第2课时 酚
[核心素养发展目标] 1.宏观辨识与微观探析：通过认识酚分子中羟基连接方式的不同，了解苯酚的主要性质，理解羟基和苯环的相互影响，形成物质结构决定性质的核心理念。 2.科学态度与社会责任：通过苯酚性质的学习，了解苯酚及酚类毒性及其对环境的危害，要合理应用。
一、酚的概念及其代表物的结构 1．酚的概念
酚是羟基与苯环直接相连而形成的有机物。
如：
2．苯酚的分子结构
和
例1 苯酚与乙醇在性质上有很大差别的原因是( ) A．官能团不同 C．相对分子质量不同 答案 D
例2 下列有机物与苯酚互为同系物的是( )
B．常温下状态不同 D．官能团所连的烃基不同
答案 C
解析 苯酚和苯甲醇虽然在组成上相差一个“CH2”原子团，但结构并不相似，苯酚的官能团—OH直接连在苯环上，而苯甲醇的官能团—OH连在烷基上。B、C、D的—OH都直接连在苯环上，都属于酚类，但B、D不与苯酚相差若干“CH2”原子团，所以都不符。
二、苯酚的性质 1．物理性质
(1)苯酚是一种无色有特殊气味的晶体，熔点43_℃。
(2)室温下，苯酚在水中的溶解度较小，温度高于65℃时，能与水混溶，易溶于有机溶剂。 (3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀性。 思维拓展
(1)除去试管内壁附有苯酚的方法是用高于65℃的热水或酒精清洗即可。 (2)若皮肤上沾有苯酚应用酒精清洗。 2．化学性质 (1)弱酸性
实验步骤 实验现象
根据实验现象，完成下列反应的化学方程式：
得到浑浊液体 液体变澄清 液体变浑浊 试管②：。
试管③：。
试管④：
。
(1)苯酚在水中可发生微弱的电离，性。
＋H，苯酚的水溶液呈弱酸
＋
(2)由于酸性：H2CO3>苯酚>HCO3，向苯酚钠溶液中通入CO2，无论是否过量，只能生成NaHCO3。 (2)取代反应
向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴加过量的饱和溴水，现象为有白色沉淀生成。反应的化学方程式为
－
，
在此反应中，苯酚分子中苯环上的氢原子被溴原子取代，发生了取代反应。 (3)显色反应
在少量苯酚溶液中滴加氯化铁溶液，观察到的现象是溶液显紫色。 (4)氧化反应
苯酚是无色晶体，但放置时间过长往往显粉红色，其原因是部分苯酚被空气中的氧气氧化。
(1)检验酚羟基存在的方法
①与过量的浓溴水反应产生白色沉淀。 ②滴加氯化铁溶液会显紫色。
(2)除去苯中少量的苯酚时，只能先加氢氧化钠溶液后再分液，而不能先加溴水后再过滤，因为生成的三溴苯酚溶于苯，通过过滤的方法不能将二者分离。 例3 判断下列说法不正确的是( ) A．纯净的苯酚是一种粉红色有特殊气味的晶体 B．温度高于65℃时，苯酚能与水混溶 C．苯酚易溶于酒精等有机溶剂 D．苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀性 答案 A
解析 纯净的苯酚是一种无色有特殊气味的晶体，A错误。
例4 有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是( )
A．甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色，而甲基环己烷不能使高锰酸钾酸性溶液褪色 B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应 C．苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应
D．苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂 答案 B
解析 甲苯中苯环对—CH3的影响，使—CH3可被KMnO4(H)氧化为—COOH，从而使KMnO4酸性溶液褪色，故A不选；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼，更易被取代，故D不选；苯环对羟基产生影响，使羟基中氢原子更易电离，表现出弱酸性，故C不选。
＋
思维启迪
通过对苯酚酸性、取代反应的学习，理解物质的性质与结构之间的关系，促进“宏观辨识与微观探析”化学学科素养的发展。 相关链接
苯、甲苯、苯酚的比较
类别 氧化反应 溴的状态 条件 取 代 反 应 特点 原因
苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行 酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代 产物 甲基的邻、对位的两种一溴代物 苯 不被KMnO4酸性溶液氧化 液溴 催化剂 甲苯 可被KMnO4酸性溶液氧化 液溴 催化剂 苯酚 常温下在空气中被O2氧化，呈粉红色 浓溴水 无催化剂
1．正误判断，正确的打“√”，错误的打“×” (1)常温下苯酚为粉红色晶体(×)
(2)实验时手指上不小心沾上苯酚，立即用70℃以上的热水清洗(×)
(3)和
＋
含有的官能团相同，化学性质相似(×)
(4)苯酚在水中能电离出H，所以苯酚属于有机酸(×)
(5)乙醇和苯酚都能与Na、NaOH反应(×) (6)利用溴水可除去苯中的苯酚(×) (7)苯酚有毒，但其水溶液可用作消毒剂(√)
(8)向苯酚钠溶液中通入少量CO2时生成Na2CO3，通入过量CO2则生成NaHCO3(×) 2．(2018·东莞中学月考)下列说法正确的是( ) A．含有羟基的化合物一定属于醇类 B．最简单的醇为甲醇
C．醇类和酚类具有相同的官能团，因此具有相同的化学性质 D．分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类 答案 B
解析 羟基若直接连在苯环上则属于酚类，A不正确；酚具有弱酸性而醇没有弱酸性，所以
C不正确；如属于醇类，所以D不正确。
3．在实验室从苯酚中分离出苯，可选用下列装置中的( )
答案 C
解析 苯和苯酚互溶，加入氢氧化钠溶液后，苯酚生成溶于水的苯酚钠，可用分液的方法分离。
4．下列关于苯酚的叙述中，正确的是( ) A．苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊溶液显浅红色 B．苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀 C．苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可用水洗涤 D．向苯酚溶液中滴加适量浓溴水，可观察到白色沉淀 答案 D
解析 苯酚酸性很弱，不能使指示剂变色；苯酚能与FeCl3溶液反应，生成紫色溶液，得不到沉淀；苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可用酒精洗；苯酚与溴发生反应生成白色沉淀2,4,6-三溴苯酚。
5．下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是( )
2020版高中化学第三章第一节第2课时酚学案含解析新人教版选修5
