立体化学
一．命名下列化合物。
1. 2. 3.
CHO
HHHOHOHOH3HCHCOOHHClHBrHCH2OH4.
HHOCCClHOCCHCOHHOH二． 正确判断下列各组化合物之间的关系：构造异构、顺反异构、对映异构、非对映体，同一化合物等。
HCHClClHCl 33H3C1. 2．HCHH3CHHHHH 与 与
Cl
3.
CH3CHCCOHHHCH3CH3HCCCHOHCH3与
H
4.
CH3CHCHCOHCH3H
HHCCCHOHCH3CH3与
5.
CH3H
CCHCH3C HOH
6.
HHOCH2OH
7.
CH3 HOHHOH CH2OH
8.
HHCH3CH3
9.CH
3HOH CH=CH2
10.CH
3HBr
HClCH3HHCCCH3CH与3C
OHHHOH与
CH2OHCH3HOHCC与 HO HCH2OHCH3CH3与
HHCH=CH2CH3OH与
HClHCH3H
BrCH3
与
三. 指出下述指定化合物与其他化合物之间的关系（对映体、非对映体或同一化合物）
HOH1.
与 HOH
HOHHOH（a） (b) (c) (d)
2.
CH3CH3OHHOHHHOOHCH3HCH3CH3HHOHOHCH3HHOHCH3OHCH3OHHHOHCH3CH3 与 H
（a） (b) (c) (d)
(e)
四．写出下列化合物的三维结构式。
1. （S）－2－羟基丙酸 2. （S）—2—氯四氢呋喃 3.（2R,3R）—2,3— 二氯丁烷 4. （R）—4—甲基—3—氯—1—戊烯
5.（1S,2R）—2—氯环戊醇 6. (R)—3—氰基环戊酮 7.（R）—3—甲基—3—甲氧基—4—己烯—2—酮
8.（2E,4S）—4—氘代—2—氟—3—氯—2—戊烯
9. （2R,3R）—2—溴—3—戊醇 10. （2S,4R）—4—氨基—2—氯戊酸
11. （S）—2—氯—1,4—环己二酮 12. （1S,3S）—3—甲基环己醇
13. （2R,3S）—2—羟基—3—氯丁二酸 14.（2E,4S）—3—乙基—4—溴—2—戊烯
15. （1S,3S,5R）—1—甲基—3—硝基—5—氯环己烷 16. （3S,5R）—3,5—二甲基环己酮
五．用Fisher投影式完成下列题目。
1. 用Fisher投影式写出3－氯—2—戊醇的所有异构体，并用R/S标记其构型。
2. 用Fisher投影式写出2，3—丁二醇的所有异构体，并用R/S标记其构型。
3. 用Fisher投影式写出2，3，4，5－四羟基己二酸的所有异构体，并用R/S
4. 用Fisher投影式写出5－甲基－2－异丙基环己醇的所有异构体，并用R/S标记其构型。
六．用R/S标记下列化合物中手性碳原子的构型：
CH31. 2. 3.
OHCH3CH2CH3HCH3H2N(CH3)2CH HHOCH2CH3FCH3H
4. 5.
CNCH3CCH2OHCHHCH3七. 画出下列各物的对映体（假如有的话），并用R、S标定：
1. 2. 3. 4. 5.
3－氯－1－戊烯
3－氯－4－甲基－1－戊烯 HOOCCH2CHOHCOOH C6H5CH(CH3)NH2 CH3CH(NH2)COOH
八．用适当的立体式表示下列化合物的结构，并指出其中哪些是内消旋体。
1．（R）—2—戊醇
2.（2R,3R,4S）－4－氯－2，3－二溴己烷 3. (S)－CH2OH—CHOH—CH2NH2 4. (2S,3R)—1,2,3,4—四羟基丁烷 5. (S)—2－溴代乙苯 6.（R）—甲基仲丁基醚
九. 写出3－甲基戊烷进行氯化反应时可能生成一氯代物的费歇尔投影式，指出其中哪些是对映体，哪些是非对映体
有机立体化学习题及答案
