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2018年高考化学一轮复习课时分层训练 选修5 第1节 认识有机化合物

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教学过程

第一课时

【过渡】我国是一个酒的国度,五粮液享誉海内外,国酒茅台香飘万里。“酒是越陈越香”。你们知道是什么原因吗?

【板书】乙酸的酯化反应

【学生实验】乙酸乙酯的制取:学生分三组做如下实验,实验结束后,互相比较所获得产物的量。

第一组:在一支试管中加入3 mL乙醇和2 mL乙酸,按教材P71,图3-16连接好装置,用酒精灯缓慢加热,将产生的蒸气经导管通到盛有饱和碳酸钠溶液的接受试管的液面上,观察现象。

第二组:在一支试管中加入3 mL乙醇,然后边振荡边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL乙酸,按教材P71,图3-16连接好装置,用酒精灯缓慢加热,将产生的蒸气经导管通到盛有水的接受试管的液面上,观察现象。

第三组:在一支试管中加入3 mL乙醇,然后边振荡边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL乙酸,按教材P71,图3-16连接好装置,用酒精灯缓慢加热,将产生的蒸气经导管通到盛有饱和碳酸钠溶液的接受试管的液面上,观察现象。

强调:①试剂的添加顺序;

②导管末端不要插入到接受试管液面以下; ③加热开始要缓慢。

【师】问题①:为什么要先加入乙醇,然后边振荡边慢慢加入浓硫酸和乙酸? 【生】此操作相当于浓硫酸的稀释,乙醇和浓硫酸相混会瞬间产生大量的热量,并且由于乙醇的密度比浓硫酸小,如果把乙醇加入浓硫酸中,热量会使得容器中的液体沸腾飞溅,可能烫伤操作者。

【师】问题②:导管末端为什么不能插入到接受试管液面以下? 【生】防止加热不均匀,使溶液倒吸。

【追问】除了采用这样一种方法防止倒吸外,此装置还有哪些其它改进方法? 【生】可以将吸收装置改为导管连接干燥管,干燥管下端插入液面以下防止倒吸(或其它合理方法)。

【师】问题③:为什么刚开始加热时要缓慢?

【生】防止反应物还未来得及反应即被加热蒸馏出来,造成反应物的损失。

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【师】所以此装置也可以看作是一个简易的蒸馏装置,那么,装置的哪一部分相当于蒸馏烧瓶?哪一部分相当于冷凝管?

【生】作为反应容器的试管相当于蒸馏烧瓶,导管相当于冷凝管,不是用水冷却而是用空气冷却。

【追问】开始时缓慢加热是不是在产物中就不会混入乙酸和乙醇了?如何验证? 【生】用蓝色石蕊试纸来检验,如果变红,说明有乙酸;乙醇可以用红热的铜丝与之反应后显红色来检验。

【师】①盛有饱和碳酸钠溶液的试管不能用石蕊来检验是否含有乙酸,其实只要将试管振荡一下,看是否有气泡逸出就可以了;

②接受试管中有大量的水,其中溶解的少量乙醇可能无法通过CuO与乙醇的反应来验证,但可根据有乙酸挥发出来,推知也会有乙醇挥发出来。

【师】接受试管中有什么现象?所获得产物的量多少如何?

【总结】第一组接受试管内无明显现象,第二、三组实验中接受试管内有分层现象,并有浓厚的果香气味。从对比结果来看,第一组做法几乎没有收集到产物;第二组做法得到一定量的产物;第三组做法收集到的产物的量最多。

【布置课后讨论题】

①为什么第一组做法几乎没有得到乙酸乙酯?

②第二组做法比第三组做法得到的乙酸乙酯的量明显少,试分析原因,并设计实验证明你的分析是正确的(欢迎大家到实验室进行实验)。

③你对酯化反应有哪些方面的认识?请查阅相关资料后回答。 第二课时

【引入】回忆上节课的实验和课后讨论题。 问题①:为什么第一组做法几乎没有得到乙酸乙酯?

【答】CH3COOH跟C2H5OH发生酯化反应是有机物分子间的反应,在不加浓硫酸时,即使在加热条件下,反应速率仍很慢,所以当混合物加热时,蒸气成分是CH3COOH和C2H5OH的蒸气,乙酸乙酯的蒸气极少甚至可以说没有,当然在Na2CO3溶液的液面上不会收集到乙酸乙酯。由此可见,浓硫酸主要起催化作用,其次,因为制取乙酸乙酯的反应是可逆的,所以浓硫酸也能除去生成物中的水,有利于反应向生成物方向进行。

【板书】1、浓硫酸的作用:催化剂;除去生成物中的水,使反应向生成物方向进行。 【师】在该反应中,为什么要强调加冰醋酸和无水乙醇,而不用他们的水溶液?

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【生】因为冰醋酸与无水乙醇基本不含水,可以促使反应向生成酯的方向进行。 【师】在上一节的实验中,为了获取更多的乙酸乙酯,我们除了利用浓硫酸除去生成物中的水,促使反应向生成物方向进行外,还用到了其它什么方法促使反应向生成物方向进行?

【生】制取乙酸乙酯的实验同时还是一个简易的蒸馏装置,边反应边蒸馏,使生成物及时从反应体系中分离出去,也有利于试管内的反应向生成物方向进行。

问题②:第二组做法比第三组做法得到的乙酸乙酯的量明显少,试分析原因,并设计实验证明你的分析是正确的。

【答】由于加入了催化剂浓硫酸,反应速率大大加快了。加热时,蒸馏出的蒸气的成分是乙酸乙酯、乙醇和乙酸,冷凝成液体后收集在盛水的试管中,但乙酸和乙醇是溶于水的,乙酸乙酯作为有机物,又易溶于乙酸和乙醇这样的有机溶剂中,所以必然有部分乙酸乙酯溶在乙酸和乙醇的水溶液中,因而收集量减少;但试管中如果盛放Na2CO3溶液,可以除去乙酸,溶解乙醇,减少乙酸乙酯在溶液中的溶解量,提高收集效率,并提高乙酸乙酯的纯度,因而收集量要多。

【板书】2、饱和碳酸钠溶液可以除去乙酸,溶解乙醇,减少乙酸乙酯在溶液中的溶解量。

【实验证明】取等浓度、等体积的乙酸(或乙醇)溶液和碳酸钠溶液,分别盛放于两支试管中,再分别加入等体积乙酸乙酯,振荡后静置,结果是盛乙酸(或乙醇)溶液的试管中的乙酸乙酯变少,另一个几乎无变化。

(需要注意的是,在此,学生往往会提出乙醇没有与Na2CO3反应的问题,更进一步的解释应是“冷凝液中的乙酸被Na2CO3中和生成CH3COONa,CH3COONa和溶液中大量的Na2CO3都属于离子化合物,增强了溶剂的极性,降低了乙酸乙酯在溶液中的溶解量”。但考虑到分子的极性和相似相溶原理在选修3《物质结构与性质》中才学习到,因此暂不宜引申)

问题③:你对酯化反应有哪些方面的认识?

【答】酯化反应是指酸跟醇反应生成酯和水的反应(与将来在选修5中要讲到的醇跟氢卤酸的反应相区别)。

【板书】3、酯化反应:酸跟醇反应生成酯和水的反应。

【设疑】在上述反应中,生成水的氧原子由乙酸的羟基提供,还是由乙醇的羟基提供?用什么方法可以证明呢?

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【分析】脱水有两种情况,(1)酸脱羟基醇脱氢;(2)醇脱羟基酸脱氢。在化学上为了辨明反应历程,常用同位素示踪法。即把某些分不清的原子做上记号,类似于侦察上的跟踪追击。事实上,科学家把乙醇分子中的氧原子换成放射性同位素O,结果检测到只有生成的乙酸乙酯中才有O,说明脱水情况为第一种,即乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应的机理是“酸脱羟基醇脱氢”。放射性同位素示踪法可用于研究化学反应机理,是匈牙利科学家海维西(G.Hevesy)首先使用的,他因此获得1943年诺贝尔化学奖。

【板书】反应机理:酸脱羟基醇脱氢

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【动画演示】用3D动画演示乙酸与乙醇发生酯化反应的过程,使学生加深对反应机理的认识。

【师】还记得我们在讲酯化反应的开始提到的问题吗?为什么“酒是越陈越香”?请大

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家结合所学过的醇和酸的知识做出解释。

【生】酒在放置过程中,其中的乙醇有部分逐渐转化为乙酸,乙酸和乙醇缓慢反应生成了具有香味的乙酸乙酯。

【师】很多鲜花和水果的香味都来自酯的混合物。现在还可能通过人工方法合成各种酯,用作各种饮料、糖果、香水、化妆品等的香料。

【小结】略 【作业布置】略

【板书设计】乙酸的酯化反应

1. 浓硫酸的作用:催化剂;除去生成物中的水,使反应向生成物方向进行。 2. 饱和碳酸钠溶液可以除去乙酸,溶解乙醇,减少乙酸乙酯在溶液中的溶解量。 3. 酯化反应:酸跟醇反应生成酯和水的反应。 反应机理:酸脱羟基醇脱氢

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2018年高考化学一轮复习课时分层训练 选修5 第1节 认识有机化合物

教学过程第一课时【过渡】我国是一个酒的国度,五粮液享誉海内外,国酒茅台香飘万里。“酒是越陈越香”。你们知道是什么原因吗?【板书】乙酸的酯化反应【学生实验】乙酸乙酯的制取:学生分三组做如下实验,实验结束后,互相比较所获得产物的量。第一组:在一支试管中加入3mL乙醇和2mL乙酸,按教材P71,图3-16连接好装置
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