居二摩尔C，且C不能发生银镜反应。 ③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106。 ④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的
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⑤
回答下列问题：
（1）由A生成B的化学方程式为 ，反应类型为 （2）D的化学名称是 ，由D生成E的化学方程式为： （3）G的结构简式为
（4）F的同分异构体中含有苯环的还有____种（不考虑立体异构）。其中核磁共振氢谱中有4组峰，且面
积比为6：2：2：1的是_______。（写出其中的一种的结构简式）。 （5）由苯和化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺。
反应条件1所选择的试剂为____________；反应条件2所选择的试剂为________；I的结构简式为_____________。
乙醇【答案】（1）C(CH3)2Cl—CH(CH3)2＋NaOH――――→ C(CH3)2＝C(CH3)2＋NaCl＋H2O
△（2）乙苯，C2H5—（3）C2H5—
＋HNO3
浓硫酸 △ C2H5—
—NO2＋H2O
—N＝C－CH3 ∣CH3
（4）19种，
—NH2。
（5）浓硝酸、浓硫酸；Fe/稀盐酸；
【解析】A是氯代烷烃，发生消去反应得到烯烃B，结合信息①②可知B是一种对称烯烃，且双键碳O‖
原子上没有氢原子，则B结构简式为：C(CH3)2＝C(CH3)2，生成的C是丙酮：CH3CCH3；F分子式为C8H11N，
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结合信息③，D是乙苯；F的苯环上只有两种环境的氢原子，则乙基、氨基位于对位上：C2H5—F与丙酮C发生信息⑤的反应得到产品G：C2H5—
—N＝C－CH3。
∣CH3
—NH2；
乙醇
（1）A生成B是氯代烃的消去反应，C(CH3)2Cl—CH(CH3)2＋NaOH――――→ C(CH3)2＝C(CH3)2＋NaCl＋
△H2O
（2）D的名称是乙苯，C2H5—（3）G结构简式为：C2H5—
＋HNO3
浓硫酸 △ C2H5—
—NO2＋H2O
—N＝C－CH3
∣CH3
（4）对乙基苯胺的同分异构体还有：邻乙基苯胺、间乙基苯胺、2,3—二甲基苯胺、2,4—二甲基苯胺、2,5—二甲基苯胺、2,6—二甲基苯胺、3,4—二甲基苯胺、3,5—二甲基苯胺共8种，把C2H6N作为一个取代基共有5种，分别作为一个甲基、一个甲氨基有3种，分别作为一个甲基、一个氨基甲基又有3种。所以
共有：8＋5＋3＋3＝19种；核磁共振有4组峰表示有4种氢原子，且原子个数比为6︰2︰2︰1的有：
或或；
—N＝C－CH3，则I为
∣CH3
（5）结合题中的信息⑤，采用逆推法：J用H2加成得到产品，J为
—NH2，H为：—NO2，反应条件1是苯环上引入硝基，试剂为：浓硝酸、浓硫酸；反应条件2把硝
基还原为氨基，试剂为：Fe、稀盐酸。
8．（2014·全国理综II化学卷，T38）[化学—选修5：有机化学基础]（15分）立方烷具有高
度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此和成立方烷及其衍生物呈为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I 的一种合成路线：
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回答下列问题：
（1）C的结构简式为_________，E的结构简式为__________。 （2）○
3的反应类型为__________，○5的反应类型为__________。 （3）化合物A可由环戍烷经三步反应合成：
反应1的试剂与条件为_________:反应2的化学方程式为__________；反应3可用的试剂为____________。[来源:Z*xx*k.Com]
（4）在1的合成路线中，互为同分异构体的化合物是__________（填化合物的代号）。 （5）1与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有________个峰。 （6）立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有________种。
【答案】[化学—选修5：有机化学基础]（15分）
（1）
（2）取代反应 消去反应
（3）Cl2/光照 O2/Cu
（4）G和H
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（5）1 （6）3
【解析】（1）C是由B（）在NaOH的醇溶液发生消去反应生成的，根据消去反应的规律，
可知C的结构简式为；E是由D（）和Br2发生加成反应得到的，所以E的结构简式为
；
（2）根据流程路线可知：A（）生成B（）属于取代反应，B（）在NaOH
的醇溶液发生消去反应生成C（），C（）与NBS在过氧化氢存在的条件下加热发生取
代反应生成D（），D（）和Br2发生加成生成E（），所以反应③
是取代反应；反应⑤是E（）生成F（），所以反应⑤属于消去反应；
2014年普通高等学校招生全国统一考试化学试题分类汇编
