2020届高三化学二轮备考（选择题突破）：
——有机物的结构与性质
【考点透析】
1．常见官能团的结构与性质 官能团 碳碳双键 碳碳三键 结构 —X(X表示Cl、Br等) 性质 易加成、易氧化、易聚合 易加成、易氧化 易取代(如溴乙烷与NaOH水溶液共热生成乙醇)、易消去(如溴乙烷与NaOH醇溶液共热生成乙烯) 易取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、170 ℃醇羟基 —OH 条件下生成乙烯)、易催化氧化、易被强氧化剂氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化为乙醛甚至乙酸) 极弱酸性(酚羟基中的氢能与NaOH溶液反应，但酸性极弱，不能使指示剂变色)、易酚羟基 —OH 氧化(如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)、显色反应(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色) 醛基 易氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜)、 易还原 易还原(如丙酮在催化剂、加热条件下被H2 还原为2-丙醇) 酸性(如乙酸的酸性强于碳酸，乙酸与NaOH羧基 溶液反应)、易取代(如乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应) 酯基 易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下 发生酸性水解，乙酸乙酯在NaOH溶液、加卤素原子 羰基 热条件下发生碱性水解) 醚键 R—O—R 如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇 如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原硝基 2．官能团与反应用量的关系 (1)不同官能团反应用量的关系
官能团 化学反应 与X2、HX、H2等加成 与X2、HX、H2等加成 与钠反应 定量关系 1∶1 1∶2 2 mol羟基最多生成1 mol H2 1 mol醛基最多生成2 mol Ag 与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液反应 1 mol醛基最多生成1 mol Cu2O 1 mol HCHO相当于含2 mol醛基，最多生成4 mol Ag —COOH (2)常考官能团(1 mol)消耗NaOH、H2的物质的量 ①消耗NaOH的物质的量示例
与碳酸氢钠、钠反应 1 mol羧基最多生成1 mol CO2 2 mol羧基最多生成1 mol H2 —NO2 为苯胺： —OH —CHO 举例 ①1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH 说明 ②1 mol酚羟基消耗1 mol NaOH ③醇羟基不消耗NaOH ②消耗H2的物质的量示例
举例 ①一般条件下羧基、酯基、肽键不与H2反应 ②1 mol羰基、醛基、碳碳双键消耗1 mol H2 说明 ③1 mol碳碳三键、碳氮三键消耗2 mol H2 ④1 mol苯环消耗3 mol H2 ⑤醋酸酐中的碳氧双键一般也不与H2反应 3．由反应条件推断有机反应类型
反应条件 氯气、光照 液溴、催化剂 浓溴水 氢气、催化剂、加热 氧气、催化剂、加热 酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液 银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液、加热 氢氧化钠溶液、加热 氢氧化钠的醇溶液、加热 浓硫酸、加热 浓硝酸、浓硫酸，加热 稀硫酸、加热 氢卤酸(HX)、加热 思考方向 烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代 苯的同系物发生苯环上的取代 碳碳双键和三键加成、酚取代、醛氧化 苯、醛、酮加成 某些醇氧化、醛氧化 烯、炔、苯的同系物、醛、醇等氧化 醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化 卤代烃水解、酯水解等 卤代烃消去 醇消去、醇酯化 苯环上取代 酯水解、二糖和多糖等水解 醇取代 【提升训练】
1．芳香烃A经过如图所示的转化关系可制得树脂B与两种香料G、I，且知有机物E与D互为同分异构体。
请回答下列问题：
(1)A→B、A→C、C→E、D→A、D→F的反应类型分别为________、________、________、________、________。
(2)A的结构简式为________________；G的结构简式为________________。 (3)写出下列反应的化学方程式： ①
C
→
A
：
__________________________________________________________________
________________________________________________________________________；
②
F
与
银
氨
溶
液
：
______________________________________________________
________________________________________________________________________；
③
D
＋
H
→
I
：
____________________________________________________________
________________________________________________________________________。
解析：由题图可知A发生加聚反应生成B[(C8H8)n]，故A的分子式为C8H8，其不饱和度为5，由于A为芳香烃，结合苯环的不饱和度为4，可知A分子侧链上含有一个碳碳双键，可推知A、B的结构简式分别为
；由D→F→H(连续氧化)，可知D为醇，F为醛，H
为羧酸，所以
D、F、H
的结构简式分别为
；由A与HBr发生加成反应
生成C，C发生水解反应生成E可知，C为溴代烃，E为醇，由E与D互为同分
异构体，可推知E的结构简式为，进一步可推知C、G的结构简式
分别为
2．氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下：
，从而具有胶黏性。
已知：
①A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰
2020届高三化学二轮备考(非选择题突破)：有机物的结构和性质【考点透析 答案+解析】
