有机化学习题 第十章 醇和醚
十八、由化合物(A)C6H13Br 所制得格利雅试剂与丙酮作用可生成2，4－二甲基－3－乙基－2－戊醇。（A）可发生消除反应生成两种异构体（B）,(C),将（B）臭氧化后再在还原剂存在下水解，则得到相同碳原子数的醛（D）酮(E),试写出各步反应式以及（A）-(E)的结构式。 解：各步反应式结（A）-(B)的结构式如下：
CH3CH2CH3(A)+CH3COCH3CH3COHCHCHCH3CH3(A):CH3CH2CHCHCH3BrCH3KOH/C2H5OHCH3CH2CH=CCH3CH3CH3CH=CHCHCH3(B)(C)CH3CH2CHOCH3CH2CH=CCH3CH3O3Zn,H2OCH3CH3COCH3+
十九、写出下列醚的同分异构体，并按习惯命名法和系统命名法命名。
有机化学习题 第十章 醇和醚
1.C4H10OCH3OCH2CH2CH3CH3OCH(CH3)2C2H5OCH2CH32.C5H12OCH3OCH2CH2CH2CH3CH3CH3OCHCH2CH3CH3OCH2CHCH3CH3CH3CH3OCCH3CH3CH3CH2OCH2CH2CH3CH3CH2OCHCH3CH3 甲基正丙基醚，1－甲氧基丙烷 甲基异丙基醚，2－甲氧基丙烷 乙醚， 乙氧基乙烷 甲基正丁基醚，1－甲氧基丁烷 甲基仲丁基醚，2－甲氧基丁烷 甲基异丁基醚，2－甲基－1－甲氧基丙烷 甲基叔丁基醚，2－甲基－2－甲氧基丙烷 乙基正丙基醚，1－乙氧基丙烷 乙基异丙基醚，2－乙氧基丙烷
二十、分离下列各组化合物。
1， 1， 乙醚中混有少量乙醇：解：加入金属钠，然后蒸出乙醚。
2， 戊烷 1－戊炔 1－甲氧基－3－戊醇
C5H12HCCCH2CH2CH3AgNO3(NH30C5H12CH3OCH2CH2CHCH2CH3OHAgCCCH2CH2CH3HNO3HCCCH2CH2CH3CH3OCH2CH2CHCH2CH3OHH2SO4
炔与硝酸银反应生成炔银分出，加硝酸生成炔。液相用浓硫酸处理， 戊烷不溶于浓硫酸分出，醇溶于硫酸，用水稀释分出醇（醚）。
有机化学习题 第十章 醇和醚
二十一、完成下列各组化合物的反应式。
+NaOCH2CH2CH3CH3OCH2CH2CH31．碘甲烷 + 正丙醇CH3I钠 CH3CHCH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH2Br+ 2．溴乙烷+2－丁醇钠 OC2H5ONa CH3CH3 CH3CH2CH2OCCH2CH3+NaOCCH2CH3CHCHCHCl3223．正氯丙烷+2－甲基CH3CH3－2－丁醇钠 CH3 CH2=C(CH3)2+NaOCH2CH2CH3CH3CCH34．2－甲基－2－氯 丙烷+正丙醇钠 Cl OHOCH3HI5．苯甲醚+HI 加热 ICH3+ 二十二、合成题。
1．乙烯，甲醇 乙二醇二甲醚，三甘醇二甲醚
CH2=CH2
+
O2Ag2500CH2COCH2CH3OH,H+CHOCHCHOH322
(CH3)2SO4,NaOHCH3OH3CH2OCH3OCH2CH2OCH3CH2CH3OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OHCH3OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH3(CH3)2SO4
2．乙烯 二乙醇胺
CH2
CH2ONH2CH2CH2OHCH2OCH2NH(CH2CH2OH)2
NH33.甲烷 二甲醚
20010MPa0CH4
+O2CCuCH3OHH2SO4CH3OCH3
有机化学习题 第十章 醇和醚
4.丙烯 异丙醚
CH3CH=CH2+H2OH+CH3CHCH3OHH2SO4(CH3)2CHOCH(CH3)2
5.苯，甲醇 2,4-硝基苯甲醚
CH3OH+NaClCl2,FeCH3ONaCl2OCH3NO2CH3ONaNO2HNO3H2SO4NO26．乙烯 正丁醚
NO2
CH2=CH2+HBrCH3CH2BrH2O,H+Mg,(C2H5)2OCHCHMgBr32H2SO4CH2CH2OCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3
二十三、乙二醇及其甲醚的沸点随相对分子量的增加而降低，试解释之。
CH2OHCH2OHCH2OCH3CH2OCH3CH2OCH3
CH2OH
沸点1970C 沸点1250C 沸点840C
解：乙二醇分子内有两个羟基，通过分子间氢键缔合成大分子，而单甲醚只有一个羟基，氢键作用减少。对于二甲醚，分子中已没有羟基，不能形成分子间氢键。所以乙二醇沸点最高，乙二醇二甲醚沸点最低。 二十四、下列各醚和过量的浓氢碘酸加热，可生成何种产物？
有机化学习题 第十章 醇和醚
CH3I1．甲丁醚 CH3I2．2－甲氧基戊烷 2－甲基－1－甲氧基丁CH3I烷 +CH3CH2CH2CH2I+CH3CHCH2CH2CH3ICH3+CH3CCH2CH3I
注意，这里有重排问题 二十五、有一化合物的分子式为C6H14O,常温下不与钠作用，和过量的浓氢碘酸共热生成碘烷，此碘烷与氢氧化银作用则生成丙醇，试推测此化合物的结构，并写出反应式。
HI解： CH3CH2CH2OCH2CH2CH3AgOHCH3CH2CH2OH+2CH3CH2CH2I
AgI二十六、有一化合物分子式为C7H16O,并知道：
1， 在常温下不和金属钠作用
2， 过量浓氢碘酸共热生成两种物质为C2H5I和C5H11I,后者用AgOH处理后所生成的化合物沸点为1380C。
试根据表10－2，推测其结构，并写出各步反应式。
解：沸点为1380C的物质为正戊醇。此化合物为乙基正戊基醚。
2CH3CH2OCH2CH2CH2CH2CH3AgOHHIC2H5I++ICH2CH2CH2CH2CH3
HOCH2CH2CH2CH2CH3AgI
二十七、有一化合物分子式为C20H21O4N,，与热的浓氢碘酸作用可生成碘代甲烷，表明有甲氧基存在。当此化合物4 .24mg用HI处理，并将所生成的碘代甲烷通入硝酸银的醇溶液，得到11.62mgAgI,问此化合物含有几个甲氧基？ 解: 碘化银分子量为234.8,11,62mgAgI为0.05mmole,
根据分子式指导此化合物分子量为339，4.24mg 为0.0125mmole,可见此化合物有四个甲氧基。
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