第二章烃和卤代烃
课标要求
1?以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构和性质上的差异。 2?了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。
3?了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。 4?了解加成反应、取代反应和消去反应。
5?举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
要点精讲
一、几类重要烃的代表物比较
1?结构特点 甲烷 结构 简式 CH< 正四面体结构，C原子居 于正四面体的中心，分子 结构 特点 乙烛 CH2=CH; CH=CH 中的5个廉子中没有任何 平面型结构，分子中的 直卿结构,分子中刖4个原子处: 干4个瘟子处于同平面内口 6个爲子处于同平面 其中任意三沖原孑在局一 内，键角豁约贡120 平面内，任意两个原子在 同一直绽上- 同一育线上 <.同一直线上的原子 当然也处于同一平面内- H 1! O=C 空司 构型 H H-C-C-H H N ■ --------------------- H 物理 性
质 无色气悴.难溶于水 无色气体，难濬于水 无鱼气体，徴溶于水 2、化学性质
（1）甲烷
化学性质相当稳定，跟强酸、强碱或强氧化剂（如 ① 氧化反应
甲烷在空气中安静的燃烧，火焰的颜色为淡蓝色。其燃烧热为
KMnO4）等一般不起反应。
890kJ/mol，则燃烧的热
|占燃
化学方程式为： CH4（ g）+202（ g）
…* ■ CO2 （g） +2H2O（ l）； △ H=— 890kJ/mol
② 取代反应：有机物物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。 甲烷与氯气的取代反应分四步进行：
第一步：CH4+C2
CH3CI+HCI CHbCb+HCI
第二步：CfCI+ C2
第三步：CH2CI2+ CI2—-^―? CHC3+HCI
*
第四步：CHC3+C2———? CC4+HCI
甲烷的四种氯代物均难溶于水，常温下，只有
Cfci是气态，其余均为液态， CHC3俗
称氯仿，CC4又叫四氯化碳，是重要的有机溶剂，密度比水大。
(2) 乙烯
① 与卤素单质X2加成
CH2 = CH2+ X2T CH2X—CH2X
② 与H2加成
催化剂
-------------------- !?
CH2 = CH2+ H2
③ 与卤化氢加成
△
CH3— CH3
CH2 = CH2+ HXT CH— CHX
④ 与水加成
催化剂
CH2 = CH2+ H2O
⑤ 氧化反应
CH3CH2OH
①常温下被氧化，如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，溶液的紫色褪去。 ⑥ 易燃烧
点燃
CH2 = CH2+ 302
⑦ 加聚反应
2CC2+2H2O现象(火焰明亮，伴有黑烟)
nCH2=CH; -
二、烷烃、烯烃和炔烃
卡 旦片
1 .概念及通式
(1)
烷烃：分子中碳原子之间以单键结合成链状， 碳原子剩余的
价键全部跟氢原子
结合的饱和烃，其通式为：
(2)
和链烃，分子通式为： (3)
脂肪烃，分子通式为：
CnH2n+ 2 (n > I)。
烯烃：分子里含有碳碳双键的不饱CnH2n (n》2)。
炔烃：分子里含有碳碳三键的一类CnH2n— 2 ( n > 2)。
2.物理性质
(1) 烃，
到液态、固态。
状态：常温下含有1?4个碳原子的烃为气态随碳原子数的增多， 逐渐过渡
(2) 沸点：①随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高。
②同分异构体之间，支链越多，沸点越低。
(3) 相对密度：随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水的小。 (4) 在水中的溶解性：均难溶于水。
3?化学性质
(1) 均易燃烧，燃烧的化学反应通式为：
点燃 v
Cr H* + (丁+十)()? — xCOj+-^-HtO|
v
(2) 烷烃难被酸性 KMnO4溶液等氧化剂氧化，在光照条件下易和卤素单质发生取代 反应。 (3)
烯烃和炔烃易被酸性 KMnO4溶液等氧化剂氧化，易发生加成反应和加聚反应。
三、苯及其同系物
1. 苯的物理性质
气味 水i容性 不滔于 水 点 无色
比水小 特味气 味 fflc 2. 苯的结构
H—r H—f
「HI
C—H I''
(1)分子式：@H6，结构式:
，结构简式:
(2)成键特点：6个碳原子之间的键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特
殊的键。
(3) 空间构形：平面正六边形，分子里 12个原子共平面。
3 ?苯的化学性质：可归结为易取代、难加成、易燃烧，与其他氧化剂一般不能发生反 应。
Hr + Hll
口代
加戚反应f与H2) ： V Q +3H^——
x_Z
A
点熾
辄化反应| 与 °=肩q% + -― L2C<)? +6H.O
［与釀性KMnO.溥液：干反心
f .
4、苯的同系物
(1)
取代的产物。通式为：
(2) 化学性质(以甲苯为例)
概念：苯环上的氢原子被烷基
CnH2n- 6 (n》6)。
① 氧化反应：甲苯能使酸性 KMnO4溶液褪色，说明苯环对烷基的影响使其取代基易被 氧化。 ② 取代反应
a. 苯的同系物的硝化反应
C'H CHj Na | 3H2O
b. 苯的同系物可发生溴代反应
有铁作催化剂时：
CH3
丄 严、
CH3
丄
Fe八LBr + Bn —-- | +HBr
光照时：
CH】
T
+ Hr
(II Br
5. 苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的比较
(1)异同点 ① 相同点：
a. 都含有碳、氢元素； b. 都含有苯环。
② 不同点：
a.苯的同系物、芳香烃只含有碳、氢元素，芳香族化合物还可能含有 素。 b.苯的同系物含一个苯环，通式为
O、N等其他元
CnH2n - 6；芳香烃含有一个或多个苯环；芳香族化合
物含有一个或多个苯环，苯环上可能含有其他取代基。
(2)相互关系
同系物”
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(完整版)【人教版】高中化学选修5知识点总结：第二章烃和卤代烃
