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酚的命名和化学性质
一、命名
1、只有酚OH时，称为?酚、??二酚… 2、－NO2，－X，－R作取代基，酚为母体 3、取代基氧化度>酚OH，则酚OH作取代基
氧化度＝碳氧间形成的价键数
OOO=C=O -C-O(H) -C- C-OH
(-COOH，-CHO，-SO3H等?合体作母体，类别为苯甲酸、苯甲醛、苯磺酸等)
例题：
OHOH1、 2、
OHC2H5OHOC2H5 3、C2H5OHNO2CH3
C2H5 6、CH3CHOOCH34、CH3OHNO2 5、
NO2OH
COOHOH7、
NO2 8、
9、OHOH
10、 11、 12、
CH2OH
解：1、??萘酚 2、邻乙氧基苯酚 或者：（2-羟基）苯乙醚
3、3-甲基-5-乙基苯酚 4、5-甲基-2-萘酚 5、2-乙基-5-硝基-1, 4-苯二酚 6、1-甲基-6-乙基萘 7、2,4,6-三硝基苯酚（苦味酸 ） 8、邻羟基苯甲酸（水杨酸） 9、4-羟基-2-甲氧基苯甲醛 10、1,4-二氧六环 11、3-环戊烯醇 12、苯甲醇（苄醇）
二、酚的结构特点
（一）酚中羟基直接与芳基相连，彼此存在着电子效应。
以苯酚为例：
1、酚羟基对苯基的电子效应为+C＞-I，使环上?e?，亲电活性?，后取代进入邻对位； 2、酚羟基与苯基存在共轭使C-O键强?，酚OH难取代（有别于醇）；
3、酚羟基与苯基的p-π共轭使O-H键极性?，H+易离去而显一定酸性，且产生的Ph-O- 也因共轭而稳定性?，因此酚的酸性>醇。
（二）酚存在烯醇结构，可与FeCl3发生显色反应。
（三）酚因具有稳定的芳香共轭体系而可以以烯醇结构存在（不重排为酮式结构）。 精品文档
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三、酚的化学性质 （一）弱酸性
1、苯酚酸性?醇，可与氢氧化钠反应：
C6H5OH+NaOH（石碳酸，酸性小于碳酸）C6H5ONa+H2O
OH+NaHCO32、苯酚酸性＜碳酸，因此在酚钠中通入水和二氧化碳可惜出酚：
ONa+CO2+H2O
3、苯酚可溶于NaOH，不可溶于NaHCO3，籍此可区别苯酚与其他有机酸。 4、苯环上连有吸电子基，则苯酚酸性↑，反之则↓。
5、苯环上另有的取代基与酚羟基处于邻对位时，对酚羟基的电子效应既有I又有C，如果 处在间位，则只存在I效应。
【注】间位基团彼此之间只有I效应而无C效应，但两者分别与苯环之间仍存在相应的I
和C效应。两个概念勿混淆。 例如：
OHCH3OH< NO2 解：取代基与酚羟基处于邻对位，兼有I和C效应：甲基有弱的+I和+C，氯是-I＞+C， 硝基具有强的-I和-C，因此，酸性为递增顺序。 OHOHNO2NO2OHOH（2） NO2 解：邻、对位的硝基与羟基之间存在吸电子的I和C效应，间位的硝基与羟基之只存在吸电 子的I效应，不存在吸电子的C效应： OHOHOONOONOO间位基团间无C效应 OHN因此酸性强弱为： OHOHOHNO2OH≈NO2＞NO2＞ （二）苯环上的亲电取代反应 1、卤代 OHBr2H2OBrBrOHBr白Br2Br 比较： FeBr3 精品文档 精品文档 可见：（1）p→π共轭使苯环上亲电取代反应活性↑ （2）苯酚遇溴水出现白色沉淀，可用于检测苯酚的存在，检出限为10?g/L。 【注】苯酚中加入过量溴水会产生难溶于水的淡黄色四溴化物，后者可溶于苯，且可氧化氢碘酸而析出碘，本身还原为三溴苯酚，碘溶于苯而显紫红色。 OHBr2BrOHOBrHOBrBrBrBr2BrOBrBr淡黄色BrBrBrBr OBrBrBrBrHI苯BrOHBr+ HBr + I2（萃取后苯层 显紫红色） Br 2、硝化 HNO3NO2OH+O2N15％35％OH+H2OOH 注：（1）邻位产物由于形成分子内氢键，沸点较低；对位形成分子间氢键，沸点高； （2）分离两者可采用水蒸汽蒸馏。 3、磺化 OHOH浓H2SO4100oCSO3H20~25 COHoSO3H发烟H2SO4△OHSO3HSO3H 应用：可用磺化反应保护相应位置，从而可合成一溴代～多溴代苯酚。 （三）与FeCl3显色反应 酚类物质可与三氯化铁发生显色反应，该反应可用于鉴别酚以及烯醇结构的存在。 OHFeCl3紫色 【注】显色是由于形成了有色的酚铁盐阴离子，当酸、乙醇或三氯化铁过量，会使酚铁盐阴 精品文档 精品文档 离子浓度下降，而出现褪色。 FeCl3 + 6C6H5OH [Fe(OC6H5)6]3- + 6H+ + 3Cl-酚铁盐阴离子，有色 （四）酚的氧化 酚极易被氧化，形成醌类物质（暗红色系）；多元酚更易氧化。 OHOK2Cr2O7 + H2SO4OAg2OOHOH 精品文档
酚的命名和化学性质讲课讲稿
