第八章 波谱习题参考答案
1、用红外光谱鉴别下列化合物：
(1) (A) CH3(CH2)3CH=CH2 (B) CH3(CH2)3CH2CH3
解：(A) C–H伸缩振动(νC–H)：3010 cm-1、~2980 cm-1均有峰；
双键绅缩振动(νC=C)：~1640 cm-1；
双键面外弯曲振动(γC=C)：~990 cm-1，910 cm-1。
(B) C–H伸缩振动(νC–H)：低于3000cm-1；
无双键的伸缩振动(νC=C)及双键的面外弯曲振动(γC=C)吸收。 (2) (A) CH3(CH2)5CCH (B) CH3(CH2)4CCCH3
解：(A) 有~3300 cm-1 (ν≡C–H)、2120 cm-1 (νC≡H)及~680 cm-1 (δ≡C–H)峰。 (B) 无~3300 cm-1 (ν≡C–H)、2120 cm-1 (νC≡H)及~680 cm-1 (δ≡C–H)峰； (3) (A)
C6H5HHHC=CCH (B)
C6H53CHC=C3H
解：(A) 双键面外弯曲振动(γC=C)：~970 cm-1。
(B) 双键面外弯曲振动(γC=C)：~680 cm-1。 (4) (A)
CH3 (B) CH3
解：(A) 有~1600、1500、1580、1460 cm-1苯环特征呼吸振动； (B) 无~1600、1500、1580、1460 cm-1苯环特征呼吸振动； (5) (A) CH3COCH2CH3 (B) CH3COOCH2CH3 解：(A) 有~1715cm-1酮羰基伸缩振动强峰； (B) 有~1740 cm-1酯羰基伸缩振动强峰；
2、用1H NMR谱鉴别下列化合物：
(1) (A) (CH3)2C=C(CH3)2 (B) (CH3CH2)2C=CH2 解：(A) 一种质子。出一个单峰(12H)。
(B) 三种质子。出三组峰：
δ~0.9(3H,三重峰)，δ~2.0(2H,四重峰)，δ~5.28(2H)。 (2) (A) BrCH2CH2Br (B) CH3CHBr2 解：(A) 四个质子完全等价，出一个单峰；
(B) 两种质子，出一组双重峰(3H)和一组四重峰(1H)。
3、下列化合物的1H NMR谱中都只有一个单峰，试写出它们的结构。序号 分子式及波谱数据 结构式
(1)
C8H18 ，δ=0.9
(CH3)3CC(CH3)3
1
(2) C5H10 ，δ=1.5 (3) C8H8 ，δ=5.8
CH3(4)
C12H18 ，δ=2.2
CH3CH3CH3CH3
CH3(5) (6) (7) (8) (9)
C4H9Br ，δ=1.8 C2H4Cl2 ，δ=3.7 C2H3Cl3 ，δ=2.7 C5H8Cl4 ，δ=3.7
(CH3)3CBr
ClCH2CH2ClCH3CCl3
C(CH2Cl)4
C2H6O，?=3.8CH3OCH34、下列四张IR谱图分别对应于苯、环己烷、氯仿和正己烷，请分别将它们归属。
解：(A) 环己烷；(B) 氯仿；(C) 苯；(D) 正己烷
2
5、试说明下图所示2,3-二甲基-1,3-丁二烯的红外光谱中，用阿拉伯数字所标示的吸收峰是什么键或什么基团的吸收峰。
解：
吸收峰 1 2 3 4 5 6
归 属
双键上C–H伸缩振动(νC–H) 甲基上C–H伸缩振动(νC–H) 双键上C=C伸缩振动(νC=C) CH2面内弯曲振动(δC–H) CH3面内弯曲振动(δC–H) 双键上C-H面外弯曲振动(γ C-H)
6、某化合物分子式C8H6，IR谱图如下，试推导其可能结构。
解：C8H6的结构为：
波数/ cm-1 3291
3058、3054 2110
CCH峰的归属
波数/ cm-1
1598、1574、1488、1444 757、692
峰的归属
苯环呼吸振动
单取代苯面外弯曲振动
3
炔氢伸缩振动
苯上C-H伸缩振动 碳碳三键伸缩振动
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