第三章 烃的含氧衍生物
第一节 醇 酚 (第一课时 醇)
【学习目标】:了解醇的概念、分类、物理性质及几种典型醇的用途;掌握乙醇的消去反应、取代反应、氧化反应等化学性质;了解乙二醇和丙三醇的结构、性质和用途。 【学习重、难点】:醇的结构与化学性质 【学习过程】
旧知再现:1.乙醇的分子式为,根据有机物的价键特征,写出符合其组成的可能的结构式。
2.烃的衍生物是指。以前学过的 等就属于烃的衍生物。 3.官能团是指 。常见的官能团的名称和结构简式为 。 【答案】 (略) 新知探究:
活动一:醇的概念、分类
1.概念:①与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。官能团的结构式为②。 2.分类:根据醇分子中所含③数目,可以分为④、⑤和⑥。一元醇的通式为⑦。 乙二醇的结构简式为⑧,丙三醇俗称⑨。
乙二醇和丙三醇都是⑩色、黏稠、有甜味的体,易溶于和。其中,可作汽车用防冻液,可用于配制化妆品。
3.命名
(1)选主链:将含有与的碳原子的最长碳链作为主链,根据碳原子数目称为某醇。 (2)编碳号:从距离最近的一端给主链上的碳原子编号定位。 (3)写名称:羟基的用阿拉伯数字表示,羟基的用汉字数字表示。
答案:①羟基 ②—O—H ③羟基 ④一元醇 ⑤二元醇 ⑥多元醇 ⑦CnH2n+1OH ⑧HOCH2CH2OH ⑨甘油 ⑩无 液 水 乙醇 乙二醇 丙三醇 羟基相连 羟基 位置 个数
活动二:醇的物理性质
1.沸点:①相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点烷烃的沸点。 ②饱和一元醇随分子中碳原子的个数的增加,醇的沸点逐渐。 ③碳原子数目相同时,羟基的个数越多,醇的沸点越。
2.溶解性:甲醇、乙醇、丙醇等低级醇可以与水,这是由于这些醇与水形成了。 答案:高于 升高 高 以任意比互溶 氢键
活动三:乙醇的化学性质 1.与钠等活泼金属反应:。 2.消去反应:。 3.取代反应
(1)乙醇分子间的脱水反应:如果把乙醇与浓硫酸共热的温度控制在140 ℃,乙醇将以另一种方式脱水,即每两个乙醇分子间脱去一个水分子,生成的有机物是。反应的化学方程式为。
(2)与氢溴酸的取代反应:。 4.氧化反应
(1)铜催化作用下:。
(2)乙醇可使酸性高锰酸钾溶液,使酸性重铬酸钾溶液。
答案:2C2H5OH+2Na2C2H5ONa+H2↑ 2C2H5OH
C2H5OC2H5+H2OC2H5—OH+H—BrC2H5—Br+H2O2C2H5OH+O2
↑+H2O乙醚
2CH3CHO+2H2O褪色 由橙色
变为绿色
【实验探究】乙醇的化学性质
实验室利用如图所示装置(夹持及加热装置已略去)验证加热乙醇与浓H2SO4的混合液时会产生乙烯气体。
(1)配制乙醇和浓硫酸的混合液时,正确的操作方法是什么?碎瓷片的作用是什么?
(2)加热时,发现未加热到170 ℃时,装置Ⅱ中的液面分层,试分析上层液体的成分是什么?写出生成该液体反应的化学方程式。
(3)若去除装置Ⅱ,是否可以确认乙烯的生成?请说明理由。
参考答案:(1)将浓硫酸缓慢用玻璃棒引流至盛有乙醇的烧杯中,边加边搅拌;防止液体在加热时暴沸。
(2)乙醚(CH3CH2OCH2CH3);2CH3CH2OH
C2H5OC2H5+H2O
(3)不可以,反应温度过高时有可能生成SO2,也能使溴水褪色。
【解析】(1)乙醇的密度小于浓硫酸的密度,为防止混合时液体飞溅,应将浓硫酸缓慢倒入乙醇中。(2)在140 ℃时乙醇分子间脱水,生成乙醚。(3)由于浓H2SO4具有强氧化性,它可将乙醇氧化为C或CO2,而本身被还原为SO2,实验时可用氢氧化钠溶液除去混在乙烯中的CO2、SO2等杂质。 【思考交流】1.含有羟基的化合物是否均属于醇类?
2.能否用甲醇或乙醇萃取溴水中的溴?为什么? 3.浓硫酸在乙醇的消去反应中有哪些作用?
4.乙醇的结构可表示为,它易发生化学反应。其结构中各键断裂时,发生的反应
类型各是什么?
参考答案:1.不是。
2.不能;甲醇或乙醇等低级醇可以与水以任意比互溶,故不能从溴水中萃取溴。 3.浓硫酸作催化剂和脱水剂。
4.(1)若只断裂③号共价键,发生的是取代反应,如C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O;
(2)若同时断裂①、③号键,发生的是消去反应,如C2H5OH
CH2CH2↑+H2O;
(3)若同时断裂②、④号键,发生的是氧化反应,如2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。
【拓展探究】:1.所有的醇都能发生消去反应吗?
2.所有的醇都能发生催化氧化反应吗?
3.检验乙醇消去产物前先加入NaOH溶液,其目的是什么? 4.溴乙烷和乙醇的消去反应有什么异同?
参考答案:1.不是;从乙醇消去反应原理可知,在形成碳碳双键时,断裂C—O键和羟基邻位碳上的C—H键。故醇发生消去反应时必须满足如下条件:(1)醇分子中至少有两个碳原子;(2)羟基的邻位碳原子上必须有氢原子。
2.不是;能发生催化氧化的醇必须满足连接羟基的碳原子上一定含有氢原子。
3.乙醇发生消去反应时,若温度过高,会发生副反应,产生SO2和CO2,溴水和酸性KMnO4溶液会被SO2还原而褪色,干扰乙烯的检验。加入NaOH溶液,可防止副产物对实验的干扰。
4.(1)反应条件不同:前者是NaOH醇溶液,加热;后者是浓硫酸,加热。(2)断键位置不完全相同:前者是C—Br键和C—H键;后者是C—O键和C—H键。(3)反应产物不完全相同:二者都生成乙烯,但前者小分子是HBr,后者是H2O。(4)形成化学键相同:二者都生成碳碳双键。 【巩固训练】:1.下列四种醇中不能被催化氧化的是( ) ..
A.
B.
C. D.
2.二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等,它一旦进入人体会导致急性肾衰竭,危及生命。二甘醇的结构简式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。下列有关二甘醇的叙述中正确的是( )
A.不能发生消去反应 B.能发生取代反应 C.能溶于水,不溶于乙醇 D.符合通式CnH2nO3
3.分子式为C7H16O的饱和一元醇发生消去反应时,可以得到两种单烯烃,则该醇的结构简式可能是下列中的( )
A.B.
C.D.CH3(CH2)5CH2OH
4.1 mol分子式为C3H8O的液态有机物A,与足量的金属钠作用,可以生成11.2 L H2(标准状况),则A分子中必含有一个(填官能团的名称);若该官能团位于碳链的一端,则A的结构简式为;A与浓硫酸共热至170 ℃以上,发生消去反应的化学方程式为;A在铜作催化剂时,与氧气共热可以生成C,该氧化反应的化学方程式为。 答案:1.D
2.B 【解析】由二甘醇的结构简式可以看出,分子中含有2个醇羟基,具有醇的性质,能发生取代反应和消去反应;又根据“相似相容”原理,它应该溶于水和乙醇;很明显其组成不符合CnH2nO3。 3.C
4.羟基;CH3CH2CH2OH; CH3CH2CH2OH
2CH3CH2CH2OH+O2
CH3CHCH2↑+H2O;
2CH3CH2CHO+2H2O
【解析】该有机物与产生的H2的物质的量之比为2∶1,结合其分子式,即可确定其中含有一个羟基。
思维导图构建
①羟基 ②数目 ③高于 ④任意比 ⑤0.5 ⑥碳碳双键 ⑦乙醚 ⑧乙烷 ⑨乙醛
(第二课时 酚)
【学习目标】:掌握苯酚的结构、性质、用途及检验方法;通过比较苯酚、乙醇结构及性质,加深对有机物中因基团之间影响而造成物质性质变化的理解,培养观察分析能力和归纳推理能力。 【学习重、难点】:酚的结构与化学性质 【学习过程】
旧知再现:1.醇、酚的概念:醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物,饱和一元醇的分子通式为CnH2n+1OH(n≥1)。
2.醇的分类:
3.醇的化学性质:如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示,那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下所示:
以1-丙醇为例,完成下列条件下的化学方程式,并指明断键部位。
(1)与Na反应_______________________________,______________。 (2)催化氧化________________________________,______________。 (3)与HBr的取代________________________________,______________。
(4)浓硫酸,加热分子内脱水________________________________,______________。 (5)与乙酸的酯化反应________________________________,______________。 答案:(1)2CH3CH2CH2OH+2Na―→2CH3CH2CH2ONa+H2↑①
(2)2CH3CH2CH2OH+O2
2CH3CH2CHO+2H2O ①③
(3)CH3CH2CH2OH+HBrCH3CH2CH2Br+H2O ②
浓硫酸
(4)CH3CH2CH2OH――→△CH3CHCH2↑+H2O ②⑤ (5)新知探究:
活动一:酚的结构
①与②直接相连而形成的化合物叫酚。 答案:①羟基 ②苯环
活动二:苯酚 1.分子组成与结构
③是酚类化合物中最简单的一元酚,俗称④,分子式为⑤,结构简式为⑥或⑦,官能团的名称是⑧。
2.物理性质
纯净的苯酚是⑨色晶体,露置在空气中因⑩而呈色;具有气味,室温下在水中的溶解度是,当温度高于65 ℃时,则能与水,易溶于等有机溶剂。苯酚有毒,对皮肤有,如不慎沾到皮肤上应立即用洗涤。
3.化学性质 (1)苯酚的酸性:
苯酚与NaOH溶液反应的化学方程式为:。 (2)苯酚与浓溴水发生取代反应:。
(3)显色反应:苯酚与FeCl3溶液作用显色,利用此性质也可以检验苯酚的存在。 (4)氧化反应:苯酚可以使酸性KMnO4溶液。
4.用途:苯酚是重要的化工原料,广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等,也可用作消毒剂。
答案:③苯酚 ④石炭酸 ⑤C6H6O ⑥(或) ⑦C6H5OH ⑧羟基 ⑨无 ⑩氧化 粉
+NaOH
+H2O
红 特殊 9.3 g混溶 乙醇 腐蚀性 酒精
+3Br2↓+3HBr 紫 褪
【实验探究】苯酚的化学性质
-1
已知在常温下测得浓度均为0.1 mol·L的下列五种溶液的pH: 溶质 pH 11.0 Na2CO3 11.6 NaHCO3 8.4 CH3COONa 7.9 NaCl 7.0 (1)通过上述数据判断盐酸、碳酸、苯酚的酸性由强到弱的顺序。
(2)运用实验来证明苯酚和盐酸的酸性强弱,写出实验原理(用化学方程式表示)。
(3)由表中数据可知,苯酚的酸性强于NaHCO3,试写出苯酚与Na2CO3溶液反应的化学方程式。 (4)通过实验来证明苯酚与碳酸的酸性强弱,写出实验原理(用化学方程式表示)。 答案:(1)盐酸>碳酸>苯酚
(2)HCl+
+NaCl
新人教版高中化学第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚导学案选修5
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