大学有机化学试题卤代烃
一、命名下列各物种或写出结构式。 1、写出
的系统名称。
2、写出(Z)-3-甲基-2-乙基-1-氯-1-溴-1-丁烯的构型式。 3、写出
的系统名称。
二、完成下列各反应式(把正确答案填在题中括号内)。 1、 2、3、
4、
三、理化性质比较题(根据题目要求解答下列各题)。
1、排列下列溴代烷在NaOH水溶液中的反应速率快慢次序:
(A) Br—CH2CH2CH(CH3)2
2、将下列化合物按SN1反应活性大小排列:
(A) CH3CH=CHCl (B) CH2=CHCH2Cl (C) CH3CH2CH2Cl
四、基本概念题(根据题目要求回答下列各题)。
1、卤代烷与NaOH在水与乙醇混合物中进行反应,指出下列情况哪些属于SN2机理,哪些属于SN1机理。
1. 产物的构型完全转化。 2. 有重排产物。
3. 碱的浓度增加反应速率加快。
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大学有机化学试题卤代烃
4. 叔卤代烷反应速率大于仲卤代烷。 5. 增加溶剂的含水量反应速率明显加快。
五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 1、用简便的化学方法鉴别以下化合物:
(A) 1-氯丁烷 (B) 1-碘丁烷 (C) 己烷 (D) 环己烯
2、用简便的化学方法鉴别以下化合物:
(A) 1-氯丁烷 (B) 2-氯丁烷 (C) 2-甲基-2-氯丙烷
六、有机合成题(完成题意要求)。 1、完成转化:
2、以苯为原料(其它试剂任选)合成:
七、推结构
1、分子式为C6H13Br的化合物A与硝酸银的乙醇溶液作用,加热生成沉淀;与氢氧化钾的醇溶液作用得到分子式为C6H12的化合物B,B经臭氧化后在锌粉存在下水解得到2-丁酮和乙醛;B与HBr作用得到A的异构体C,C与硝酸银作用立即生成沉淀。试写出A,B,C的构造式。
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