第三节 酚
一、选择题
1．下列各化合物的命名中正确的是（ ）。
CH3?CH2?CH?CH3|B． 3-丁醇 OHA．CH2???CH?CH???CH2 1，3-二丁烯
C．甲基苯酚
CH3?CH?CH3|D．CH2?CH3
2-甲
基丁烷
解答：本题考查有机物的命名。 解：选项A应命名为1，3-丁二烯； 选项B应命名为2-丁醇； 选项C应命名为邻甲基苯酚。 本题答案为选项D。
2．能够鉴别甲苯、己烯、苯酚溶液、AgNO3溶液、KI淀粉溶液五种无色液体的一种试剂是（ ）。
A．酸性KMnO4溶液 C．NaOH溶液
B．溴水 D．FeCl3溶液
解答：本题考查有机物的鉴别。
解：甲苯、己烯都能使酸性KMnO4溶液褪色，现象相同，无法鉴别，所以选项A错误。 五种无色液体与溴水混合的现象分别为： 甲苯：分层后有色层在上层； 苯酚溶液：白色沉淀； 己烯：溶液褪色；
AgNO3溶液：生成淡黄色沉淀；
KI淀粉溶液：变蓝色。
综上所述：五种反应现象完全不同，可以鉴别，所以选项B正确。
甲苯、己烯均不与NaOH溶液反应，会出现分层现象，油状液体均在上层，不能鉴别，所以选项C错误。
氯化铁只能鉴别苯酚，与己烯、甲苯混合，油状液体均在上层，不能鉴别，所以选项D错误。 本题答案为选项B。
3．已知维生素A的结构简式如下，关于它的正确说法的是（ ）。
A．维生素A是一种酚
B．维生素A的一个分子中有三个双键 C．维生素A的一个分子中有30个氢原子 D．维生素A具有环己烷的结构单元
解答：本题考查有机物的结构，分析有机物结构简式，正确判断有机物官能团的种类和个数。 解：酚类有机物中，羟基必须直接连在苯环上，该有机物中不含苯环，不存在酚羟基，不属于酚，维生素A结构中的羟基连在碳链一端，应属于醇类有机物，所以选项A错误。
维生素A链状结构中小括号右下角数字2表示有两个完全相同的二烯烃结构单元，因此维生素A分子中应该有5个碳碳双键，所以选项B错误。
观察有机物结构，可确定维生素A的分子式为C20H30O，即每个分子中含30个氢原子，所以选项C正确。
六元环中含有C???C，并不是环己烷的结构，丽应具有环己烯的结构单元，还具有两个异戊二烯的结构单元，所以选项D错误。 本题答案为选项C。
4．下列有机物①乙醇、②苯酚、③甲醚、④丙三醇的沸点由高到低的顺序是（ ）。 A．②>④>①>③ B．④>③>②>① C．①>②>③>④ D．③>④>①>② 解答：本题考查有机物沸点高低的判断。
解：苯酚在常温下为晶体，其他三种物质在常温下为液体，肯定苯酚比其他三种物质的熔、沸点要高。
①④均为醇类有机物。组成和结构相似的物质，相对分子质量越大，分子间的范德华力越大，物质的熔、沸点就越高。另外，多元醇分子间的作用力也要比一元醇大。
①③互为同分异构体，相对分子质量相同，但醚类有机物的熔、沸点要明显比醇类有机物低。 所以，沸点由高到低的排列顺序是：苯酚>丙三醇>乙醇>甲醚。 本题答案为选项A。
5．下列说法正确的是（ ）。 A．苯酚的水溶液能与酸性KMnO4溶液发生化学反应 B．乙醇和乙醚互为同分异构体
C．向氯乙烷中加入AgNO3溶液会产生白色沉淀
D．乙醇脱水生成乙烯和乙醚的反应都属于消去反应 解答：本题考查有机物的性质。
解：苯酚是易被氧化的有机物，苯酚晶体在空气中被氧化（由无色晶体变成粉红色晶体）。苯酚水溶液肯定能被氧化能力强的酸性KMnO4溶液氧化，选项A正确。 乙醚分子中含有4个碳原子，应该与丁醇互为同分异构体，选项B错误。
在氯乙烷中不存在氯离子，因此加入AgNO3溶液不会产生白色沉淀。要检验氯乙烷中是否含有氯元素，应先使氯乙烷发生水解反应，生成氯离子，并中和NaOH再加AgNO3溶液才行，选项C错误。
乙醇脱水生成乙烯反应属于消去反应，生成乙醚的反应属于取代反应，选项D错误。 本题答案为选项A。 二、非选择题
6．写出C7H8O所有同分异构体的结构简式并命名，并指明显酸性的同分异构体。 解答：本题考查同分异构体的书写，掌握有机物的官能团和结构为解答该题的关键。 解：根据分子式C7H8O可知，该烃的含氧衍生物的结构简式中含有苯环，则取代基分别为?OCH3或?CH2OH或?OH和?CH3，有2个取代基时，有邻、间、对三种不同结构。
本题答案为：共有5种同分异构体，其中显酸性的有三种酚类同分异构体。
邻甲基苯酚，间甲基苯酚，
对甲基苯酚，苯甲醇，
苯甲醚。
7．下列物质
（1）能与氢氧化钠溶液发生反应的是（ ）。 （2）能与溴水发生取代反应的是（ ）。 （3）能与金属钠发生反应的是（ ）。
解答：本题考查官能团与物质的性质的关系。
解：B、D有酚羟基，可以与氢氧化钠溶液发生反应；B、D有酚羟基，可以使苯环上邻对位的氢与溴发生取代反应；B、C、D都有羟基，可以与钠发生反应。 本题答案为：（1）B、D；（2）B、D；（3）B、C、D。
8．用一种试剂__________，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来。 解答：本题考查物质的鉴别。
解：四种溶液中分别加入氯化铁溶液，现象分别为： 苯酚：呈紫色；
乙醇：与氯化铁溶液互溶； NaOH：生成红褐色沉淀； KSCN：变血红色； 现象不同，可以鉴别。 本题答案为：FeCl3。
9．设计一个简单的一次性完成实验的装置图，验证醋酸溶液、二氧化碳水溶液，苯酚溶液的酸性强弱顺序是CH3COOH?H2CO3?C6H5OH。
（1）利用如图14-13所示的仪器可以组装实验装置，则仪器的连接顺序为__________接__________，__________接__________，__________接。
（2）有关反应的化学方程式为________________________________________。 解答：本题考查醋酸、碳酸、苯酚酸性大小的比较方法。
解：证明醋酸酸性大于碳酸酸性，需醋酸与碳酸钠反应，所以A连接D；
证明碳酸酸性大于苯酚酸性，用二氧化碳与苯酚钠反应，所以E连接B，C连接F。 所以仪器的连接顺序A、D、E、B、C、F。 本题答案为：
（1）A、D、B、E、C、F；（2）Na2CO3?2CH3COOH?2CH3COONa?CO2??H2O，
C6H5ONa?CO2?H2O?C6H5OH??NaHCO3。
10．含苯酚的工业废水处理的参考方案如下：
回答下列问题：
（1）设备①进行的操作是______________（填写操作名称），实验室这一步操作所用的仪器是__________；
（2）由设备②进入设备③的物质A是______________，由设备③进入设备④的物质B是__________；
（3）在设备③中发生反应的化学方程式为____________________________________________；
（4）在设备④中，物质B的水溶液和CaO反应，产物是______________、______________和水，可通过__________（填写操作名称）操作分离产物；
（5）上图中，能循环使用的物质是C6H6、CaO、__________、__________。
解答：本题考查在苯酚工业废水中提取苯酚的工艺流程。 解：（1）工业废水与苯加入设备①中，得到的是苯酚的苯溶液和无酚水，说明在设备①中进行的操作是萃取，利用苯将苯酚从工业废水中提取出来，然后用分液的方法分离，其中上层的苯酚、苯混合液进入设备②中。
（2）在设备②中加入氢氧化钠溶液，苯酚跟氢氧化钠发生反应，生成苯酚钠和水，因此由设备②进入设备③的物质A是C6H5ONa，设备②中的液体分为两层，上层是苯层，下层是苯酚钠的水溶液。上层的苯进入设备①中循环利用，下层的苯酚钠溶液进入设备③；在设备③苯酚钠溶液中通入过量的二氧化碳，生成苯酚和碳酸氢钠。
（3）在设备③中反应的化学方程式为C6H5ONa?CO2?H2O?C6H5OH??NaHCO3。 （4）在含有碳酸氢钠溶液的设备④中，加入生石灰，生石灰与碳酸氢钠溶液中的水反应生成氢氧化钙，熟石灰和碳酸氢钠发生复分解反应，生成碳酸钙沉淀；溶液与沉淀的分离需过滤操作。
（5）CaCO3高温分解所得的产品是氧化钙和二氧化碳，所得二氧化碳通入设备③，反应所得氧化钙进入设备④。在含苯酚工业废水提取苯酚的工艺流程中，苯、氧化钙、CO2和NaOH均可以循环使用。 本题答案为：
（1）萃取；分液漏斗。 （2）C6H5ONa；NaHCO3。
（3）C6H5ONa?CO2?H2O?C6H5OH??NaHCO3。 （4）CaCO3，NaOH，过滤。 （5）NaOH水溶液，CO2。
11．某无色透明溶液A，焰色反应呈黄色。当向溶液中通入二氧化碳时得到浑浊液B，B加热到70℃左右，浑浊液变澄清。此时向溶液中加入少量的饱和溴水，立即有白色沉淀C产生。 （1）分别写出A、B、C的结构简式：A：______________；B：__________；C：______________。
（2）完成有关反应的化学方程式。 解答：本题考查物质的推断。
解：焰色反应呈黄色说明溶液A中含有钠元素，当向溶液中通入二氧化碳时则得到浑浊液B，B加热到70℃左右时，浑浊液变澄清，说明B是苯酚，则A是苯酚钠，苯酚和溴发生取代反应生成2，4，6-三溴苯酚白色沉淀，所以C是三溴苯酚。 本题答案为：
A：苯酚钠； B：苯酚； C：三溴苯酚。
有关反应的化学方程式：C6H5ONa?CO2?H2O?C6H5OH??NaHCO3，
。
高三化学一轮复习第14章烃的衍生物 第3节 酚习题详解（含解析）（实验班）
