有机合成与推断
1.沙罗特美是一种长效平喘药，其合成的部分路线如下：
（1）F中的含氧官能团名称为____________。 （2）A的名称为____________。
（3）D→E的反应类型为____________，沙罗特美的分子式为____________。
（4）B的分子式为C8H8O3，与(CH3)2C(OCH3)2发生取代反应得到物质C和CH3OH，写出B的结构简式：____________________。
（5）判断同时满足下列条件的C的同分异构体的数目：_______。（不考虑立体异构） ①分子中含有
结构且只有一个环状结构，与FeCl3发生显色反应；
②能与NaHCO3发生反应放出CO2。 ③苯环上有且只有三个取代基
（6）请写出以、(CH3)2C(OCH3)2、CH3NO2为原料制备的合成路线流程图(无机试剂
任用，合成路线流程图示例见本题题干)。_____________
【答案】醚键、羟基 对羟基苯甲醛 还原反应 C25H37NO4 30种
【解析】（1）由F的结构可知其含有的含氧官能团有：羟基、醚键；
（2）A的名称为对羟基苯甲醛；
（3） D→E将硝基还原成氨基，D→E的反应类型为还原反应；由沙罗特美的的结构式写出分子式 C25H37NO4；
（4）B的分子式为C8H8O3，与(CH3)2C(OCH3)2发生取代反应得到物质C和CH3OH，对比A、C结构，可知A
与HCHO发生加成反应生成B，可知B的结构简式为：；
（5）①分子中含有结构且只有一个环状结构，与FeCl3发生显色反应，说明含有酚羟基；-C3H5
。②能与NaHCO3发生反应放出CO2，说明含有羧基。
有三种结构：-CH=CH-CH3，-CH2CH=CH，
③苯环上有且只有三个取代基，另一个基团为-CH2COOH。三种不同的官能团在苯环上有10种排列，-C3H5有三种结构，故共有30种同分异构。
（6）模仿B转化为E的过程、F转化为沙罗特美，与（CH3）2C（OCH3）2反应生成
，然后与CH3NO2发生加成反应生成然后发生消去反应生成，再与
氢气反应生成，最后与氨气作用得到目标物。合成路线流程图为：
.
2．合成抗癌新药盐酸埃克替尼的关键中间体G的一种合成路线如下图：
已知：①A分子中只有一种化学环境的氢；
②TsCl为
（1）A的结构简式为__________________。
（2）E的分子式为_____________；G中的含氧官能团的名称有___________。 （3）由E生成F的反应类型是________________。
（4）W是D的同分异构体．W是三取代芳香族化合物，既能发生银镜反应和水解反应，又能与FeC13溶液发生显色反应；1mol W最多可与4mol NaOH反应，W的同分异构体有______种；若W的核磁共振氢谱只有4组峰．则W的结构简式为：_____________。 （5）参照上述合成路线，以(
)和邻苯二酚为原料(其它试剂任选)，设计制备的
合成
路线。_____________________________________
【答案】 C13H16O6 醚键和羧基 取代反应 6
【解析】A分子不饱和度=（2×2+2?4）/2=1，A分子中只有一种化学环境的氢，则A结构简式为，
B反应取代反应生成C，E发生取代反应生成F，根据F结构简式知，E结构简式为，
C发生取代反应生成E，F发生还原反应生成G。 （1）通过以上分析知，A的结构简式为
，故答案为：
。
（2）E的结构简式为，则其分子式为C13H16O6：G中的含氧官能团的名称有醚键和
羧基；故答案为：C13H16O6，醚键和羧基。
（3）由E生成F的反应类型是取代反应，故答案为：取代反应。
（4）W是D的同分异构体，W是三取代芳香族化合物，说明W含有苯环；既能发生银镜反应和水解反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应，说明W含有酯基、醛基和酚羟基；1molW最多可与4molNaOH反应，则E为含有酚羟基、HCOO—，如果两个—OH处于邻位，有2种同分异构体，如果两个—OH处于间位，有3种同分异构体，如果两个—OH处于对位，有1种同分异构体，所以W的同分异构体有6种；若W
的核磁共振氢谱只有4组峰．则W的结构简式为：，故答案为：6；
。
（5）根据题中信息，先用合成，再发生取代反应生成，
最后用合成。具体合成路线为：
，故答案为：
。
3．高聚物M广泛用于各种刹车片。实验室以烃A为原料制备M的一种合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）A的结构简式为____。H的化学名称为_____。 （2）B的分子式为____。C中官能团的名称为____。
（3）由D生成E、由F生成G的反应类型分别为____、_____。 （4）由G和I生成M的化学方程式为____。
（5）Q为I的同分异构体，同时满足下列条件的Q的结构简式为____。 ①1 moi Q最多消耗4 mol NaOH ②核磁共振氢谱有4组吸收峰 （6）参照上述合成路线和信息，以甲苯为原料(无机试剂任选)，设计制备合成路线_____________________。 【答案】
对二甲苯（或1,4-二甲苯） C6H5Cl 醚键 取代反应 取代反应
的
+（2n-1）H2O
、
2024届一轮复习人教版 有机合成与推断 作业 (2)
