考向突破一 结构已知型有机综合题
高考有机综合大题中一类是:已知有机物的结构简式,一般物质的陌生度相对较高。解答这类问题的关键是认真分析每步转化反应物和产物的结构,弄清官能团发生什么改变、转化的条件以及碳原子个数是否发生变化。结合教材中典型物质的性质,规范解答关于有机物的命题,反应类型的判断,有机化学方程式的书写,同分异构体结构简式的书写;最后模仿已知有机物的转化过程,对比原料的结构和最终产物的结构,设计构造目标碳骨架,官能团的合成路线。
1.美托洛尔是一种治疗高血压药物的中间体,可以通过以下方法合成:
请回答下列问题:
(1)A中含氧官能团的名称是________。 (2)美托洛尔的分子式为________。
(3)反应③中加入的试剂X的分子式为C3H5OCl,X的结构简式为________。 (4)在上述①②③三步反应中,属于取代反应的是______(填序号)。
(5)写出反应①的化学方程式:______________________________________________。 (6)B的同分异构体满足下列条件:①能与FeCl3溶液发生显色反应;②能发生银镜反应;③分子中有4种不同化学环境的氢,1 mol该物质与足量金属钠反应产生1 mol H2。 写出一种符合条件的同分异构体的结构简式:________________________________。 (7)根据已知知识并结合题目所给信息,写出以
CH3OH
和
为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线
流程图示例如下:
CH2==CH2――→CH3CH2Br――――→CH3CH2OH HO,△
2
HBrNaOH
答案 (1)(酚)羟基、羰基 (2)C15H25NO3
(3)(4)①③
(5)
(6)
(7)
解析 (1)注意让解答的特定官能团“含氧”。 (2)注意键线式中氢原子数目的计算方法。
(3)对比C、D的分子结构,结合试剂X的分子式为C3H5OCl,可推知C→D发生取代反应,则X
的结构简式为。
(4)对比反应前后物质结构的变化可知,①、③是取代反应,②是还原反应。