2020-2021高考化学有机化合物推断题综合题及答案
一、有机化合物练习题（含详细答案解析）
1．华法林（Warfarin）又名杀鼠灵，为心血管疾病的临床药物。其合成路线（部分反应条件略去） 如下所示:
回答下列问题:
(1)A 的名称为________，E 中官能团名称为________。 (2)B 的结构简式为________。
(3)由 C 生成 D 的化学方程式为___________
(4)⑤的反应类型为_________，⑧的反应类型为________。
(5)F 的同分异构体中，同时符合下列条件的同分异构体共有___________种。 a．能与 FeCl3 溶液发生显色反应 b．含有-CHO 其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为___________ 【答案】甲苯 酯基 代反应 加成反应 13 【解析】 【分析】
由A的分子式及产物的性质，可确定A为成B(
)，B发生水解反应生成C(
，在光照条件下发生-CH3上的取代反应生
)，C催化氧化生成D(
和水。
)，D
取
与CH3COCH3在NaOH、加热条件下发生羟醛缩合反应，生成【详解】 (1)A为
，名称为甲苯，E为
，官能团名称为酯基。答案为：甲苯；酯基；
(2)由以上分析知，B 的结构简式为(3)C(
)催化氧化生成D(
。答案为：),化学方程式为
；
。答案为：
；
(4)⑤为与(CH3CO)2O在浓硫酸的催化作用下反应生成和CH3COOH，则反应类
型为取代反应，⑧为与反应生成，反应类型为加成反应。
答案为：取代反应；加成反应；
(5)F 的同分异构体中，同时符合：a．能与 FeCl3 溶液发生显色反应、b．含有-CHO条件的同分异构体共有13种。它们为苯环上有-OH(酚)、-CH2CHO两个取代基的异构体3种，苯环上有-OH(酚)、-CHO、-CH3三个取代基的异构体10种。其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为【点睛】
F的13种同分异构体，含有3个取代基的异构体为
，
，
。答案为：13；
。
(其中，-CH3位于序号所在的位置)，(共3种)。
2．（1）在苯酚钠溶液中通入少量的CO2，写出反应的化学方程式：_______________； （2）丙酸与乙醇发生酯化反应的的化学方程式：_______________； （3）1,2—二溴丙烷发生消去反应：_______________； （4）甲醛和新制的银氨溶液反应：_______________。 【答案】C6H5ONa+CO2+H2O?C6H5OH+NaHCO3
浓硫酸CH3CH2COOH+CH3CH2OH?ΔCH3CH2COOCH2CH3+H2O
醇溶液BrCH2CH(Br)CH3+2NaOH?CH?CCH3+2NaBr+2H2O
ΔHCHO+4Ag?NH3?2OH??NH4?2CO3+4Ag?+6NH3+2H2O
【解析】 【分析】
（1）在苯酚钠溶液中通入少量的CO2，生成苯酚和碳酸氢钠； （2）丙酸与乙醇发生酯化反应生成丙酸乙酯； （3）1，2—二溴丙烷发生消去反应生成丙炔；
?（4）甲醛和新制的银氨溶液反应生成碳酸铵、银、氨气和水。 【详解】
（1）在苯酚钠溶液中通入少量的CO2，生成苯酚和碳酸氢钠反应方程式为：
C6H5ONa+CO2+H2O?C6H5OH+NaHCO3，故答案为：C6H5ONa+CO2+H2O?C6H5OH+NaHCO3；
（2）丙酸与乙醇发生酯化反应生成丙酸乙酯，反应方程式为：
浓硫酸CH3CH2COOH+CH3CH2OH?CH3CH2COOH+CH3CH2OH?ΔCH3CH2COOCH2CH3+H2O，故答案为：CH3CH2COOCH2CH3+H2O；
浓硫酸Δ（3）1，2—二溴丙烷发生消去反应生成丙炔，反应方程式为：
醇溶液BrCH2CH(Br)CH3+2NaOH?CH?CCH3+2NaBr+2H2O，故答案为：
Δ醇溶液BrCH2CH(Br)CH3+2NaOH?CH?CCH3+2NaBr+2H2O；
Δ（4）甲醛和新制的银氨溶液反应生成碳酸铵，银、氨气和水，反应方程式为：
HCHO+4Ag?NH3?2OH??NH4?2CO3+4Ag?+6NH3+2H2O ，故答案为：
?HCHO+4Ag?NH3?2OH??NH4?2CO3+4Ag?+6NH3+2H2O。
3．为探究乙烯与溴的加成反应，甲同学设计并进行如下实验：先取一定量的工业用乙烯气体(在储气瓶中)，使气体通入溴水中，发现溶液褪色，即证明乙烯与溴水发生了加成反应；乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊物质，推测在工业上制得的乙烯中还可能含有少量还原性气体杂质，由此他提出必须先除去杂质，再让乙烯与溴水反应。请回答下列问题：
(1)甲同学设计的实验________(填“能”或“不能”)验证乙烯与溴发生了加成反应，其理由是________(填序号)。
①使溴水褪色的反应不一定是加成反应 ②使溴水褪色的反应就是加成反应 ③使溴水褪色的物质不一定是乙烯 ④使溴水褪色的物质就是乙烯
(2)乙同学推测此乙烯中一定含有的一种杂质气体是________，它与溴水反应的化学方程式是________________。在实验前必须全部除去，除去该杂质的试剂可用________。 (3)为验证乙烯与溴发生的反应是加成反应而不是取代反应，丙同学提出可用pH试纸来测试反应后溶液的酸性，理由是
_____________________________________________________________________________。
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