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高考有机推断题型分析经典总结
一、有机推断题题型分析
1、出题的一般形式是推导有机物的结构,写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。 2、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质为中心的转化和性质来考察。
【经典习题】
请观察下列化合物A—H的转换反应的关系图(图中副产物均未写出),请填写:
A
①浓NaOH 醇溶液△
B
②Br2 CCl4
C
③浓NaOH 醇溶液△
D
④足量H2 催化剂
C6H5-C2H5
⑤稀NaOH溶液△
E
⑥ O2 Cu △
F
⑦ O2 催化剂
G
⑧乙二醇 浓硫酸△
H(化学式为C18H18O4)
(1)写出反应类型:反应① ;反应⑦ 。 (2)写出结构简式:B ;H 。
(3)写出化学方程式:反应③ ;反应⑥ 。 解析:本题的突破口有这样几点:一是E到G连续两步氧化,根据直线型转化关系,E为醇;二是反应条件的特征,A能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应,A为卤代烃;再由A到D的一系列变化中碳的个数并未发生变化,所以A应是含有苯环且侧链上含2个碳原子的卤代烃,再综合分析可得出结果。
二、有机推断题的解题思路
解有机推断题,主要是确定官能团的种类和数目,从而得出是什么物质。首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络,在熟练掌握基础知识的前提下,要把握以下三个推断的关键:
1、审清题意 (分析题意、弄清题目的来龙去脉,掌握意图) 2、用足信息 (准确获取信息,并迁移应用) 3、积极思考 (判断合理,综合推断)
根据以上的思维判断,从中抓住问题的突破口,即抓住特征条件(特殊性质或特征反应?。但有机物的特征条件并非都有,因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。关系条件能告诉有机物间的联系,类别条件可给出物质的范围和类别。关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围,形成了解题的知识结构,而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。然后再从突破口向外发散,通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。最后作全面的检查,验证结论是否符合题意。
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三、有机推断题的突破口
解题的突破口也叫做题眼,题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件,或在框图推断试题中,有几条线同时经过一种物质,往往这就是题眼。
【课堂练习】1、通常羟基与烯键碳原子相连时,发生下列转化:
已知有机物A是由C、H、O三种元素组成。原子个数比为2:3:1,其蒸气密度为相同状况下H2密度的43倍,E能与NaOH溶液反应,F转化为G时,产物只有一种结构,且G能使溴水褪色。现有下图所示的转化关系:
回答下列问题:
(1)写出下列所属反应的基本类型:② ,④ 。 (2)写出A、B的结构简式:A ,B 。 (3)写出下列化学方程式: 反应② 。 反应③ 。 答案:(1)消去反应;加成反应; (2)CH3COOCH CH2;
(3)②
③nCH3COOCH CH2 催化剂 [CH—CH2 ]n
加热
☆:题眼归纳——反应条件 [条件1] 光 照 这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。如:①烷烃的取代;芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代;③不饱和烃中烷基的取代。 浓 H2SO4
[条件2] ℃ 这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。 170
Ni 催化剂 [条件3] △ 或 △ 为不饱和键加氢反应的条件,包括:C=C、C=O、C≡C的加成。
[条件4] 浓 H 2 SO 4 是①醇消去H2O生成烯烃或炔烃;②醇分子间脱水生成醚的反应;③羧酸和醇生成酯
△
NaOH [条件5] 是①卤代烃水解生成醇;②酯类水解反应的条件。 △
[条件6] NaOH 醇溶液 是卤代烃消去HX生成不饱和烃的反应条件。
△
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[条件7] 稀 H 2 SO 4 是酯类水解(包括油脂的酸性水解);
△
Ag [条件8] Cu 或 或 [ O ] 是醇氧化的条件。 △
[条件9] 溴水 或 溴的 CCl 4 溶液 是不饱和烃加成反应的条件。
+
(H[条件10] KMnO 4 ) 是苯的同系物侧链氧化的反应条件(侧链烃基被氧化成-COOH)。 或 [ O ]
[条件11] 显色现象:苯酚遇FeCl3溶液显紫色;
与新制Cu(OH)2悬浊液反应的现象:加热后有红色沉淀出现则有醛基存在
2、惕各酸苯乙酯(C13H16O2)广泛用作香精的调香剂。为了合该物质,某实验室的科技人员设计了下列合成路线:
Br Br
CH3—CH2—C—CH2
CH3
反应② A 溴水 反应① B 氧化 反应③ C 氧化 反应④ CH2CH2Cl
反应⑥ E 反应⑦ D(分子式为C5H8O2且含两个甲基) 反应⑤ OH CH3—CH2—C—COOH
CH3
F(惕各酸苯乙酯)
试回答下列问题:(1)A的结构简式为 ;F的结构简式为 。 (2)反应②中另加的试剂是 ;反应⑤的一般条件是 。 (3)反应③的化学方程式为 。 (4)上述合成路线中属于取代反应的是 (填编号)。
答案:
CH3—CH2—C—CH2
(1) 试写出:A的结构简式 CH (2分)F的结构简式 3 ;
(2) 反应②中另加的试剂是 氢氧化钠水溶液 ;反应⑤的一般条件是 浓硫酸,加热 。 (3) 试写出反应③的化学方程式:
OH
2CH3—CH2—C—CH2OH + O2
2CH3—CH2—C—CHO + 2H2O
加热 3 3 CH (3分) 。 CH
催化剂
OH
(4) 上述合成路线中属于取代反应的是 ②⑥⑦ (填编号)(3分)。
☆:题眼归纳——物质性质
①能使溴水褪色的有机物通常含有“—C=C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。
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②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“—C=C—”或“—C≡C—”、“—CHO”或为“苯的同系物”。
③能发生加成反应的有机物通常含有“—C=C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”,其中“—CHO”和“苯环”只能与H2发生加成反应。
④能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“—CHO”。 ⑤能与钠反应放出H2的有机物必含有“—OH”、“—COOH”。
⑥能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH。 ⑦能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。 ⑧能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯。 ⑨遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。
⑩能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯,即具有“—CH2OH”的醇。比如有机物A能发生如下反应:A→B→C,则A应是具有“—CH2OH”的醇,B就是醛,C应是酸。
☆:题眼归纳——物质转化
1、直线型转化:(与同一物质反应)
O2 O2
OO2 2 醇 醛 羧酸 乙烯 乙醛 乙酸
加H
炔烃 加 H 2 稀烃 2 烷烃
2、交叉型转化
醇 卤代烃
烯烃 醇 醛 羧酸
氨基酸
淀粉 麦芽糖
酯蛋白质 二肽
葡萄糖
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四、知识要点归纳
1、由反应条件确定官能团 : 反应条件 浓硫酸△ 稀硫酸△ NaOH水溶液△ NaOH醇溶液△ H2、催化剂 O2/Cu、加热 Cl2(Br2)/Fe Cl2(Br2)/光照 可能官能团 ①醇的消去(醇羟基)②酯化反应(含有羟基、羧基) 酯的水解(含有酯基) ①卤代烃的水解 ②酯的水解 卤代烃消去(-X) 加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环) 醇羟基 (-CH2OH、-CHOH) 苯环 烷烃或苯环上烷烃基
2、根据反应物性质确定官能团 : 反应条件 可能官能团 羧基 羧基、酚羟基 羧基、(酚、醇)羟基 醛基 醛基 (若溶解则含—COOH) 能与NaHCO3反应的 能与Na2CO3反应的 能与Na反应的 与银氨溶液反应产生银镜 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 (溶解) .
高考化学有机推断题,含答案
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