.
第七章 醇 酚 醚 学习指导：
1.醇的构造，异构和命名；
2. 饱和一元醇的制法：烯烃水合，卤烷水解，醛、酮、羧酸酯还原和从 Grignard试剂制备；
3．饱和一元醇的物理性质：氢键对沸点的影响；
4. 饱和一元醇的化学性质：与金属的反应；卤烃的生成，酸的催化 醚作用； 与无机酸的反应；脱水反应；氧化与脱氢； 5. 二元醇的性质（高碘酸的氧化，频哪醇重排）；
6. 酚结构和命名；制法（从异丙苯，芳卤衍生物，芳磺酸制备）； 7．化学性质：酚羟基的反应（酸性，成酯，成醚）；芳环上的反应（卤化，硝化，磺化）； 与三氯化铁的显色反应；
8. 取代基对酚的酸性的影响。 9、醚（简单醚）的命名、结构；
10、醚的制法：醇脱水，Williaman合成法；
11、环氧乙烷的性质：与水、醇、氨、Grignard试剂的作用；
12、环醚的开环反应规律；醇、酚与醚等其他有机物在一定条件下相互转化的规律。 习题
一、命名下列各物种或写出结构式。 1、写出4-甲基-2-戊醇的构造式。2、写出
的系统名称并写成Fischer投影
式。3、写出 的系统名称。 4、写出 的系统名称。
5、 写出乙基新戊基醚的构造式。6、写出3-乙氧基-1-丙醇的构造式。 7、写出
的名称。8、写出
的系统名称
二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 1、
2、
3、
可编辑文档
.
4、5、6、
7、
8、
9、
10、
11、
12、
三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 1、将下列化合物按与金属钠反应的活性大小排序： (A) CH3OH (B) (CH3)2CHOH (C) (CH3)3COH 2、下列醇与Lucas试剂反应速率最快的是：
(A) CH3CH2CH2CH2OH (B) (CH3)3COH
可编辑文档
.
(C) (CH3)2CHCH2OH
3、将下列化合物按沸点高低排列成序：
(A) CH3CH2CH3 (B) CH3Cl (C) CH3CH2OH 4、比较下列醇与HCl反应的活性大小：
5、将苯酚(A)、间硝基苯酚(B)、间氯苯酚(C)和间甲苯酚(D)按酸性大小排列成序。 6、将下列化合物按酸性大小排列：
7、比较下列酚的酸性大小：
8、下列化合物中，哪个易与HX反应生成相应的卤代烃?
2.(CH3CH2)3COH
9、将下列化合物按稳定性最大的是：
(A)
(B)
(C)
(D)
10、将2-戊醇(A)、1-戊醇(B)、2-甲基-2-丁醇(C)、正己醇(D)按沸点高低排列成序。 11、比较下列化合物的酸性大小：
12、将下列试剂按亲核性强弱排列成序：
13、下列化合物进行脱水反应时按活性大小排列成序：
可编辑文档
.
四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 1、用简便的化学方法鉴别以下化合物：
(A) 1-己烯 (B) 1-己炔 (C) 1-己醇 (D) 2-己醇 2、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A) 苯酚 (B) 甲苯 (C) 环己烷
3、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A) 己烷 (B) 1-己醇 (C) 对甲苯酚
五、有机合成题（完成题意要求）。 1、用苯和C3以下的烯烃为原料(无机试剂任选)合成：
2、以甲苯为原料(无机试剂任选)合成对甲苯酚。 3、以环己醇为原料(其它试剂任选)合成：
六、用化学方法分离或提纯下列各组化合物 1、用简便的化学方法除去1-溴丁烷中的少量1-丁烯、2-丁烯和1-丁醇。 2、用简便的化学方法分离苯甲醇和邻甲苯酚的混合物。 3、用化学方法分离对甲苯酚、苯甲醚和氯苯的混合物。 七、推导结构题 1、试推断下列反应中A～E的构造：
2、某化合物A的分子式为C5H12O，A很容易失去水生成B，B用高锰酸钾小心氧化得
C(C5H12O2)，C与高碘酸作用得一分子乙醛和另一个化合物。试写出A，B，C可能的构造式。
3、化合物A(C6H10O)能与Lucas试剂(ZnCl2／HCl)作用，可被高锰酸钾氧化，并能吸收
1 mol Br2；A经催化氢化后得到B，B经氧化得到C(C6H10O)，B在加热情况下与浓硫酸作用所得产物经还原得到环己烷。推测A，B，C的构造。
4、某化合物A与溴作用生成含有三个溴原子的化合物B，A能使KMnO4溶液褪色，
生成含有一个溴原子的1, 2-二醇；A很容易与NaOH作用生成C和D，C和D氢化后得到
可编辑文档
.
两种互为异构体的饱和一元醇E和F。E比F更容易脱水，且脱水后产生两个异构体；而F脱水后仅生成一个产物。这些脱水产物都能被还原为正丁烷。写出A～F的构造式。 5、
一、命名下列各物种或写出结构式。
1, 3-二乙酰基环戊烷
1、 2、(S)-3, 4-二甲基-1-戊烯-3-醇 3、2, 3-二甲苯酚
4、2, 6-二叔丁基-4-甲氧基苯酚
5、CH3CH2OCH2C(CH3)3 6、CH3CH2OCH2CH2CH2OH 7、(S)-甲基苯基甲醇 8、4-己基-1, 3-苯二酚
二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。
CH3CHO，CH3COC6H5 2、OH-／H2O；浓H2SO4，△；1、
5、
3、
4、
6、
7、
8、
9、
C2H5OCH2CH2OH 10、
11、
Cl2／光或高温，12、
三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。
1、(A)＞(B)＞(C) 2、(B ) 3、(C)＞(B)＞(A) 4、(A)＞(B)＞(C) 5、(B)＞(C)＞(A)＞(D)
可编辑文档
大学有机化学练习题—第七章 醇 酚 醚
