十.写出下列化合物的费歇尔投影式,并对每个手性碳原子的构型标以(R)或(S)。
1. 2. 5.
C2H5HDCCC2H5BrCHCl2. CFClBrHBrCH3CH34.
CHCH3NH2ClCH3H6.
OHHHOCHOCH2OHHCH3ClH十一. 下列各化合物中有无手性碳原子(用*表示手性碳)
(1)CH3CHDC2H5 (2) CH2BrCH2CH2Cl (3) BrCH2CHDCH2Br
(4) CH3CHCH2CH2CH3
CH2CH3H5C2(5) CH3CHClCHClCHClCH3 (6)
OHBrCH3(7) (8) (9)
HOOOCHCH3C2H5HCH3OH(10) (11) (12)
CH3COOHCH3H
(13)
HO十二. 下列化合物哪些是手性的
CH3ClCHCl31. 2.
3.
ClHCCCHOHCH3HCH3CH3HCH34.
CH3H十三. 判断下列叙述是否正确,为什么
1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9.
一对对映异构体总是物体与镜像的关系。 物体和镜像分子在任何情况下都是对映异构体。 非手性的化合物可以有手性中心。
具有S构型的化合物是具左旋(-)的对映体。 所有手性化合物都有非对映异构体。 非光学活性的物质一定是非手性的化合物。 如果一个化合物有一个对映体,它必须是手性的。 所有具有不对称碳原子的化合物都是手性的。 某些手性化合物可以是非光学活性的。
10. 某些非对映异构体可以是物体与镜像的关系。
11. 当非手性的分子经反应得到的产物是手性分子,则必定是外消旋体。 12. 如果一个化合物 没有对称面,则必定是手性化合物。
十四. 回答下列各题:
(1) (2) (3) (4)
产生手性化合物的充分必要条件是什么 旋光方向与R、S构型之间有什么关系 内消旋体和外消旋体之间有什么本质区别 手性(旋光)异构体是否一定有旋光性
十五.现有某旋光性物质%(g/ml)的溶液一份:
0
1. 将一部分该溶液放在5cm长的测试管中,测得旋光度为+ ,试计算
该物质的比旋光度。
2.
若将该溶液放在10cm长的测试管中测定,你观察到的旋光度应是多少
十六. 某醇C5H10O(A)具有旋光性,催化加氢后生成的醇C5H12O(B)没有旋光性,试写出(A),(B)的结构式。
答案
一. 1. (2R,3R,4R)—2,3,4,5—四羟基戊醛或D-(-)核糖 2. (1R,2R)—2—甲基环丁烷羧酸 3. (1S,3R)—1—氯-3-溴环己烷
4. (3R)—(1Z,4E)—3—氯—1,4—戊二烯—1,2,4,5—四醇
二. 1.顺反异构 2.对映异构 3.对映异构 4.同一化合物
5.非对映异构体 6.对映异构 7.对映异构 8.同一化合物
9.同一化合物 10.非对映体
三. (1)(a)与(c)为同一化合物;(a)与(b)及(d)为对映异构体
(2)(a)与(d)及(e)为对映异构体;(b)与(c)为同一化合
物,都是内消旋体,(a)与(b)或(c)为非对映体关系。
ClCl3H四. 1. 2. 3. CHHC COOH
CH3HOOHCH3CClHCl4. 5. 6. C
(CH3)2CHHCH2
ClHHOHNCHOCH
7. 8.
CHCHCH3CH3OCCHCOCH33
9. 10.
CH3HBrOHHCH2CH3
11. 12. O HClO13. 14. HOOC HClOHHCOOH15. 16. NO2HCH3HHCl五.
CH3HFDCCClCH3
CH3COOHNH2HClHOHHHCH3CH3 CH2CH3CCHCCH3 BrH CH3HOCH3H