章末重难点专题突破
1.掌握各类有机反应的规律
(如醇的氧化反应、消去反应、酯化反应等
) 。2.
[学习目标定位
]
会辨析醇和醛。 3.掌握乙醇的催化氧化反应及醛基的检验方法。 4.由羧基会分析检测羧酸的
性质。 5.掌握有机合成的分析方法。
一 聚焦醇的氧化反应和消去反应规律
醇的氧化反应和消去反应是醇类的重要化学反应，
其应用在各类有机试题中屡见不鲜， 掌握
其中的反应规律是掌握这些性质的关键。
1． 醇的催化氧化反应规律
并不是所有的醇都能发生催化氧化反应，醇能发生催化氧化反应的条件是连有羟基
(— OH)
的碳原子上必须有氢原子， 否则就不能被催化氧化。 由于醇发生催化氧化的反应机理是失去
羟基上的氢原子和与羟基相连的碳原子上的一个氢原子，
因此，不同结构的醇其催化氧化的
产物不同。故发生催化氧化反应时，有以下反应规律：
(1) 醇分子中，若与羟基 (— OH) 直接相连的碳原子上有两个氢原子，则该醇可被氧化成醛。
催化剂
2RCH 2OH＋ O2――→△2RCHO ＋ 2H 2O(R 为烃基或氢原子 )
(2) 醇分子中，若与羟基 (— OH) 直接相连的碳原子上只有一个氢原子， 则该醇可被氧化成酮。
(R1 、
R2 都是烃基，不能是氢原子 )
(3) 醇分子中，若与羟基 (— OH) 直接相连的碳原子上没有氢原子，则该醇不能被催化氧化。
如：
是氢原子 )。
不能被催化氧化成醛或酮 (R1、 R2、R3 都是烃基，不能
2． 醇的消去反应规律
醇在浓硫酸存在的条件下， 加热到一定温度就能发生分子内的脱水反应，
生成碳碳双键， 即
发生消去反应。 因醇发生消去反应是失去羟基的同时， 还要失去与羟基直接相连的碳原子的
相邻碳原子上的一个氢原子， 因此，并不是所有的醇都能发生消去反应。
醇发生消去反应的
规律如下：
(1) 无邻碳原子或与羟基 (— OH) 直接相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子的醇，不能发生消去反应。
如
(R1 、R2、 R3 都是烃基，不能是氢原子 )都不能发生消去反应。
(2) 如果与羟基 (—OH) 相连的碳原子不在碳链的一端，则主要生成双键碳上取代基较多的烯烃，即消去氢原子少的相邻碳原子上的氢。
如
例 1 分子式为 C7H16O 的饱和一元醇的同分异构体有多种，在下列该醇的同分异构体中：
(1) 可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是_____； (2) 可以发生催化氧化生成醛的是 ________； (3) 不能发生催化氧化的是 ________； (4) 能被催化氧化为酮的有 ________种；
(5) 能使酸性 KMnO 4 溶液褪色的有 ________种。
解析
(1)因该醇发生消去反应时， 生成两种单烯烃， 这表明连有 —OH 的 α-碳原子的相邻碳
原子上应连有氢原子，且以
— OH 所连碳为中心，分子不对称。 (2) ～(4) 连有 — OH 的碳上有
2 个氢原子时可被氧化为醛，有一个氢原子时可被氧化为酮，不含氢原子时不能发生催化氧
化。 (5) 连有 — OH 的碳上有氢原子时，可被酸性
KMnO 4 溶液氧化为羧酸或酮，它们都会使
酸性 KMnO 4 溶液褪色。
答案
(1)C
(2)D
(3)B
(4)2
(5)3
应抓住醇的结构特点和反
有一个氢原子
其消
特别提示 醇能否发生催化氧化和消去反应及反应后产物的判断，
应原理。 醇发生催化氧化时羟基碳上必须有氢原子，
有两个氢原子产物为醛；
产物为酮； 否则不能发生该反应。 醇的消去反应要求羟基碳的邻位碳上必须有氢原子，
去产物取决于羟基碳上烃基的种类和个数。
二 辨析醇和酚的方法
醇的官能团是醇羟基，
酚的官能团是酚羟基， 它们的区别在于羟基是否与苯环直接相连， 下
面我们从定义分析醇和酚，也就是教给你醇、酚的区别方法。
1． 醇
醇是分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物。
这一概念， 可从以下几个
层面理解：
(1) 醇分子中含有羟基，且羟基个数不限，但不存在
1 个 C 原子上连有 2 个羟基的醇，因为
这样的醇不稳定：
第三章烃的含氧衍生物章末重难点专题突破
