立体化学
一.命名下列化合物。
1. 2. 3.
CHO
HHHOHOHOH3HCHCOOHHClHBrHCH2OH4.
HHOCCClHOCCHCOHHOH二. 正确判断下列各组化合物之间的关系:构造异构、顺反异构、对映异构、非对映体,同一化合物等。
HCHClClHCl 33H3C1. 2.HCHH3CHHHHH 与 与
Cl
3.
CH3CHCCOHHHCH3CH3HCCCHOHCH3与
H
4.
CH3CHCHCOHCH3H
HHCCCHOHCH3CH3与
5.
CH3H
CCHCH3C HOH
6.
HHOCH2OH
7.
CH3 HOHHOH CH2OH
8.
HHCH3CH3
9.CH
3HOH CH=CH2
10.CH
3HBr
HClCH3HHCCCH3CH与3C
OHHHOH与
CH2OHCH3HOHCC与 HO HCH2OHCH3CH3与
HHCH=CH2CH3OH与
HClHCH3H
BrCH3
与
三. 指出下述指定化合物与其他化合物之间的关系(对映体、非对映体或同一化合物)
HOH1.
与 HOH
HOHHOH(a) (b) (c) (d)
2.
CH3CH3OHHOHHHOOHCH3HCH3CH3HHOHOHCH3HHOHCH3OHCH3OHHHOHCH3CH3 与 H
(a) (b) (c) (d)
(e)
四.写出下列化合物的三维结构式。
1. (S)-2-羟基丙酸 2. (S)—2—氯四氢呋喃 3.(2R,3R)—2,3— 二氯丁烷 4. (R)—4—甲基—3—氯—1—戊烯
5.(1S,2R)—2—氯环戊醇 6. (R)—3—氰基环戊酮 7.(R)—3—甲基—3—甲氧基—4—己烯—2—酮
8.(2E,4S)—4—氘代—2—氟—3—氯—2—戊烯
9. (2R,3R)—2—溴—3—戊醇 10. (2S,4R)—4—氨基—2—氯戊酸
11. (S)—2—氯—1,4—环己二酮 12. (1S,3S)—3—甲基环己醇
13. (2R,3S)—2—羟基—3—氯丁二酸 14.(2E,4S)—3—乙基—4—溴—2—戊烯
15. (1S,3S,5R)—1—甲基—3—硝基—5—氯环己烷 16. (3S,5R)—3,5—二甲基环己酮
五.用Fisher投影式完成下列题目。
1. 用Fisher投影式写出3-氯—2—戊醇的所有异构体,并用R/S标记其构型。
2. 用Fisher投影式写出2,3—丁二醇的所有异构体,并用R/S标记其构型。
3. 用Fisher投影式写出2,3,4,5-四羟基己二酸的所有异构体,并用R/S
4. 用Fisher投影式写出5-甲基-2-异丙基环己醇的所有异构体,并用R/S标记其构型。
六.用R/S标记下列化合物中手性碳原子的构型:
CH31. 2. 3.
OHCH3CH2CH3HCH3H2N(CH3)2CH HHOCH2CH3FCH3H
4. 5.
CNCH3CCH2OHCHHCH3七. 画出下列各物的对映体(假如有的话),并用R、S标定:
1. 2. 3. 4. 5.
3-氯-1-戊烯
3-氯-4-甲基-1-戊烯 HOOCCH2CHOHCOOH C6H5CH(CH3)NH2 CH3CH(NH2)COOH
八.用适当的立体式表示下列化合物的结构,并指出其中哪些是内消旋体。
1.(R)—2—戊醇
2.(2R,3R,4S)-4-氯-2,3-二溴己烷 3. (S)-CH2OH—CHOH—CH2NH2 4. (2S,3R)—1,2,3,4—四羟基丁烷 5. (S)—2-溴代乙苯 6.(R)—甲基仲丁基醚
九. 写出3-甲基戊烷进行氯化反应时可能生成一氯代物的费歇尔投影式,指出其中哪些是对映体,哪些是非对映体
有机立体化学习题及答案
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