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第十七章 杂环化合物
1.写出下列化合物的构造式：
(1) 3－甲基吡咯 (2) 碘化N,N－二甲基四氢吡咯 (3) 四氢呋喃
CH3+
NHNCH3CH3I-O
(4) β－氯代呋喃 (5)α－噻吩磺酸 (6) 糠醛，糠醇，糠酸
Cl
OSSO3HOCHO
(7)γ－吡啶甲酸 (8)六氢吡啶
COOH
NNH
(9)β－吲哚乙酸 (10) 8－羟基喹啉
CH2COOHNOH
NH2.用化学方法区别下列各组化合物： 解：(1)苯，噻吩和苯酚
加入三氯化铁水溶液，有显色反应的是苯酚。在浓硫酸存在下，与靛红一同加热显示蓝色的位噻吩。 (2) 吡咯和四氢吡咯
吡咯的醇溶液使浸过浓盐酸的松木片变成红色，而四氢吡咯不能。 (3) 苯甲醛和糠醛
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糠醛在醋酸存在下与苯胺作用显红色。 3. 用化学方法，将下列混合物中的少量杂质除去。
解：(1) 苯中混有少量噻吩
在室温下用浓硫酸处理，噻吩在室温与浓硫酸反应生成α－噻吩磺酸而
溶于浓硫酸，苯不反应。 (2) 甲苯中混有少量吡啶
用浓盐酸处理，吡啶具有碱性而与盐酸生成盐溶于水相，分离出吡啶。 (3) 吡啶中有少量六氢吡啶。
六氢吡啶是仲胺，在氢氧化钠水溶液中与对甲基苯磺酰氯反应生成固体，过滤除去六氢吡啶。
4. 试解释为什么噻吩，吡咯，呋喃比苯容易发生亲电取代反应而吡啶比苯难发生？
解：噻吩，吡咯，呋喃是五元杂环化合物，属于多л－电子杂环化合物，芳环上电子云密度比苯大，所以易于发生亲电取代。而吡啶是六元杂环化合物，是缺л－电子杂环化合物，芳环上电子云密度小于苯环，所以难于发生亲电取代反应。
5. 完成下列反应式： 解：
浓NaOH 过量CH3I __________________________________________________
己二酸 __________________________________________________
1.OCHO+CH3CHOOH-OCH=CHCHO2.OH-OCHOOCOOH+OCH2OH3.H2/PtNOC+ 过 量CH3INHCH3+NCH3I-4.SOCOAlCl3S2HClHOOCCO5.H2/PtO2Cl(CH2)4ClOH2O,H+HOOC(CH2)4COOHNaCNNC(CH2)4CN
H2/Pt
6．用箭头表示下列化合物起反应时的位置。
解：
1. 的溴化 S
的溴化 的碘化 的硝化 __________________________________________________ S
的溴化
第十七章-杂环化合物-练习及答案
