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7．下列化合物中以SN1反应活性最高的是： （ B ） BrCHCH3CH3CBrCH3CH2BrA.B.C.
8．下列羰基化合物中最易与HCN加成的是： （ D ）
A,OOB,PhCCH3OC,PhCPhOD,CH3CCH2CH2CH3
9．下列化合物中最稳定的构象式为： （ D ）
A,ClC(CH3)3ClC(CH3)3B,C(CH3)3C,ClD.ClC(CH3)310．下列化合物中能发生碘仿反应的是： （ D ） OA,PhCCH2CH3OHOD,CH3CH2OH
三. 完成下列反应方程式，如有立体化学问题请注明立体结构（1-9题每空1.5分，10－
11题每题2分， 总共共28分） 1.
OHB,CH3CH2CHCH2CH3C,CH3CH2CCH2CH3OCH3(CH3)2SO415% NaOHKI, H3PO4CHOCHOOCCH3OHOOH+ CH3ICHO2,1) O32) Zn/H2O(1). H2SO4,?OH(2). KMnO4, H+稀OH- OCOHOHCH3.I2 + NaOH+ HCI3
CH2BrO4,CH3OCNBShv1) CH3MgBr2) H3O+Al(OCH(CH3)2)3CH3COCH3?ONa
CH2OOCH3OHHCH35,HK2Cr2O7, H+
CF3CO3H6.H3CH3COHOH3CO
OHOOH7,H3CClOCH3CClOCOCH3H3CClAlCl3H3CClCOCH3精品文档
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8.PhCNH3COHClOH3CCH3H2SO4?Cl9.?OHOH10.CH3CCH3Ph(1). NaBH4(2). H3O+? H3CHOHSHCH3CPh
D11.BrCH3CH3HEtONa / EtOH( E2 )CH3CH3H
四. 鉴别或分离下列各组化合物（10分） 1. 用简单化学方法鉴别（3分）：
Cl不反应Lucas 试剂马上反应加热反应
ClCl2. 用简单化学方法鉴别（4分）：
丁醛苯甲醛2-戊醇Tollens试剂(+)(+)(-)(-)碘仿反应(+)Fehling试剂(-)(+)(-)
环己酮3. 分离下列混合物（3分）：
H3COHOCH3乙醚层5％NaOH碱液层乙醚1）5％HCl2）萃取3）蒸馏1）水洗干燥2）蒸馏产物饱和NaHSO3乙醚乙醚层沉淀乙醚层1）萃取产物CHO1）过滤2）稀酸分解产物2）蒸馏
五. 写出下列反应历程（第1,2题各3分, 第3题4分，共10分 ）
1. CH3CHO + 3 HCHONaOHH2O浓NaOHHCH=OC(CH2OH)4季戊四醇精品文档
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历程：CH3CHONaOHH2O-CH2CHO HCHOO-H2CCH2CHO重复2次(HOCH2)3C-CH=O(HOCH2)4CH2OOHH2CCH2CHOOHH2CCH2CHO+ HCHONaOHH2O浓NaOH(HOCH2)3C-CH=OHCH=O季戊四醇
CH3CH3Br 2.
CH3CH2BrCH3CH2BraCH3BrbbBrBr+C+ Br-HBrCH3BrH＋CH3BrBr+CH3+CBrCH3CH3BrCH3解答：
aBrCH3CH3CH3OH3.
O+ H+HO解答：OHHO+OH-H+2－H2O+HOHO- H++OH+OH
六. 推测结构（任选3题，每题4分，共12分）
1． 某液体化合物A相对分子量为 60，其红外光谱IR在 3300cm-1处有强吸收峰； 1H NMR
谱信号分别为: (?ppm): 1.1 (d , 6H), 3.8 (七重峰，1H ), 4.0 ( s，1H )；试推出A的结构。
A.H3CH3CCHOH 2. 化合物B (C10H14O) 的1HNM为:δ1.1 (t, 3H), 2.4（s，3H）, 3.4 (q, 2H), , 4.6 (s, 2H), 7.0 ( d,
2H )，7.1 (d, 2H) ppm； 用高锰酸钾氧化B生成对苯二甲酸，试推断化合物B的结构。
B.H3CCH2OCH2CH3
3. 化合物C (C7H14O2), IR 谱在1715 cm-1处有一强的吸收， C能发生碘仿反应，但不与吐精品文档
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伦试剂发生反应。化合物C的1H NMR谱：? 1.2 (6H, d ), 2.1 (3H, s), 2.6 (2H, t), 3.2 (1H, 7重峰), 3.7 (2H, t) 。试推出C的结构。
OC.H3CCCH2CH2OCH(CH3)2
4. 某光学活性化合物D（C6H10O），经碘的氢氧化钠溶液处理生成一黄色沉淀，其IR光谱
在1720 cm1 处有强的吸收峰；D经催化氢化得化合物E（C6H14O），E无光学活性，但能拆分，试推测D和E的结构。
HCOCH3或对映体H3CH－
D.E.CH3CH2CH2CH2*CHOHCH3
七. 由指定原料及必要试剂合成（任选4题，每题5分，共20分） 注意：本题可有多条合成路线，主要考察合成路线的设计思路及其合理性： 1. 以苯为原料合成：
解答1：ClH3CCH3OHCH3H2SO4Cl2 + FeSO3HH+H3CONaClOHCH3Cl+ CH3IAlCl3CH3ClCH3NaOHClCH3NaOHSO3HCl?SO3HSO3Na
COOHH
2. 从苯及必要试剂合成桂皮酸：
解答1：HCCHCO + HClAlCl3CHO(CH3CO)2OCH3COOKCCCOOHH
3．从不超过4个碳的有机物合成(其它试剂任选)： H2C解答1CHO+OOCHOPCl3CHCHCH2CH3CHBr2KMnO4HOHOCHBr2HCHOHCl(dry)OOCHBr2NaOHH2OOH2COOOCHCHOOOCHOCH3CH2CH=PPh3CHCH2CH3精品文档
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CCClCH2CH3HCCHClCHCH2CH3H3. 试从环己酮和乙炔出发合成: 解答1：
O1)NaBH4和OHHBr2)HCCHNaNH2HCC-Na+BrCH2CH3HCBrCCH2CH3HCCCH2CH3NaNH2+Na-CCCH2CH3HCCCCCH2CH3CH2CH3HHHCH2CH3ClClCCHCHCH2CH33)CCCH2CH3Na, NH3(Liq)CCCH2CH34)HCCHCH2CH3H2,lindlarCCHCCl3, KOtBu
5. 从丙酮、甲醛等试剂出发合成:
H(HOH2C)3CCC(CH2OH)3解答HOH3CCCH3+ 6 HCHONaOHH2OO(HOH2C)3CCC(CH2OH)3H(HOH2C)3CCC(CH2OH)3H
OKishner-Wolff 法(HOH2C)3CCC(CH2OH)3精品文档
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