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有机立体化学习题及答案

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(2)存在如下两对对映体:

Cl

CH3

CH3HHCH2OHHHCH3ClCH3CH2OHCH3ClHHCH3CH2OHHCH3CH3ClHCH2OHA B C

D

其中A与B、C与D互为对映体;A与C、D为非对映体;B与C、D为非对映体。

十.

1. 2.

BrClC2H5HFClBrHS S

Br-C(CH3)2CH3C6H5NH23. 4.

HDC2H5HS R

5.

ClHCH3

HCH3ClHOHH 6. 先将碳链上的碳编号:

31HO4CHOCH2OHHO-CH-CHOHOHCH2OHHHOCHOCH2OHCHOHHOH1CHO23HOHCH2OH4C-3 R C-2 S

十一.

化合物(2)、(3)、(7)、(12)无手性碳原子。

*CHCHCH3(1) (4) 2CH2CH3*CH3CHDC2H5

***CH3CHClCHClCHClCH3CH2CH3OH(5) (6) *

H5C2*CH*BrO(8) (9) CH3

C2H5*HCH3

CH3HO(10) (11) H

CH3***COOH**CH3**H(13)

*******十二.

1、 3 、4为手性

十三.

1. 对。对映异构体的定义就是如此。

2.

不对,因为物体与镜像分子可以是相同分子,只有物体与镜像分子不能重叠时,才是对映体关系。

3. 4.

对。内消旋体是非手性化合物,但可以有手性中心。

不对。旋光方向是通过旋光仪测得的结果,与R或S构型之间没有必然的关系,R构型的化合物可以为左旋或右旋,其对映体S构型也可以为右旋或左旋。但同为对映体的R/S构型,其旋光方向一定相反。

5.

不对。 实际上许多只有一个不对称碳原子的手性化合物没有非对映异构体。

6. 7.

不对。外消旋体没有光学活性,然而是手性化合物。 对。符合对映体的定义。

8.

不对。内消旋化合物是非手性化合物。它具有一个以上的不对称碳原子。

9.

不对。所有的手性化合物都是光学活性的。然而,有些手性化合物对光学活性的影响较小,甚至难于直接测定,这是可能的。

10. 不对。根据定义,非对映异构体就是不具有对映体关系的立体异构体。 11. 不对。如果反应是在手性溶剂或手性催化剂等手性条件下进行,通常

产物具有光学活性。

12. 不对。大多数情况下,一个化合物既没有对称面,又没有对称中心或

四重交替对称轴,分子才是手性的。光考虑一个对称元素是不全面的,有可能对,有可能不对。

十四.

(1)产生手性化合物的充分必要条件是分子中不具备任何对称因素。 (2)旋光方向与R、S构型之间无必然联系。

(3)内消旋体是一种独立的化合物,外消旋体是一对手性对映体的等量混合物,通过适当的化学方法可以拆分为两个不同的化合物。

(4) 分子中存在手性因素而产生的立体异构称为手性(旋光)异构,手

性异构体不全是具有旋光性的手性化合物,当分子中含有多个手性结构单元时,某些手性异构体可能同时具有对称因素,这种手性异构体属于对称分子,又称为内消旋体,内消旋体就属于无旋光性的手性异构体。

十五. (1) ???

20D(?3.45?)?100????7.5? L?C0.5?9.2?

(2)??????L?C?(?7.5)?1?9.2%??6.9?

十六.

解:结构式如下:

CH3CH2CHCHCH2A: B: CH3CH2CHCH2CH3 OH

OH

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(2)存在如下两对对映体:ClCH3CH3HHCH2OHHHCH3ClCH3CH2OHCH3ClHHCH3CH2OHHCH3CH3ClHCH2OHABCD其中A与B、C与D
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