高考有机合成试题考点突破训练题
高考试题真题回顾
立方烷(
)具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，所以合成立方烷及其衍生物
成为化学界注重的热点。下面是立方烷衍生物Ⅰ的一种合成路线：
回答下列问题：
(1)C的结构简式为______________，E的结构简式为______________。 (2)③的反应类型为______________，⑤的反应类型为______________。 (3)化合物A可由环戊烷经三步反应合成：
反应1的试剂与条件为 ；
反应2的化学方程式为________________________________________；反应3可用的试剂为________。 (4)在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是________(填化合物代号)。 (5)I与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有________个峰。 (6)立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有________种。 2．[2013·新课标全国卷Ⅱ] （化学——选修5：有机化学基础）
化合物Ⅰ（C11H12O3）是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。Ⅰ能够用E和H在一定条件下合成：
已知以下信息：
① A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；
①B2H6
② RCH=CH2 － RCH2CH2OH
②H2O2/OH
③ 化合物F苯环上的一氯代物只有两种；
④ 通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。 回答下列问题：
（1）A的化学名称为 。
（2）D的结构简式为_________ 。 （3）E的分子式为 。 （4）F生成G的化学方程式为 ， 该反应类型为 。
（5）I的结构简式为 。
（6）I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件： ①苯环上只有两个取代基； ②既能发生银镜反应，又能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有 种（不考虑立体异构）。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2：2：1，写出J的这种同分异构体的结构简式 。 3．[2012·新课标全国卷Ⅱ] （化学——选修5：有机化学基础）
对羟基甲苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下实行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：
已知以下信息：①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基； ②D可与银氨溶液反应生成银镜；
③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1：1。 回答下列问题：
（1）A的化学名称为
（2）由B生成C的化学方程式为 ，该反应类型为 ；
（3）D的结构简式为 ； （4）F的分子式为 _； （5）G的结构简式为 ；
（6）E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有 种，其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2：2：1的是___ _（写结构简式）。
4． [2011·新课标全国卷Ⅱ] （化学——选修5：有机化学基础）
香豆素是一种天然香料，存有于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存有下加热反应制得：
以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去）
已知以下信息：①A中有五种不同化学环境的氢 ②B可与FeCl3溶液发生显色反应 ③同一个碳原子上连有连个羧基通常不稳定，易脱水形成羧基。 请回答下列问题：
（1）香豆素的分子式为 ；
（2）由甲苯生成A的反应类型为___________；A的化学名称为__________
（3）由B生成C的化学反应方程式为 ； （4）B的同分异构体中含有苯环的还有______种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有_____种； （5）D的同分异构体中含有苯环的还有 种，其中：
①既能发生银境反应，又能发生水解反应的是 （写结构简式） ②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是 （写结构简式） 5． [2010·新课标全国卷Ⅱ] （化学——选修5：有机化学基础）
PC是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料，因为其具有优良的耐冲击性和韧性，因而得到了广泛的应用。以下是某研究小组开发的生产PC的合成路线：
已知以下信息：①A可使溴的CCl4溶液褪色；
②B中有五种不同化学环境的氢； ③C可与FeCl3溶液发生显色反应：
④D不能使溴的CCl4褪色，其核磁共振氢谱为单峰。 请回答下列问题：
（1）A的化学名称是 ； （2）B的结构简式为 ；
（3）C与D反应生成E的化学方程式为 ；
（4）D有多种同分异构体，其中能发生银镜反应的是 (写出结构简式)； （5）B的同分异构体中含有苯环的还有 种，其中在核磁共振氢谱中出现丙两组峰，且峰面积之比为3：1的是 (写出结构简式)。 6．[2009·新课标全国卷Ⅱ] （化学——选修5：有机化学基础） A～J均为有机化合物，它们之间的转化如下图所示：
实验表明：①D既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气；
②核磁共振氢谱表明F分子中有三种氢，且其峰面积之比为1︰1︰1； ③G能使溴的四氯化碳溶液褪色；
④1mol J与足量金属钠反应可放出22.4L氢气（标准状况）。 请根据以上信息回答下列问题： （1）A的结构简式为 （不考虑立体结构），由A生成B的反应类型是 反应； （2）D的结构简式为 ；
（3）由E生成F的化学方程式为 ，E中官能团有 （填名称），与E具有相同官能团的E 的同分异构体还有 （写出结构简式，不考虑立体结构）； （4）G的结构简式为 ；
（5）由I生成J的化学方程式 。
课堂练习
7． A是生产某新型工程塑料的基础原料之一，由C、H、O三种元素组成，其分子结构模型如图所示（图中球与球之间连线代表化学键单键或双键）。
Ⅰ．根据分子结构模型写出A的分子式 ，A的核磁共振氢谱有_______个吸收峰。
Ⅱ．以为主要原料合成A的路线如下：
（1）下列反应的反应类型：④ ⑥ ； （2）H的结构简式为___________ ，B中官能团的名称为 ；
（3）写出反应②的化学方程式（注明必要的条件） （4）已知烯醇式不稳定，会转化为醛：R—CH=CH—OH → R—CH2—CHO。反应⑦生成的有机物有两种可能，它们的结构简式分别为 、 ，要把它们区别开来，可使用的试剂是 。
8．镇痉药物C、化合物N以及高分子树脂( )的合成路线如下：
（1）A的含氧官能团的名称是 。
（2）A在催化剂作用下可与H2反应生成B。该反应的反应类型是 。 （3）酯类化合物C的分子式是C15H14O3，其结构简式是 。 （4）A发生银镜反应的化学方程式是 。
（5）扁桃酸（）有多种同分异构体。属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体
共有 种，写出其中一种含亚甲基（―CH2―）的同分异构体的结构简式 。 （6）F与M合成高分子树脂的化学方程式是 。
高考有机合成试题考点突破
