浙江省2018版考前特训（2019年10月）加试30分特训：11 有机化学综合题的突破【含答案及解析】
姓名___________ 班级____________ 分数__________
题号 得分 一 总分 一、简答题
1. 某研究小组按下列路线合成镇痛药哌替啶 ：
已知 ：RX
RCN RCOOH
请回答 ：
(1)A―→B 的反应类型是 ________ 。
(2) 下列说法不正确的是 ________ ( 填字母 )。 A． 化合物 A 的官能团是硝基 B． 化合物 B 可发生消去反应 C． 化合物 E 能发生加成反应
D． 哌替啶的分子式是 C 15 H 21 NO 2
(3) 写出 B＋C―→D 的化学反应方程式 ： ____________________________________ 。 (4) 设计以甲苯为原料制备 C 的合成路线 ( 用流程图表示 ， 无机试剂任选 )。 _________________________________________
(5) 写出同时符合下列条件的 C 的所有同分异构体的结构简式 ：
____________________________ 。
① 分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物 ；
② 1 H-NMR 谱表明分子中有 6 种氢原子 ；IR 谱显示存在碳氮双键 (C===N)。
2. 为合成药物中间体 X、Y， 合成路线如下 ：
已知 ：NH 2 易被氧化 。 请回答 ：
(1) 写出 D 的结构简式 ： ____________________________________ 。
(2) 写出 A→B 的化学反应方程式 ： __________________________________ 。 (3) 合成过程中 A→D 的目的是 ______________________________________ 。 (4) 下列说法不正确的是 ________ ( 填字母 )。
A．COCl 2 的分子中四个原子在同一平面 ， 而 E 分子中原子不可能在同一平面 B．1 mol X 最多可以与 4 mol NaOH 反应 C．D→X 与 D→Y 的反应类型相同
D．Y 是芳香族化合物 ， 分子中含 2 个手性碳原子
(5) 写出符合下列条件的 B 的所有同分异构体的结构简式 ___________________________________________ 。 ① 能发生银镜反应 ； ② 含有 —N H 2 ；
③ 含有苯环 ， 苯环上有两个取代 基且苯环上有两种不同化学环境的氢原子 (6) 设计从苯制备化合物 E 的合成路线 。( 用流程图表示 ， 无机试剂任选 )
____________________________________
3. 肉桂醛 F( CHCHCHO) 在自然界存在于桂油中 ， 是一种常用的植物调味油 ， 工业上主要是按如下路线合成的 ：
已知 ： 两个醛分子在 NaOH 溶液作用下可以发生反应 ， 生成一种羟基醛 ：
请回答 ：
(1)D 的结构简式为 ________ ； 检验其中官能团的试剂为 ________________ 。 (2) 反应 ①～⑥ 中属于加成反应的是 ________ ( 填序号 )。 (3) 写出有关反应 ③ 的化学方程式 ：
____________________________________________________ 。 (4) 下列关于 E 的说法正确的是 ________ ( 填字母 )。 a． 能与银氨溶液反应 b． 能与金属钠反应
c．1 mol E 最多能和 3 mol 氢气反应 d． 可以发生水解
(5)E 的同分异构体有多种 ， 写出其中符合下列条件的同分异构体的结构简式 ： _____________________________________ 。
① 苯环上只有一个取代基 ，② 属于酯类 ， 能发生银镜反应 。
4. 香豆素 (
) 可以看作是邻烃基肉桂酸的内酯 ， 它是一大类存在于植
物界中的香豆素类化合物的母核 。 下图是工业合成香豆素的两种方法 ：
浙江省2018版考前特训(2019年10月)加试30分特训：11 有机化学综合题的突破【含答案及解析】
