药物化学性激素和避孕药考点归纳

更多资料请关注http://www.docin.com/wxiaoxiao151

第三十三章 性激素和避孕药

性激素包括雄激素、雌激素和孕激素三类

第一节 雄性激素类及相关药物

药物分三类： 1、雄激素类药物 维持雄性发育及促进第二性征发育，还具蛋白同化活性。 2、蛋白同化激素类药物 促进蛋白质合成和骨质形成，使肌肉增长，骨骼粗壮。用于内源性雄激素分泌不足的替补疗法外，还用作营养药物。 3、抗雄激素类药

用于治疗雄激素依赖型疾病

一、雄激素类

睾酮

1、结构上属于雄甾烷类，在睾丸中作用最强的是睾酮。

2、代谢：睾酮易代谢。①4,5位双键还原，②3-羰基还原为3-羟基，③17β-OH氧化为17-羰基，使睾酮活性消失，故睾酮口服无效。 基本结构及特点：

3、对睾酮进行结构修饰，将17位羟基进行酯化，如丙酸睾酮，可减慢代谢速度，或在17α位引入甲基如甲睾酮，可口服。 （一）甲睾酮

考点：

还需什么资料请直接给我留言。

更多资料请关注http://www.docin.com/wxiaoxiao151

1、结构是在睾酮的17α位引入甲基，增大17位的代谢位阻，是第一个口服的雄激素药物。 2、临床用途：男性缺乏睾酮引起的疾病，女性功能性子宫出血。 3、毒性：有肝毒性黄疸，女性大剂量使用具男性化的副作用。 （二）丙酸睾酮

考点：

1、将睾酮的17-OH进行丙酸酯化制成的前药，用其油剂。

2、肌内注射后在体内逐渐水解释放出原药睾酮，是睾酮的长效衍生物。

3、用途：治疗男性性功能低下、女性功能性子宫出血、肌瘤、老年性骨质疏松和再生障碍性贫血。 4、毒性：女子男性化、男子女性化、水钠潴留，导致男性前列腺增生并加速前列腺恶性肿瘤的生长。

二、同化激素类药物

基本知识：雄激素还具蛋白同化活性，能促进蛋白质合成和抑制蛋白质代谢，治疗病后虚弱和营养不良，对雄激素结构改造目的是获得蛋白同化激素，但作用完全分开困难，故雄激素活性是蛋白同化激素的副作用。 考点：由于雄激素和蛋白同化激素对心血管系统、神经系统、肝脏、内分泌系统等具有危害性，故被国际奥委会和多个专项体育组织列为禁用药物。 （一）苯丙酸诺龙

考点：

2、最早使用的蛋白同化激素。

3、用于烫伤、肿瘤、营养不良、消耗性疾病。

4、长期使用有轻微男性化倾向及肝脏毒性。可制成长效油剂。 （二）司坦唑醇

1、结构特征：雌甾母核（结构修饰，19去甲基，降低雄激素活性），17β-羟基的苯丙酸酯。 还需什么资料请直接给我留言。

更多资料请关注http://www.docin.com/wxiaoxiao151

考点：

1、是甲睾酮A环拼合吡唑环 2、作用特点：蛋白同化作用强，雄激素活性弱，男性化副作用甚微。

3、用于慢性消耗性疾病、重病及手术后体弱消瘦、年老体弱、骨质疏松症、小儿发育不良、再生障碍性贫血、高脂血症等。

4个雄激素及蛋白同化激素药物小结：

1、雄激素（蓝背景）有雄甾烷母核（10和13位两个甲基）。

2、对雄激素结构改造目的是获得蛋白同化激素，但完全分开困难，故仍有雄激素副作用。改造增强同化活性的方法：19去甲基（苯丙酸诺龙），A环拼杂环（司坦唑醇）。

3、17β-OH是雄性作用和蛋白同化作用的必需结构，17α-小烷基使D环代谢稳定性提高，口服有效（甲睾酮）。

三、抗雄性激素药物

第二节 雌激素类及相关药物

药物分两类：

还需什么资料请直接给我留言。

更多资料请关注http://www.docin.com/wxiaoxiao151

1、雌激素类药物：用于治疗雌激素缺乏症（如更年期综合征、卵巢功能不全等，性周期障碍、闭经、不育症、骨质疏松和前列腺癌等），还用于避孕。 2、抗雌激素类药物：用于治疗乳腺癌。 结构分甾体和非甾体两类 一、甾体激素类药物 （一）雌二醇 考点：

1、雌二醇有雌激素类的共同结构特征：

①属于雌甾烷类（蓝色背景），无19位甲基，②A环为芳环，③3位带有酚羟基，④17位带有羟基或羰基。

2、女性体内存在三种雌激素：雌二醇、雌酮和雌三醇。雌二醇活性最强；雌三醇是雌二醇的代谢产物，活性最弱。

3、性质：3位酚羟基具弱酸性，可溶于碱金属氢氧化物水溶液中。3-OH与17-OH保持同平面。

考点4、代谢：迅速代谢，口服无效。

①16位羟基化生成雌三醇（雌二醇代谢生成雌三醇） ②3或17位羟基形成酯的钠盐排出体外

③17-羟基在体内经氧化代谢成为羰基，形成雌酮

④甾体激素类药物共同代谢特点：（在A环和D环，发生2、4及16位羟基化反应，羟基化产物进一步的醚化和葡糖醛酸、硫酸、谷胱甘肽结合。结合产物的水溶性钠盐使雌激素及其代谢产物易于进入血液和尿液）。

考点5、结构修饰：为减少代谢及延长作用时间，将17-羟基酯化，得到长效药物。

6、用途：治疗卵巢功能不全所引起的病证，（如更年期综合症、子宫发育不全及月经失调等）。 （二）苯甲酸雌二醇 还需什么资料请直接给我留言。

更多资料请关注http://www.docin.com/wxiaoxiao151

考点：1、是雌二醇的3位苯甲酸酯（前药），肌内注射后，水解释出雌二醇，作用维持时间2～5d。 2、用于卵巢功能不全、闭经、绝经期综合征、退奶及前列腺癌等。 （三）炔雌醇

考点：1、结构特点是雌二醇的17α位引入乙炔基，使17β-OH的代谢受阻，可以口服。

2、用途：是口服甾体避孕药中最常用的雌激素组分。和炔诺酮或甲地孕酮等孕激素制成短效口服避孕片。

（四）炔雌醚

考点：1、结构是将炔雌醇的3-羟基环戊醚化。

起作用（前药）。由于醚键在体内的水解更加缓慢，因而它是一种口服及注射长效雌激素。 3、与孕激素配伍，是长效口服避孕药的主要成分。 （五）尼尔雌醇 （新）

2、作用特点：醚化产物的脂溶性增大，能在体内脂肪小球中贮存，慢慢释放后水解出3-羟基化合物而

考点：1、结构是炔雌醚的16α-羟基化产物，可看作是雌三醇的衍生物。 2、其体内过程更为持久，口服一片可持效一个月，主要用于治疗更年期综合征。 小结：甾体雌激素药物及结构改造

还需什么资料请直接给我留言。