D. E.
19．能与碱液发生反应，生成红色化合物的是（ ）
A. 羟基蒽酮类 B. 蒽酮类 C. 羟基蒽醌类 D. 二蒽酮类 E. 羟基蒽酚类
20．下列蒽醌用硅胶薄层色谱分离，用苯-醋酸乙酯（3︰1）展开后，Rf值最大的为（ A ） OOHOHOOOHOOHHOOHOOHOHOAOBHOOCOHOHOCOOHODE
21．能与碱液反应生成红色的化合物是（ ）
A.黄芩素 B.香豆素 C.强心苷 D.皂苷 E.大黄素
22．在蒽醌衍生物UV光谱中，当262～295nm吸收峰的logε大于4.1时，示成分可能为（ ） A. 大黄酚 B. 大黄素 C. 番泻苷 D. 大黄素甲醚 E. 芦荟苷
23．茜草素型蒽醌母核上的羟基分布情况是（ ）
A. 两个苯环的β-位 B. 两个苯环的-α位 C.在两个苯环的α或β位 D. 一个苯环的α或β位 E. 在醌环上
24．某成分做显色反应，结果为：溶于Na2CO3溶液显红色.与醋酸镁反应显橙红色.与α-萘酚-浓硫酸反应不产生紫色环，在NaHCO3中不溶解。此成分为
OHOOHOHOOHglcOOHCH3OOOOOHOH
A. B. C.
glcOOOHOHOHOOH
OO
D. E.
25．番泻苷A中2个蒽酮母核的连接位置为（ ）
A.C1-C1 B. C4-C4 C. C6-C6
21
D. C7-C7 E. C10-C10
（二）多项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出二至五个正确的答案，并将正确答案的序号分别填在题干的括号内，多选、少选、错选均不得分）
1．ABCDE 2．AD 3．AD 4．AB 5．BCDE 6．ABCD 7．BCD 8．ACD 9．ABCE 10．ACDE 11．ABD 12．BCD 13．BCE 14．BCD 15．DE 16．BE 17．ACDE 18．ABC 19．BCE 20．AD 1．下列属于大黄素-8-β-D-葡萄糖苷性质的有（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）
A. 与醋酸镁反应呈紫红色 B. 与Molish试剂有阳性反应
C. UV光谱中有295nm（logε＞4.1）峰
D. IR中有2个-C=O峰，两峰频率之差在24～28cm-1范围 E. 可溶于5％的Na2CO3水溶液中
2．下列中药中含有蒽醌类成分的有（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）
A. 虎杖 B. 巴豆 C. 补骨酯 D. 蕃泻叶 E. 秦皮
3．下列吸收峰由蒽醌母核中苯甲酰基引起的是（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）
A.240~260nm B.230nm C.262~295nm D.305~389nm E.410nm
4．下列醌类成分与无色亚甲蓝显蓝色的是（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）
A. 苯醌 B. 萘醌 C. 菲醌 D. 蒽醌 E. 蒽酮
5．下列蒽醌的乙醚溶液，用5%碳酸钠萃取，可溶于碳酸钠层的有（ ）（ ）（ A．1,8-二羟基 B．1,3-二羟基 C．1,3，4-三羟基D．1,8-二羟基3-羧基 E．1,4,6-三羟基
6．游离蒽醌母核质谱特征是（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）
A.分子离子峰多为基峰 B. 有[M-CO] ·+
峰 C. 有[M-2CO] ·+
峰
D.双电荷离子峰 E. 未见分子离子峰
7．下列属于大黄素的性质有（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）
A. 与醋酸镁反应呈紫红色
B.UV光谱中有295nm（logε＞4.1）峰
C.IR中有2个-C=O峰，两峰频率之差在24～28cm-1范围 D.可溶于5％的Na2CO3水溶液中 E.与对亚硝基二甲基苯胺反应显绿色
8．可与5%氢氧化钠反应产生红色的是（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）
A. 羟基蒽醌 B. 羟基蒽酮 C. 大黄素型 D. 茜草素型 E. 二蒽酮类
9．具有对醌结构的成分是（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）
A. 紫草素 B. 胡桃醌 C. 丹参新醌甲
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（ ）（
） ） D.丹参醌ⅡA E. 信筒子醌
10．采用柱色谱分离蒽醌类成分，常选用的吸附剂是（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）
A. 硅胶 B. 氧化铝 C. 聚酰胺 D. 磷酸氢钙 E. 葡聚糖凝胶
11．在下列高等植物中含蒽醌类化合物较多的科有（ ）（ ）（ ）（ ）（ ） A. 蓼科 B. 茜草科 C. 禾本科 D. 豆科 E. 唇形科
12．下列化合物遇碱显黄色，经氧化后才显红色的是（ ）（ ）（ ）（ ）（ ） A. 羟基蒽醌类
B. 蒽酚 C. 蒽酮
D. 二蒽酮 E. 羟基蒽醌苷
13．下列结构中具有β-羟基的化合物有（ ）（ ）（ ）（ ）（ ） A．1,8-二羟基 B．1,3-二羟基 C．1,3，4-三羟基 D．1,8-二羟基3-羧基 E．1,4,6-三羟基
14．区别大黄酚与大黄素的方法（ ）（ ）（ ）（ ）（ ） A. 醋酸镁反应 B. IR光谱 C. UV光谱 D. 1HNMR谱 E. 菲格尔反应
15．大黄的总蒽醌提取液中含有大黄酸、大黄素、大黄酚、芦荟大黄素、大黄素甲醚五种游离蒽醌成分，选用下列那些方法可分离到单体（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）
A.pH梯度分离法 B.分步结晶法 C.氧化铝柱色谱 D．pH梯度分离与硅胶柱色谱相结合 E. 硅胶柱色谱 16．下列符合丹参醌ⅡA的说法有（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）
A. 有明显的泻下作用 B.难溶于水 C. 能发生菲格尔反应
D. 能与醋酸镁反应变红色 E. 有较强的扩张冠状动脉作用 17. 醌类成分按结构分类有（ ）（ ）（ ）（ ）（ ） A. 苯醌 B.查耳酮 C.萘醌 D.蒽醌 E. 菲醌
18．在碳酸钠溶液中可溶解的成分有（ ）（ ）（ ）（ ）（ ） A. 番泻苷A B. 大黄酸 C. 大黄素 D. 大黄酚 E. 大黄素甲醚
19. 羟基蒽醌对Mg(Ac)2呈蓝紫色的是（ ）（ ）（ ）（ ）（ ） A.1,8-二羟基 B.1,2-二羟基 C. 1,3，4-三羟基 D.1,4,8三羟基 E.1,5,6-三羟基
20 ．羟基蒽醌结构中β-羟基酸性大于α-羟基酸性的原因是（ ）（ ）（ ）（ ）（ ） A. α-羟基与迫位羰基易异产生分子内氢键。 B. β-羟基与α-羟基不在同一共轭体系中。 C. β-羟基的空间位阻作用比α-羟基大。
D．β-羟基受羰基吸电子影响，氢质子容易解离。 E. 上述原因均不是。
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二、名词解释
1．醌类 2．大黄素型蒽醌 三1．2、24~38 2．蒽酚、蒽酮、蒽醌。 3．苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌 4．蒽醌、萘醌、菲醌 5．大黄素型、茜草素型 6．将苷水解成苷元 7．硅胶、大黄酚
8．230、240~260、262~295、305~389、400以上、苯甲酰基结构引起、醌式结构 9．M-CO 、M-2CO
10．COOH、 β-OH、α-OH 11．对亚硝基而甲基苯胺
12．虎杖、番泻叶、芦荟、决明子、何首乌、泻下、抗菌、抗癌 13．邻二酚羟基、对二酚羟基、两个苯环各有一个酚羟基或有间位酚羟基 14． 羟基蒽醌、蒽酚蒽酮、二蒽酮 15．酚羟基、碱水
16．大黄酚、大黄素、大黄酸、大黄素甲醚、芦荟大黄素 17．4.1 18．苯醌和萘醌
19．碱性、活性次甲基试剂
20．COOH、 β-OH、α-OH、填空题
1．1-羟基蒽醌的红外光谱中羰基峰应有 个峰，两峰频率之差在 范围中。
2．新鲜大黄中含有 蒽酚 、 蒽酮 类较多，但他们在贮藏过程中可被氧化成为 蒽醌 。
3. 醌类化合物主要包括 蒽醌 、 苯醌 、 萘醌 、 菲醌 四种类型。 4．中药虎杖中的醌属于 醌类，紫草素属于 醌类，丹参醌类属于 醌类。
5．根据分子中羟基分布的状况不同，羟基蒽醌可分为 大黄素型 和 茜草素型 两种类型。 6．从大黄中提取游离蒽醌，常将药材先用一定浓度的硫酸加热，目的是 将苷转化成苷元 。 7．分离大黄酚和大黄素甲醚常用柱色谱法，常用的吸附剂为 ，最先洗脱下来的是 。
8．羟基蒽醌衍生物在紫外光谱上共有五个吸收谱带，第Ⅰ峰波长为 nm，第Ⅱ峰波长为 nm，
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第Ⅲ峰波长为 nm，第Ⅳ峰波长为 nm，
第五峰为 nm以上。蒽醌的紫外光谱中第Ⅱ、Ⅳ峰是由结构中 部分引起的，第Ⅴ、Ⅲ峰是由 部分引起的。 和 。
10．用pH梯度萃取法分离游离蒽醌衍生物，可溶于5％NaHCO3溶液的成分结构中应有 基团；可溶于5％Na2CO3溶液的成分结构中应有 基团；可溶于5%NaOH溶液的成分结构中应有 基团。
11．鉴别羟基蒽酮类常用的试剂是 。
12．常见的含有蒽醌类化合物的中药材，除大黄外，还有 、 、 、 、 等。蒽醌类的主要生物活性有 、 、 等。
13．蒽醌结构中羟基的数量和位置不同，与醋酸镁反应的结果也不同，一般具有
邻二酚羟基 结构，产生蓝～蓝紫色；具有 对二酚羟基 结构，产生红～紫红色； 两个苯环各有一个酚羟基或有间位酚羟基 的结构，产生橙红～红色。
O9．在分子量为208的蒽醌质谱中除了出现m/z208的分子离子峰外，还有m/z180及m/z152的强峰，两峰分别是
14.天然蒽醌类的基本母核是
O 。根据其氧化还原以及聚合情况不同,可分为 、
和 三大类。羟基蒽醌、蒽酚、蒽酮、二蒽酮
15.羟基蒽醌苷及苷元,因具有 酚羟基 基, 可溶于 碱 水 溶液中,加酸酸化又可重新沉淀析出，这一性质常用于提取分离。
16．大黄中主要游离蒽醌类化合物有 、 、 、 、 。大黄酚、大黄素、大黄酸、大黄素甲醚、芦荟大黄素
17．蒽醌母核上具有β-OH，则第Ⅲ峰吸收强度lgε值一般在 以上。 18．无色亚甲蓝试验主要用于鉴别醌中的 和 类成分。
19．苯醌及萘醌的化合物在醌环上有未被取代的位置时，可在 条件下，与 试剂反应，生成蓝绿色或蓝紫色。
20．羟基蒽醌类化合物的酸性强弱顺序排列是含 COOH ＞含 a-OH ＞含 B-OH 。
7．硅胶、大黄酚
8．230、240~260、262~295、305~389、400以上、苯甲酰基结构引起、醌式结构 9．M-CO 、M-2CO 10．COOH、 β-OH、α-OH 11．对亚硝基而甲基苯胺
12．虎杖、番泻叶、芦荟、决明子、何首乌、泻下、抗菌、抗癌 13．邻二酚羟基、对二酚羟基、两个苯环各有一个酚羟基或有间位酚羟基 14． 羟基蒽醌、蒽酚蒽酮、二蒽酮 15．酚羟基、碱水 16． 17．4.1 18．苯醌和萘醌
19．碱性、活性次甲基试剂 20．COOH、 β-OH、α-OH、填空题 四、鉴别题
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《天然药物化学》习题汇总（含全部答案版）
