高鸿宾 （主编 ）
有机化学（第四版）
习题解答
化学科学学院 罗尧晶 编写
第二章 烷烃和环烷烃 习题解答
（一）题答案：
（1） 3-甲基-3-乙基庚烷 （2）2，3 -二甲基-3-乙基戊烷 （3）2，5-二甲基-3，4 -二乙基己烷 （4）1，1-二甲基-4-异丙基环癸烷 （5）乙基环丙烷 （6）2-环丙基丁烷 （7）1，5-二甲基-8-异丙基二环[4.4.0]癸烷
（8）2-甲基螺[3.5]壬烷 （9）5-异丁基螺[2.4]庚烷 （10）新戊基 （11）2′-甲基环丙基 （12）1′-甲基正戊基
（四）题答案：
（1）的透视式： （2）的透视式： （3）的透视式：
ClH3CHCH3Cl
HCH3CH3HHCl
CH3CH3HHClClCl
（4）的投影式： （5）的投影式：
H3CCH3HHBrBrHBr
CH3BrHCH3
（五）题解答：
都是CH3-CFCl2的三种不同构象式； 对应的投影式依次分别如下：
FHHH( )( )12ClClClH验证如下：
1
ClHFH( )3HFClHClH
把投影式（1）的甲基固定原有构象位置不变，将C-C键按顺时针方向分别旋转前面第一碳0°、60°、120°、180°、240°得相应投影式如下：
FHClH( )aHClHCl( )bHClFHHClH( )cClHFHClHF( )dClHClHFH( )e
HCl各投影式对应的能量曲线位置如下：
由于（a）、（c）、（e）则为（1）、（2）、（3）的构象，而从能量曲线上，其对应能量位置是一样的，所以前面三个透视式只是CH3-CFCl2的三种不同构象式。
（六）题解答：
（1）、（2）、（3）、（4）、（5）所代表的都是相同的化合物（2，3-二甲基-2-氯丁
烷），只是构象表示式之不同，而（6）代表的则为2，2-二甲基-3-氯丁烷，是不同于（1）～（5）的另一个化合物。
(十三)题答案：
自由基稳定性由大到小是：
.CHCCHCH32( )3CH33.CHCHCHCH3( )43.CHCHCHCH32( )2CH3( )1CH3
2.CH3第三章 不饱和烃：烯烃和炔烃 习题解答
（二）用Z，E-标记法命名下列各化合物（答案）：
（1） （E）-2，3-二氯-2-丁烯 （2） （Z）-2-甲基-1-氟-1-氯-1-丁烯 （3） （Z）-1-氟-1-氯-2-溴-2-碘乙烯 （4） （Z）-3-异丙基-2-己烯
（四）完成下列反应式（答案）：
2
CH3( )1CH3CH2C CH3ClCH3( )3CH3( )4CH3CH2CH2CHO
( )2F3CCH2CH2Cl
CH3 C CH2 CH+3 C CH2BrBrClBr(主产物）（副产物）Cl( )5CH3OHClCH3CH2( )6Cl(B)CH3CH3HCH3OH
( )7(A)CH2Br
Br( )8(CH3)2CHC CH3Br( )9C2H5C=CH2OC2H5
( )10O( )11OCOOH CH+3COOHO( 则O)
( )12Br
( )13；( )14C6H5C CHOHC6H5
（五）用化学方法鉴别下列各组化合物（解答）：
( ) ( A )1( B )( C )Br2CCl4 不褪色者为（A） 褪色褪色 有MnO2沉淀者为（B） 无现象者为（C）。KMnO4H+
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