第四章 炔烃和二烯烃
1、写出C6H10的所有炔烃异构体的构造式,并用系统命名法命名之 。
答案:
2、命名下列化合物。
答案:
(1) 2,2,6,6-四甲基-3-庚炔 (2)4-甲基-2-庚烯-5-炔 (3)1-己烯-3,5-二炔 (4)5-异丙基-5-壬烯-1-炔 (5) (E),(Z)-3-叔丁基-2,4-己二烯
3.写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名。
- 1 -
⑴ 烯丙基乙炔 ⑵ 丙烯基乙炔 ⑶ 二叔丁基乙炔 ⑷ 异丙基仲丁基乙炔
答案: (1)CH2=CHCH2C≡CH (2)CH3CH=CH-C≡CH
1-戊炔-4-炔 3-戊 烯-1-炔
(3) (CH3)3CC≡CC(CH3)3
2,2,5,5-四甲基-3-已炔
(4)
4、写出下列化合物的构造式,并用系统命名法命名。 (1)5-ethyl-2-methyl-3-heptyne
(2)(Z)-3,4-dimethyl-4-hexen-1-yne (3)(2E,4E)-hexadiene
(4)2,2,5-trimethyl-3-hexyne
答案: (1)
2,5-二甲基-3-庚炔
(CHC3)2CHCH3CCCCH(C2H5)CH2CH3 2-甲基-5-乙基-3-庚炔 CH3C2H5 (Z)-3,4-二甲基-3-己烯-1-炔
CH3CCH(2)
CHCHHCC(3)CH3CH3CH3CCCCH (2E,4E)-2,4-己二烯
CH3CH3CH3(4) 2,2,5-三甲基-3-己炔
5.下列化合物是否存在顺反异构体,如存在则写出其构型式
⑴ CH3CH=CHC2H5 (2)CH3CH=C=CHCH3 (3) CH3C⑷ CH答案:
C-CH=CH-CH3
CCH3
(1)
(2)无顺反异构体(3)无顺反异构体
- 2 -
(4)顺式 (Z)反式(E)
6.利用共价键的键能计算如下反应在2500C气态下的反应热. ⑴ CH⑵ 2CH
CH + Br2 CH
CHBr=CHBr ΔH= ? CH2=CH-C
CH ΔH=?
(3) CH3CCH+HBr--CH3-CBr=CH2 ΔH=? 答案:
(1)ΔHФ= EC≡C+EBr-Br+2EC-H–(2EC-Br+EC=C +2EC-H)=EC≡C +EBr-Br–2EC-Br–EC=C = 835.1+188.3–2×284.5-610 =-155.6KJ/mol
(2)同理: ΔHФ=EC≡C–EC=C=835.1-610-345.6=-120.5KJ/mol
(3)+EH-Br-EC=C-EC-Br-EC-H =835.1+368.2-610-284.5-415.3=-106.5 KJ/mol
7.1,3-戊烯氢化热的实测值为226 KJ/mol,与1,4-戊二烯相比,它的离域能为多少? 答案:
1,4戊二烯氢化热预测值: 2×125.5= 251 KJ/mol,而1,3-戊二烯氢化热的实测值为226 KJ/mol。 ∴E 离域能= 251-226=25 KJ/mol
8、写出下列反应的产物。 (1)CH3CH2CH2CCH+HBr(过量)
HgSO4+H2SO4(2)CH3CH2CCCH2CH3+H2O(3)CH3CCH+Ag(NH3)2+
CH2(4)
(5)CH3C(6)CH3CH
CCLCHCH2聚合
CCH3+HBrCH(CH2)2CH3
Br2?
顺-2-己烯
(7)CH2CHCH2C
答案:
NANH2?
?CH+Br2
(1)
(2)
(3)
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