专题突破训练6
有机推断与合成的突破方略 (建议用时：35分钟)
1．(2024·专家原创)芬太尼类似物L具有镇痛作用，它的合成方法如下：
已知：
Ⅰ.＋HCl
CH3CH2ONa
Ⅱ.R1COOR2＋R3CH2COOR4――――――→
＋R2OH
Ⅲ. (R1、R2、R3、R4为氢原子或烃基)
回答下列问题：
(1)A是一种烯烃，化学名称为________，其分子中最多有________个原子共面。 (2)B中官能团的名称为________、________。②的反应类型为________。 (3)③的化学方程式为___________________________________________。
(4)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子。用星号(*)标出F中的手性碳原子________________。G的结构简式为________________。
(5)已知④有一定的反应限度，反应进行时加入吡啶(一种有机碱)，其作用是 __________________________________________________________________。
(6)参照上述合成路线，写出以环己烯(
)和乙醇为起始原料经三步制备化合物
KMnO4/H＋
的合成路线(已知：RCH===CHR′――――――→RCOOH＋R′COOH，R、R′为烃基。
其他试剂任选)。
_____________________________________________________________________
1
____________________________________________________________________。
[解析] 根据题意可知结构简式 A：CH3—CH===CH2，B：CH2===CHCH2Cl，
[答案] (1)丙烯 7 (2)碳碳双键 氯原子 取代反应 (3)
CH3CH2ONa――→NOCH2CH===CH2COOCH3＋CH3OH (5)吸收反应生成的HCl，提高反应转化率
(6)
2．(2024·福州模拟)溴螨酯是一种杀螨剂。由某种苯的同系物制备溴螨酯的一种合成
2
路线如下(部分反应条件和试剂略)：
回答下列问题：
(1)A的名称是________，B的结构简式是________。
(2)C能发生银镜反应，其分子中含氧官能团的名称是________。
(3)写出第③步反应的化学方程式：__________________________________ _______________________________________________________________。 (4)第①、④步的反应类型分别是________、________。
(5)写出用乙醛为原料制备2-羟基-2-甲基丙酸乙酯的合成路线(其他试剂任选)：______________________________________________________________ ___________________________________________________________________。
[解析] (1)根据反应①的条件可知，该反应为苯环上的取代反应，结合B的分子式知A为
CH3；根据合成路线可知，B的结构简式为Br
CH3。(2)C能发生银
CHO。(3)第③步
镜反应，则C中含—CHO，结合合成路线知C的结构简式为Br
反应为两分子C之间的加成反应。(4)第①步为取代反应，第④步为消去反应(或氧化反应)。(5)运用逆合成分析法，倒推中间产物，确定合成路线。
[答案] (1)甲苯
(2)醛基
(4)取代反应 消去反应(或氧化反应) (5)
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2024高考化学一轮复习 专题突破训练6 有机推断与合成的突破方略 新人教版
