SN2反应
中间体：无（经过过渡态直接生成产物）
反应类型：卤代烃和醇的亲核取代（主要是1°），
分子内的亲核取代，醚键断裂反应（1°烃基生成的醚，酚醚），环氧乙烷的开环反应。
7. 消除反应反应机理
E1机理：
中间体：碳正离子，易发生重排。
反应类型：醇脱水，3°RX在无碱性试剂条件下
在污水乙醇中的消除反应。
E2机理：
中间体：无（直接经过过渡态生成烯烃） 反应类型：RX的消除反应 E1cb机理：
中间体：碳负离子
反应类型：邻二卤代烷脱卤素。
重排反应机理：（rearrangement）
重排反应规律：由不稳定的活性中间体重排后生成较稳定的中间体；或由不稳定的反应物重排成较稳定的产物。 1、 碳正离子重排
H（1） 负氢1,2－迁移：CH3CHCH2CH3CHCH3
（2） 烷基1,2－迁移：CH3（3） 苯基1,2－迁移：
C6H5C6H5COHCH2C6H5CCH2C6H5OHCH3CCH3CH2CH3CCH2CH3 CH3C6H5CCH2C6H5OHHC6H5CCH2C6H5O频哪醇重排：
CH3CH3CH3CCCH3HOHOH 重排CH3CH3CCCH3HCH3COOHCH3CH3CH3CH3CCCH3OHOH2H2OCH3CH3COHCH3CCH3CH3(频哪酮)CH3CCH3
在频哪醇重排中，基团迁移优先顺序为：Ar＞R＞H （4） 变环重排：
CHCH3OHHCHCH3OH2CH3H2OClClCH3CHCH3变环重排
（5） 烯丙位重排：碱性水解
CH3CHCHCH2ClClCH3CHCHCH2CH3CHCH2OHδCHCHδCH2OHCH3CHCH3CHCHOHCH22、其它重排
（1） 质子1,3－迁移（互变异构现象）
CH3CCHH2OHgSO4, H2SO4OHCH3CCH2CH3O CCH3六、鉴别与分离方法
七、推导结构 1. 化学性质：
烯烃的高锰酸钾氧化； 烯烃的臭氧化反应； 芳烃
的氧化； 邻二醇的高碘酸氧化 2. 光波谱性质：
红外光谱：
3650~2500cm－1 O—H，N—H伸缩振动 3300~3000cm－1 —C≡C—H（3300），C=C—
H（3100），Ar—H（3030) 伸缩振动
3000~2700cm－1 —CH3，—CH2，次甲基，—CHO（2720，2820） 伸缩振动
－1 C=O ( 酸、醛、酮、酰胺、 1870~1650cm说明伸缩(cm)类别键和官能团-1C=O酯、酸酐)伸缩振动醛、酮 1750-168027201770-1750（缔合时在1710）气相在3550，液固缔合时在3000-2500（宽峰）18001860-1800 1800-175017351690-16503520，3380（游离）缔合降低1002260-2210R-CHOC=O
羧酸OHC=OC=OC=OC=ONH2C?N酰卤酸酐酯酰胺晴
1690~1450cm－1 C=C，苯环骨架伸缩振动
1475~1300cm－1 —CH3，—CH2，次甲基面内弯曲振动
1000~670cm－1 C=C—H，Ar—H，—CH2 的 面外弯曲振动 核磁共振谱：
偶合裂分的规律：n+1规律
一组化学等价的质子有n个相邻的全同氢核存在时，其
OH n+1共振吸收峰将被裂分为n+1个，这就是n+1规律。按照0.5(1)—5.5CHCl3 常用溶剂的质子规律裂分的谱图叫做一级谱图。在一级谱图中 D(7.27)2—4.7NH2NH的化学位移值
RCHO10.5—129—106—8.51.7—34.6—5.987654320.2—1.510131211109RCOOHRHCR2=CH-RCH2F CH2ClCH2Br CH2I CH2O CH2NO2CH2Ar CH2NR2 CH2S C?CH CH2C=O CH2=CH-CH3C3CH C2CH2C-CH3环烷烃
具体的推到方法：
1）.不饱和度的计算
?（不饱和度）= 1/2（2 + 2n4 + n3 - n1）
n41、n3、n1分别表示分子中四价、三价和
一价元素的原子个数。
如果?=1，表明该化合物含一个不饱和
键或是环烷烃；
?=2，表明该化合物含两个C=C双键，
或含一个C≡C三键等；
?≥4，表明该化合物有可能含有苯环。
2）. 红外光谱观察官能团区域
(1). 先观察是否存在C=O(1820~1660cm-1, s) (2). 如果有C=O, 确定下列状况.
羧酸: 是否存在O-H(3400~2400cm-1, 宽峰, 往往与C-H重叠)
酰胺: 是否存在N-H(3400cm-1附近有中等强度吸收; 有时是同
等强度的两个吸收峰
酯: 是否存在C-O(1300~1000cm-1有强吸收)
酸酐: 1810和1760cm-1附近有两个强的
大学有机化学总结习题
