第二章 烃和卤代烃
一、几类重要烃的代表物比较 通式 代表物 烷烃 CnH2n＋2(n≥1) CH4 全部单键； 饱和链烃； 正四面体结构 光照，卤代 燃烧火焰较明亮 不与酸性KMnO4溶液反应 不能发生 溴水不褪色；酸性KMnO4溶液不褪色 烯烃 CnH2n(n≥2) 含碳碳双键；不饱和链烃；平面形分子，键角120° 炔烃 CnH2n－2(n≥2) 含碳碳三键；不饱和链烃；直线形分子，键角180° 结构特点 取代 反应 加成 反应 氧化 反应 加聚 反应 鉴别 化 学 性 质 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应 燃烧火焰明亮带黑烟 酸性KMnO4溶液褪色 能发生 燃烧火焰明亮，带浓黑烟 酸性KMnO4溶液褪色 能发生 溴水褪色；酸性KMnO4溶液褪色 2.物理性质 （1）状态：常温下含有1～4个碳原子的烃为气态烃，随碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态。
（2）沸点：①碳原子数的增多，沸点逐渐升高。②同分异构体之间，支链越多，沸点越低。 （3）在水中的溶解性：均难溶于水。 3、化学性质 （1）甲烷
化学性质相当稳定，跟强酸、强碱或强氧化剂（如KMnO4）等一般不起反应。 ① 化反应
甲烷在空气中安静的燃烧，火焰的颜色为淡蓝色。
CH4（g）+2O2（g）CO2（g）+2H2O（l） ②取代反应：（注意：条件为光照） 第一步：CH4+Cl2
CH3Cl+HCl第二步：CH3Cl+ Cl2
CH2Cl2+HCl
第三步：CH2Cl2+ Cl2CHCl3+HCl第四步：CHCl3+Cl2CCl4+HCl
常温下，只有CH3Cl是气态，其余均为液态，CHCl3俗称氯仿，CCl4又叫四氯化碳
光照
再如：CH3CH3＋Cl2――→CH3CH2Cl＋HCl （2）乙烯
①加成反应
与卤素单质Br2加成 ：CH2＝CH2＋Br2→CH2Br—CH2Br
催化剂 △ 与H2加成：CH2＝CH2＋H2CH3—CH3
与卤化氢加成：CH2＝CH2＋HX→CH3—CH2X
??CH3CH2OH（工业制乙醇的方法） 与水加成 ：CH2＝CH2＋H2O??②氧化反应
常温下被氧化，如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，溶液的紫色褪去。
催化剂?2CO2+2H2O现象（火焰明亮，伴有黑烟） 易燃烧 ：CH2＝CH2＋3O2???③加聚反应（口诀：双键变单键，两边添横线，横线加括号，“n”右下边）
催化剂 例如： nCH2＝CH2――→ （3）烯烃的顺反异构
①．顺反异构：由于碳碳双键不能旋转，导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不
点燃同所产生的异构现象。顺-2-丁烯 反-2-丁烯
②．顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧。
③．反式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧。 （4）二烯烃的加成反应
①分子中含有两个双键的链烃叫做二烯烃，二烯烃可用通式CnH2n－2(n≥3，且为正整数)表示。
②单键和双键交替的二烯烃为典型的二烯烃，1，3-丁二烯是最重要的代表物，其与溴按1∶1发生加成反应时有两种情况：
①1，2-加成
＋Br2―→
②1，4-加成
→＋Br2―
（5）乙炔的化学性质与乙烯相似
实验室制法：
①反应原理：CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑
②收集方法：用排水法(因密度略小于空气，不能用向下排空气法)
三、苯及其同系物 1．苯的物理性质
2. 苯的结构
（1）分子式：C6H6，结构简式：或。
（2）成键特点：6个碳原子之间的键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。
（3）空间构形：平面正六边形，分子里12个原子共平面。 3．苯的化学性质：可归结为易取代、难加成、能氧化
4、苯的同系物
（1）概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式为：CnH2n－6（n≥6）。 （2）化学性质（以甲苯为例）
总结：光照条件下苯环上取代基上的氢被取代，有铁作催化剂时苯环上氢被取代
5．苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的相互关系
注意：如何通过实验证明苯的分子结构中碳碳间不是单双键交替？ 苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色。 苯和乙烯都能使溴水褪色，二者褪色的原理是否相同？
苯因萃取溴水中的Br2而使溴水褪色，而乙烯与Br2发生加成而使溴水褪色，二者褪色
的原理不相同。
四、烃的来源及应用
直馏汽油与裂化汽油的区别 直馏汽油 方法 石油经常压分馏制得 成分 含C5～C11的烷烃、环烷烃、芳香烃等 可作溴的萃取剂，能跟酸性KMnO4溶液差异 反应
裂化汽油 重油经热裂化和催化裂化制得 含C5～C11的烷、烯、二烯烃等 能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色 五、卤代烃 1．卤代烃的结构特点：卤素原子是卤代烃的官能团。分子中C—X键易断裂。 2．物理性质 性质 状态 溶解性 递变规律 常温下，大多数卤代烃为液体或固体(CH3Cl为气体) 所有卤代烃都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂 3.卤代烃的化学性质（以CH3CH2Br为例） （1）取代反应 （也叫作“水解反应”） ①条件：强碱的水溶液，加热
水
②化学方程式为：CH3CH2Br＋NaOH――→CH3CH2OH＋NaBr △
（2）消去反应 ①条件：强碱的醇溶液，加热
乙醇
②化学方程式为：CH3CH2Br＋NaOH――→ CH2＝CH2↑＋NaBr＋H2O △③能发生消去反应的要求是：卤素原子所连的碳原子的相邻碳原子上要有氢 4．检验卤代烃中卤素原子的方法（X表示卤素原子） （1）实验原理
NaOH
R—X＋H2O――→ R—OH＋HX； HX＋NaOH===NaX＋H2O； △
HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O； AgNO3＋NaX===AgX＋NaNO3。
（2）实验步骤：①取少量卤代烃；②加入NaOH溶液；③加热煮沸；④冷却；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入硝酸银溶液；⑦根据沉淀（AgX）的颜色（白色、浅黄色、黄色）可确定卤族元素（氯、溴、碘） 若产生白色沉淀，卤素原子为氯原子??
?若产生浅黄色沉淀，卤素原子为溴原子 ??若产生黄色沉淀，卤素原子为碘原子（3）实验说明：
①加热煮沸是为了加快水解反应的速率
②加入稀HNO3酸化的目的：中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应干扰对实验现象的观察；检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
(完整版)高中化学选修5知识点总结：第二章烃和卤代烃
