2024年有机化学第二版徐寿昌课后答案精
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第九章
卤代烃
1、(1)1,4-二氯丁烷 (2)2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯 (3)(E)-2-氯-3-己烯 (4)2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷 (5)对氯溴苯 (6)3-氯环己烯 (7)四氟乙烯 (8)4-甲基-1-溴-1-环己烯
2、(1) CH2=CHCH2Cl (3)CH3C≡CCH(CH3)CH2Cl (6)Cl2C=CH2 (7)CF2Cl2 (8)CHCl3 ?Skip Record If...?
3、(1)CH3CHBrCH3 CH3CH(CN)CH3 (2)CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2OH (3)ClCH2CH=CH2 ClCH2CH(OH)CH2Cl ?Skip Record If...?
(6)CH3CH(CH3)CHClCH3 CH3CH(CH3)CH(NH2)CH3 (7)(CH3)2C=CH2 (8)PBr3 CH3CH(ONO2)CH3+AgBr↓ (9)CH3CH2CH2CH2C≡CMgBr + C2H5 (10)ClCH=CHCH2OCOCH3 (11)Cl2CHCHCl2 Cl2C=CHCl ?Skip Record If...?
4、(只给出主要产物,反应式略)
(1)CH3CH2CH2CH2OH (2)CH3CH2CH=CH2
(3)A:CH3CH2CH2CH2MgBr B:CH3CH2CH2CH3+ HC≡CMgBr
(4)CH3CH2CH2CH2I + NaBr (5)CH3CH2CH2CH2NH2 (6)CH3CH2CH2CH2CN (7)CH3CH2CH2CH2ONO2 + AgBr↓ (8)CH3C≡CCH2CH2CH2CH3 (9)CH3(CH2)6CH3 (10)CH3CH2CH2CH2N(CH3)2 5、(1)加AgNO3(醇),有白色沉淀析出,反应速度:
CH2=CHCH2Cl > CH3CH2CH2Cl > CH3CH=CHCl (几乎不反应)
(2)加AgNO3(醇),有白色沉淀析出,反应速度:苄氯 > 氯代环己烷 > 氯苯(不反应)
(3)加AgNO3(醇),分别有白色、蛋黄色、黄色沉淀生成
(4)试剂、现象同(2),反应速度:苄氯 > 1-苯基-2-氯乙烷 > 氯苯(不反应)
6、(1)a:(CH3)3CBr > CH2CH2CHBrCH3 > CH3CH2CH2CH2Br ?Skip Record If...?
(2)a:CH3CH2CH2Br > (CH3)2CHCH2Br > (CH3)3CCH2Br
b:CH3CH2CH2CH2Br > CH3CH2CHBrCH3 > (CH3)3CBr
7、(1)(CH3)2CBrCH2CH3 > (CH3)2CHCHBrCH3 > (CH3)2CHCH2CH2Br
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8、(1)CH3CH2CH2CH2Br反应较快。因为甲基支链的空间阻碍降低了SN2反应速度。
(2)(CH3)3CBr反应较快,为SN1反应。(CH3)2CHBr 首先进行SN2 反应,但谁为弱的亲核试剂,故反应较慢。 (3)-SH 反应快于-OH ,因为S的亲核性大于O。 (4)(CH3)2CHCH2Br快,因为Br比Cl 易离去。
9、(1)SN2 (2)SN1 (3)SN2 (4) SN1 (5) SN1 (6)SN2 (7)SN2
10、(1)(A)错,溴应加在第一个碳原子上。(B)错,-OH中活泼H会与格氏试剂反应。
(2)(A)错,HCl无过氧化物效应。(B)错,叔卤烷遇-CN易消除。 (3)(B)错,与苯环相连的溴不活泼,不易水解。 (4)错,应消除与苯环相邻碳上的氢。 11、只给出提示(反应式略):
(1)① KOH(醇) ② HBr 过氧化物 (2)① KOH(醇) ② Cl2 ,500℃ ③ [H]
(3)① KOH(醇) ② Cl2 ③ 2KOH(醇) ④ 2HCl (4)① KOH(醇) ② Cl2 ,500℃ ③ Cl2 (5)① Cl2 ,500℃ ② HOCl ③ Ca(OH)2,100℃
(6)① Cl2 ,500℃ ② Cl2 ③ KOH(醇) ④ KOH,H2O ⑤ KOH(醇) (7)① KOH(醇) ② HCl (8)① KOH(醇) ② Br2 (9)① Cl2 ② H2/Ni ③ NaCN
(10)1,1-二氯乙烯:① HCl ② Cl2 ③ KOH(醇)
三氯乙烯:① 2Cl2 ② KOH(醇)
(11)① KOH(醇) ② Cl2 ,500℃ ③ KOH,H2O (12)① HCHO/ZnCl2+HCl ② KOH,H2O
(13)① KOH(醇) ② Br2 ③ 2KOH(醇) ④ Na,液氨 ⑤ CH3CH2CH2Br 12、略
13、(反应式略)
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14、(反应式略)
A: CH2=CHCH(CH3)CH2CH3 B;CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (无旋光性) 15、(反应式略)
A:CH3CH(Br)CH=CH 2 B: CH3CHBrCHBrCH2Br C: CH3CH(OH)CH=CH2 D: CH3CH=CHCH2OH E: CH3CH(OH)CH2CH3 F:CH3CH2CH2CH2OHwsy024
第十章 醇和醚
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